Daniel Oss est né le 13 janvier 1987 à Trente, dans la région du Trentin-Haut-Adige, dans le nord de l'Italie. Cette région alpine, à la frontière de l'Autriche, a vu naître un coureur cycliste qui allait consacrer sa vie entière au service du collectif, devenant l'un des équipiers les plus fiables et les plus respectés du peloton professionnel mondial.
Jeune, Oss brilla tant sur piste que sur route. En 2004, il décrocha le titre de champion d'Italie de la poursuite dans la catégorie juniors, démontrant des qualités athlétiques indéniables. La même saison, il se classa troisième du championnat d'Italie du contre-la-montre juniors, derrière Adriano Malori. Ces résultats attirèrent l'attention des recruteurs des grandes équipes professionnelles italiennes et internationales.
En 2008, à vingt et un ans, Oss effectua un stage au sein de l'équipe CSC-Saxo Bank, après une recommandation de l'ancien coureur Giovanni Lombardi. Malgré des impressions positives, l'équipe danoise ne le recruta pas, lui préférant d'autres stagiaires présents à ses côtés : Joaquín Novoa rejoignit l'équipe Cervélo Test, tandis que Jonathan Bellis et Lasse Bøchman signèrent chez Saxo Bank. Ce refus n'entama pas la détermination d'Oss, qui trouva une porte d'entrée dans le peloton professionnel par une autre voie.
Recruté par Liquigas en 2009, il débuta sa carrière professionnelle dans une équipe italienne réputée pour son travail collectif et la formation de talents. En 2010, il participa aux classiques flandriennes au service de Manuel Quinziato, acquérant une précieuse expérience dans les courses pavées. Lors de Gand-Wevelgem, il termina au sprint à la cinquième place, dans une édition remportée par l'Allemand Bernhard Eisel. Cité parmi les outsiders du Tour des Flandres et de Paris-Roubaix, il ne put cependant suivre les meilleurs lors de ces épreuves mythiques.
La fin du mois d'août 2010 marqua un tournant dans sa carrière avec sa première victoire professionnelle, obtenue lors du Tour de Vénétie. L'équipe Liquigas-Doimo réalisa d'ailleurs un doublé lors de cette épreuve, puisque Oss devança son coéquipier Peter Sagan au sprint — un nom qui allait devenir indissociable du sien pour la suite de leur carrière respective.
En 2013, il rejoignit l'équipe américaine BMC Racing, poursuivant sa progression dans un environnement exigeant. Il se classa troisième du Grand Prix E3, douzième du Tour des Flandres et quatrième du Tour de Wallonie. En 2014, une blessure au genou lors d'un camp d'entraînement en janvier l'obligea à revoir son programme de courses, écartant notamment les classiques printanières. Il participa néanmoins au Tour du Trentin, dans sa région natale, où la victoire de BMC au contre-la-montre par équipes lui permit d'occuper brièvement la tête du classement général. En septembre 2014, à Ponferrada en Espagne, il devint champion du monde du contre-la-montre par équipes avec ses coéquipiers, un titre collectif qui récompensa l'excellence de l'équipe BMC dans cet exercice.
L'année 2015 apporta de nouvelles satisfactions collectives : il se classa dixième du Grand Prix E3, huitième de Gand-Wevelgem et onzième du Tour des Flandres, avant de remporter avec ses coéquipiers le contre-la-montre par équipes du Critérium du Dauphiné. Sur le Tour de France, il prit la cinquième place de la première étape et contribua à la victoire de l'équipe lors de la neuvième étape en contre-la-montre par équipes.
En 2017, Oss joua un rôle déterminant dans la victoire de Greg Van Avermaet à Paris-Roubaix, offrant à son leader les conditions idéales pour triompher dans l'Enfer du Nord. En 2018, il rejoignit son ami Peter Sagan chez Bora-Hansgrohe, où il continua de s'illustrer comme équipier exemplaire, permettant notamment au Slovaque de gagner Paris-Roubaix en 2018 puis de remporter deux maillots verts supplémentaires sur le Tour de France en 2018 et 2019. Lors de la septième étape du Tour de France 2020, sa combativité lui valut le prix de l'agressivité, lui permettant de porter le dossard rouge le lendemain.
En 2021, il suivit Sagan dans l'aventure avec l'équipe française Total Energies. Le Tour de France 2022 fut marqué par une chute lors de la cinquième étape qui lui fractura une vertèbre cervicale, le contraignant à l'abandon. Il arrêta sa carrière sur route à la fin de l'année 2023, en même temps que Sagan, et se reconvertit pleinement dans la pratique du gravel avec la marque Specialized. Toute sa carrière aura illustré la noblesse du rôle d'équipier, souvent dans l'ombre mais toujours indispensable.
