Henri de Trastamare, né le 13 janvier 1334 ou en novembre 1333 à Séville selon les sources, fut l'une des personnalités les plus turbulentes et les plus déterminées de l'histoire médiévale castillane. Fils bâtard du roi Alphonse XI et de sa maîtresse Leonor de Guzmán, il portait dans ses veines le sang royal de Castille sans en avoir la légitimité dynastique, et cette contradiction allait façonner toute sa vie dans un combat acharné pour la reconnaissance et le pouvoir.
Sa naissance à l'Alcazar de Séville le vit venir au monde avec un frère jumeau, Fadrique Alphonse, les deux premiers enfants du couple à atteindre l'âge adulte parmi les dix que Leonor donna à Alphonse XI. Dès sa naissance, son éducation fut confiée à Rodrigo Álvarez de las Asturias, qui mourut l'année suivante en lui léguant le comté de Noreña. Son père lui accorderait plus tard le comté de Trastamare, les terres de Lemos et Sarria en Galice, ainsi que les villes de Cabrera et Ribera, constituant un patrimoine considérable au nord-ouest de la péninsule. C'est de ce comté de Trastamare que Henri tirerait le nom de la nouvelle dynastie qu'il allait fonder.
La mort d'Alphonse XI en mars 1350, emporté par la peste au siège de Gibraltar, précipita la crise. La reine légitime Marie de Portugal et son fils le futur Pierre Ier le Cruel n'avaient pas attendu la mise en terre du défunt pour écarter Leonor de Guzmán et ses enfants. Bien qu'un accord eût été conclu pour intégrer pacifiquement les bâtards royaux à la nouvelle cour, la situation demeurait explosive. En 1351, Pierre Ier, convaincu que Leonor était à l'origine des soulèvements qui agitaient son royaume, fit emprisonner puis exécuter la maîtresse de son défunt père à Talavera de la Reina, sous les yeux mêmes de la reine et de son fils. Ce meurtre porta la haine entre les deux demi-frères à son paroxysme.
Henri s'enfuit au Portugal mais, après avoir obtenu son pardon de Pierre Ier, revint en Castille pour aussitôt soutenir la révolte des Asturies en 1352. Ces allers et retours entre rébellion et réconciliation caractérisèrent une longue décennie de conflits intermittents. Pour renforcer sa position, Henri avait épousé Jeanne Manuel de Villena, fille de Don Juan Manuel, le plus puissant noble du royaume, s'assurant ainsi un appui considérable parmi la haute noblesse castillane.
La situation devint intenable, et Henri s'exila en France, où il entra au service du roi Jean II. Puis il rejoignit avec ses hommes l'armée de Pierre IV d'Aragon, en guerre contre la Castille depuis 1358. Ce conflit lui valut une défaite et une captivité à Nájera en 1360, dont il ne sortit que grâce notamment à l'aide de Juan Ramírez de Arellano. Libéré, il retourna en France, où ses activités militaires lui valurent une réputation de capitaine efficace. En mars 1362, sous le commandement d'Arnoul d'Audrehem, il participa au siège de Saugues en Gévaudan, tombée aux mains de routiers. Le 3 juin 1362, il écrasa mille deux cents routiers commandés par Bour de Breteuil à Montpensier, dans le nord de l'Auvergne.
L'alliance décisive allait se nouer avec le roi d'Aragon et les compagnies de mercenaires français commandées par Bertrand Du Guesclin. Cette coalition parvint à expulser Pierre Ier de Castille, qui se réfugia en Guyenne, territoire alors tenu par les Anglais, d'où il prépara sa contre-offensive. Le prince de Galles Édouard, dit le Prince Noir, lui apporta son soutien et envahit la Castille. Henri fut battu à la bataille de Nájera en 1367 et dut s'enfuir à nouveau. Mais la chance tourna : Pierre Ier perdit l'appui anglais, et Henri revint en force. En 1369, lors de la bataille de Montiel, les deux demi-frères se retrouvèrent face à face. La rencontre se termina de façon dramatique : Henri tua personnellement Pierre Ier dans un affrontement qui dégénéra en combat singulier, gagnant ainsi le surnom peu flatteur de Fratricide.
Devenu roi de Castille sous le nom d'Henri II, il récompensa généreusement ses partisans en distribuant terres et titres, politique que les chroniqueurs appelèrent les mercedes enriqueñas et qui lui valut le surnom du « roi des Mercedes ». Son règne, jusqu'à sa mort le 29 mai 1379 à Santo Domingo de la Calzada, fut consacré à consolider une légitimité chèrement conquise et à stabiliser un royaume épuisé par deux décennies de guerre civile. Il est le fondateur de la maison de Trastamare, branche issue de la lignée principale de Bourgogne-Ivrée, qui régnerait sur la Castille puis sur l'Espagne réunifiée jusqu'au début du XVIe siècle.
