Henrique Eugênio Filipe Luís de Orléans nasceu em Paris em 16 de janeiro de 1822, quinto filho do rei Luís Filipe I da França e de sua esposa, a princesa Maria Amélia de Nápoles e Sicília. Cresceu à sombra de um pai que havia conquistado o trono por um caminho tortuoso — a Revolução de Julho de 1830 — e num ambiente onde a instabilidade política da França oitocentista era uma constante familiar. Educado no Colégio Henrique IV em Paris, Henrique revelou desde cedo uma inteligência aguçada e uma dupla vocação que o perseguiria por toda a vida: as armas e os livros.
Ainda em 1830, quando tinha apenas oito anos, o menino Henrique recebeu uma herança extraordinária. Seu padrinho, o último príncipe de Condé, morreu naquele ano e, em seu testamento, declarou o pequeno Duque seu único herdeiro. O legado incluía uma fortuna estimada em 66 milhões de francos-ouro, com uma renda anual de dois milhões, além do mais importante patrimônio imobiliário privado da França, entre cujas joias estava o castelo de Chantilly, em Oise, e vastas florestas na Thiérache. De um dia para o outro, o menino tornou-se um dos homens mais ricos da Europa.
A carreira militar de Henrique d'Orléans foi construída na Argélia, palco da expansão colonial francesa no norte da África. Promovido a tenente em 1839, partiu para a África do Norte em 1840, onde participou da batalha de Affroun em abril daquele ano. Retornou à França por problemas de saúde, mas voltou à Argélia em 1842 com a patente de marechal, conquistando nomeação e distinção na Batalha da Smala em 16 de maio de 1843, onde as tropas francesas atacaram o acampamento do emir Abd el-Kader. Promovido a tenente-general em julho daquele ano, assumiu o comando da província de Constantina e liderou expedições em Biskra e nos Aurès. Em 1847, foi nomeado governador-geral das possessões francesas na África, posto que lhe coube receber, em setembro daquele ano, a submissão do próprio Abd el-Kader.
A Revolução de 1848, que derrubou seu pai e inaugurou a Segunda República Francesa, interrompeu de forma abrupta essa carreira promissora. Henrique acompanhou Luís Filipe no exílio para a Inglaterra, estabelecendo-se nas proximidades de Twickenham, perto de Londres, na Orleans House. A casa ficava não longe de Strawberry Hill, a propriedade neogótica do esteta Horace Walpole, e ali o duque cultivou amizades com a alta sociedade britânica, incluindo a proprietária da mansão, Frances, condessa de Waldegrave. Após a morte de Luís Filipe em 1850, Henrique permaneceu na Inglaterra, onde aproveitou o tempo do exílio para dedicar-se às suas paixões intelectuais. Em 1853, adquiriu a propriedade de Zucco, a oeste de Palermo, na Sicília, onde passou períodos de descanso e contemplação entre oliveiras centenárias e limoeiros perfumados.
O duque de Aumale era um bibliófilo de padrão excepcional. Ao longo de décadas, acumulou uma das maiores coleções privadas de manuscritos, livros raros e obras de arte da França, que futuramente seria reunida no castelo de Chantilly. Como escritor, produziu a monumental "Histoire des princes de Condé", obra que o governo imperial de Napoleão III tentou impedir de ser publicada, sem sucesso, e que acabou saindo em 1869. Redigiu também estudos históricos sobre "La Captivité du roi Jean" e "Le Siège d'Alésia", além de trabalhos sobre os zuavos, os caçadores a pé e a Áustria, publicados na influente "Revue des deux Mondes". Em 1861, entrou em polêmica direta com o príncipe Napoleão, primo de Napoleão III, através do panfleto "Lettre sur l'histoire de France", que foi confiscado pelas autoridades imperiais francesas, mas de nada adiantou para silenciar o duque.
Com a derrota francesa em Sedan em 1870 e a queda do Segundo Império, Henrique tentou voltar à França para combater os prussianos, mas foi impedido de desembarcar. Reintegrado ao exército em 1872, foi nomeado para o comando do 7º Corpo de Exército em Besançon. Em outubro de 1873, presidiu, como o mais antigo dos generais de divisão, o conselho de guerra que julgou o marechal Bazaine, acusado de capitular Metz diante dos prussianos em 1870. O processo foi dramático e politicamente explosivo, mas Henrique d'Orléans conduziu os trabalhos com equanimidade, obtendo depois a comutação da pena de morte para vinte anos de prisão.
A Lei de Exílio de 1886, promulgada durante a Terceira República, forçou todos os príncipes das antigas famílias reais a deixarem novamente a França. Foi o segundo grande exílio de Henrique. Mas antes de morrer, o duque pôde ver a realização de seu maior projeto: a restauração e organização do castelo de Chantilly, que transformou em um museu excepcional dedicado à arte e à história da França, legando-o ao Instituto da França. Morreu em 7 de maio de 1897, em Giardinello, Sicília. O castelo de Chantilly e o Museu Condé, que ainda hoje guarda sua extraordinária coleção, são seu legado mais duradouro — o monumento de um príncipe que, entre guerras e exílios, encontrou sua vocação mais profunda na preservação da memória e da beleza.