Diego de Almagro naquit vers 1475 dans la ville d'Almagro, en Castille, sous un destin qui semblait l'enfermer dans l'obscurité sociale de sa naissance illégitime. Fils naturel d'un hidalgo nommé Juan de Monténégro, il grandit sans les privilèges que la noblesse conférait à ses enfants légitimes, et aurait commencé sa vie adulte comme valet à Tolède, dans cette Espagne de la Reconquista qui offrait pourtant à ses fils les plus audacieux la possibilité de se refaire un destin sur les rivages inconnus du Nouveau Monde. C'est en 1514 qu'il franchit le pas, embarquant pour les Amériques avec l'élan de ceux qui n'ont rien à perdre et tout à gagner.
Jusqu'en 1524, Almagro participa activement à diverses opérations de conquête au Panama, acquérant au fil des campagnes l'expérience militaire, le réseau relationnel et les ressources nécessaires pour entreprendre une aventure d'envergure. C'est dans ce contexte d'expansion ibérique frénétique qu'il forma en 1524 un partenariat décisif avec Francisco Pizarro et Hernando de Luque, prêtre et homme d'affaires, dans le but de découvrir et de conquérir le Pérou, dont des rumeurs persistantes décrivaient les richesses fabuleuses. L'association des trois hommes était complémentaire : Pizarro apportait le commandement militaire, De Luque le financement, et Almagro le talent de logisticien et de recruteur.
Le rôle d'Almagro dans les premières expéditions consistait principalement à assurer l'intendance de l'entreprise : pourvoir Pizarro en hommes, en provisions et en bateaux, entretenir les lignes d'approvisionnement et maintenir le flux de renforts nécessaires aux opérations sur le terrain. Mais il ne se cantonnait pas à ce rôle d'arrière : à plusieurs reprises, il prit lui-même les armes pour secourir directement son partenaire en mauvaise posture lors des première et deuxième expéditions, faisant preuve d'un courage personnel qui forçait le respect de ses troupes.
La découverte de l'empire Inca en 1528 ouvrit des perspectives vertigineuses. Pizarro quitta pour l'Espagne afin de solliciter auprès du roi la légitimation de leurs futures conquêtes, laissant Almagro gérer les affaires sur place. Mais les exigences d'Almagro en matière de privilèges et de partage du pouvoir ne furent que partiellement satisfaites par la couronne espagnole, semant les premières graines d'une méfiance qui allait progressivement empoisonner leur association. Lorsque Pizarro tenta en premier l'invasion du Pérou en 1531, Almagro s'occupa de réunir une seconde flotte pour l'appuyer. Ses troupes arrivèrent cependant trop tard pour prendre part au coup de maître qui allait définir toute la conquête : la capture du camp d'Atahualpa et la perception de l'immense rançon versée pour sa libération. Ce manque à gagner considérable alimenta les rancœurs dans ses rangs.
Almagro participa néanmoins à la prise de Cuzco, l'ancienne capitale inca, et il est probable que ses hommes ou lui-même jouèrent un rôle dans la décision tragique de mettre à mort l'Inca, geste qui clôt définitivement la période de transition et affermit la domination espagnole. En 1534, il démontra ses qualités de diplomate en résolvant élégamment le problème posé par l'irruption inopportune du conquistador Pedro de Alvarado, qui cherchait à s'octroyer une part de la conquête : Almagro lui racheta purement et simplement ses troupes, neutralisant la menace sans effusion de sang.
Nommé par le roi gouverneur d'une grande partie du Pérou, il se retrouva cependant aux prises avec un litige territorial fondamental concernant la ville de Cuzco, que Pizarro entendait conserver dans son propre domaine. Ce conflit, qui menaçait de dégénérer en guerre ouverte entre les deux asociés, trouva un compromis pragmatique : Almagro renonça à la capitale inca en échange de l'appui matériel de Pizarro pour une expédition vers le sud, visant la conquête du Chili.
L'aventure chilienne, entreprise à partir de 1535, se révéla un échec cuisant. Traversant les Andes dans des conditions hivernales terribles, perdant des hommes et des chevaux dans les neiges de la cordillère, Almagro atteignit les terres chiliennes pour n'y trouver ni les richesses espérées ni les populations facilement soumises dont il avait besoin pour justifier la campagne. Contraint de rentrer à Cuzco les mains vides en 1537, aigri et appauvri, il trouva la ville aux mains des frères de Pizarro qui tentaient de réprimer un soulèvement inca. Il s'en empara et fit emprisonner Hernando et Gonzalo Pizarro, les deux frères du conquistador, qu'il libéra cependant peu après dans un geste de conciliation qui se révéla fatal à ses intérêts.
La rupture définitive entre les deux associés déboucha sur la bataille de Las Salinas en 1538, au cours de laquelle Almagro fut défait et capturé par Hernando Pizarro. Mis aux arrêts par cet ancien prisonnier qu'il avait lui-même libéré, Diego de Almagro fut exécuté quelques mois plus tard à Cuzco, où il mourut en 1538. Son fils, Diego de Almagro le Jeune, lui succéda à la tête du clan et prit brièvement le contrôle du Pérou après l'assassinat de Francisco Pizarro, avant d'être lui aussi exécuté par l'envoyé royal Vaca de Castro. La destinée tragique des Almagro illustre la brutalité des luttes de pouvoir qui déchirèrent les conquistadors dans les années qui suivirent la conquête de l'empire Inca.
