Henry Wager Halleck naquit le 16 janvier 1815 dans la vallée de Mohican, premier de treize enfants nés de Joseph Halleck et Catherine Wager. Ses premières années se passèrent à travailler aux côtés de son père dans la ferme familiale, mais son grand-père, percevant en lui des dispositions intellectuelles peu communes, veilla à lui procurer une éducation soignée en l'envoyant à l'académie de Fairfield. Cette décision allait orienter le destin d'un homme qui deviendrait l'un des théoriciens militaires les plus influents de l'Amérique du XIXe siècle.
Après l'académie de Fairfield, Halleck poursuivit ses études à l'Union College de Schenectady, dans l'État de New York. Il renonça à Harvard et fut admis à l'académie militaire de West Point, où il se distingua brillamment, terminant troisième de sa promotion. Ce classement lui ouvrit les portes du corps des ingénieurs, l'arme la plus prestigieuse de l'armée américaine, au sein de laquelle il fut promu second lieutenant le 1er juillet 1839. Il enseigna ensuite le français pendant un an à West Point, témoignant d'une polyvalence intellectuelle qui ne démentirait jamais.
C'est à West Point qu'Halleck attira l'attention du professeur Dennis Hart Mahan, figure dominante de l'enseignement militaire américain, qui lui arrangea un voyage en France pour étudier les tactiques militaires sur place. Ce séjour européen fut décisif : au contact des théories et des institutions militaires françaises, Halleck rédigea son œuvre maîtresse, Elements of Military Art and Science, publiée en 1841. Cet ouvrage s'appuyait largement sur les idées du stratège suisse Antoine-Henri Jomini et allait influencer toute une génération d'officiers américains, façonnant la pensée militaire de nombreux commandants qui s'affronteraient deux décennies plus tard lors de la guerre de Sécession.
La guerre américano-mexicaine envoya Halleck en Californie, où il participa à la construction de fortifications et prit part à quelques combats mineurs. Peu occupé militairement, il mit à profit ce temps pour se plonger dans l'étude du droit mexicain et américain, et débuta des opérations de spéculation foncière qui devaient faire de lui un homme prospère. Il fut breveté capitaine le 1er mai 1847 pour conduite valeureuse dans les affaires des 19 et 20 novembre 1847 et pour service méritoire en Californie. Il servit ensuite pendant huit ans comme secrétaire de l'État de l'administration militaire du général Bennett Riley, participant à la rédaction des lois du nouvel État de Californie et jouant ainsi un rôle concret dans l'admission de ce territoire dans l'Union. Il fut promu capitaine le 1er juillet 1853, puis démissionna de l'armée le 1er août 1854.
Dans la vie civile, Halleck se révéla aussi performant qu'en uniforme. Démocrate convaincu, il fonda à San Francisco le cabinet d'avocats Halleck, Peasley and Billings, qui devint l'un des plus réputés de Californie. En 1855, il épousa Elizabeth Hamilton, petite-fille d'Alexander Hamilton, l'ancien secrétaire au Trésor et fondateur du système financier américain. Cette union le reliait symboliquement aux origines de la République.
Lorsque la guerre de Sécession éclata, la réputation d'Halleck comme expert militaire lui valut d'être rappelé aux drapeaux avec une promotion directe au grade de major général, le 19 août 1861, grâce à l'intervention du général Winfield Scott. Abraham Lincoln le nomma en novembre 1861 au commandement du département du Missouri, basé à Saint-Louis, en remplacement de Frémont. Il s'attela aussitôt à réorganiser des troupes négligées et indisciplinées, réduisant la corruption, rétablissant l'ordre militaire et améliorant significativement le moral des soldats. Il protégea Saint-Louis et le sud du Missouri des incursions de l'ancien gouverneur Sterling Price et réprima les guérillas confédérées en établissant des garnisons à travers l'État. En janvier 1862, le Missouri était sous contrôle unioniste.
Sa réputation d'administrateur hors pair, surnommé "Old Brains" par ses pairs, lui valut la plus haute distinction militaire : il fut nommé général en chef de toutes les armées de l'Union le 23 juillet 1862, succédant à George B. McClellan après les échecs de ce dernier. En cette qualité, il chercha à dégager le commandement des généraux démocrates peu engagés dans la cause unioniste, dont Buell et McClellan lui-même. Il dirigea notamment les opérations à l'Ouest, défendit le Missouri et participa aux phases préparatoires de la bataille de Shiloh.
Cependant, Halleck se révéla moins à l'aise dans les décisions opérationnelles que dans la gestion administrative. Le talentueux Ulysses S. Grant, dont les succès militaires s'accumulaient, finit par prendre sa place comme général en chef le 9 mars 1864. Halleck conserva néanmoins un rôle important comme chef d'état-major, coordinateur logistique et conseiller stratégique jusqu'à la fin de la guerre. Il mourut le 9 janvier 1872, laissant derrière lui l'héritage d'un homme qui avait contribué autant par sa plume que par son épée à forger l'armée américaine moderne.
