Caspar Phillipson est né le 13 janvier 1971 dans une famille d'intellectuels danois. Son père, Robert Phillipson, est un professeur et chercheur anglais reconnu, tandis que sa belle-mère, Tove Skutnabb-Kangas, est une chercheuse finlandaise indépendante dont les travaux jouissent d'une reconnaissance internationale. Ce milieu cultivé et ouvert sur le monde influence profondément la sensibilité artistique du futur comédien.
Sa formation artistique se déroule à l'école d'Art Dramatique de l'Aarhus Teater, l'une des institutions théâtrales les plus respectées du Danemark, dont il sort diplômé en 1995. Il reste ensuite affilié à ce théâtre pendant six ans, période au cours de laquelle il s'impose sur les planches danoises dans des productions musicales ambitieuses. Les comédies musicales Les Misérables, West Side Story et Un chant de Noël comptent parmi les spectacles qui le révèlent au public danois et lui permettent de démontrer l'étendue de ses capacités scéniques.
La vraie bascule dans sa carrière intervient grâce à un atout que peu d'acteurs possèdent : une ressemblance physique frappante avec l'un des personnages historiques les plus iconiques du XXe siècle, le président américain John Fitzgerald Kennedy. Cette similitude, à la fois dans les traits du visage et dans la silhouette générale, ouvre à Caspar Phillipson une niche extraordinaire dans le cinéma international.
En 2016, cette ressemblance lui vaut d'être choisi par le cinéaste chilien Pablo Larraín pour incarner Kennedy dans Jackie, un film centré sur la Première Dame Jacqueline Kennedy dans les jours qui suivent l'assassinat de son mari. La sobriété et la précision avec lesquelles Phillipson campe le président défunt dans ce film intimiste le placent immédiatement sur la carte des acteurs capables d'interpréter avec justesse l'une des figures politiques les plus étudiées de l'histoire contemporaine.
Six ans plus tard, en 2022, Andrew Dominik lui confie à nouveau le rôle de Kennedy dans Blonde, adaptation du roman de Joyce Carol Oates retraçant la vie de Marilyn Monroe. Le film est présenté à la Mostra de Venise et suscite de vifs débats, mais la performance de Phillipson dans le rôle présidentiel est unanimement saluée pour sa justesse et sa sobriété.
En 2023, il reprend le personnage de Kennedy une troisième fois dans Menace au sommet, confirmant ainsi qu'il est devenu la référence incontournable lorsqu'il s'agit d'incarner ce président charismatique à l'écran. En 2024, Pablo Larraín le sollicite une quatrième et dernière fois pour Maria, un film consacré à la diva de l'opéra Maria Callas, dans lequel Kennedy apparaît comme un personnage secondaire mais significatif.
En dehors de ces incarnations présidentielles, la carrière de Caspar Phillipson s'étend à d'autres projets cinématographiques et télévisuels. En 2018, il apparaît dans Mission Impossible : Fallout de Christopher McQuarrie dans le rôle de l'Européen. Sur le petit écran, il joue dans Les Enquêtes du département V : Effet Marco en 2021, puis incarne le personnage d'Arne Lind dans la série Les Enquêtes de Dan Sommerdahl de 2021 à 2025. En 2022, il apparaît dans la série télévisée Carmen Curlers et dans L'Orchestre, où il joue Simon, premier clarinettiste.
L'itinéraire de Caspar Phillipson est celui d'un artiste formé dans la rigueur du théâtre classique et musical danois, qui a su transformer un accident de la nature — cette ressemblance stupéfiante avec JFK — en une spécialité unique dans le paysage du cinéma mondial. Quatre films, deux réalisateurs différents, un seul visage : celui d'un président dont l'image continue de fasciner le monde plus de soixante ans après sa disparition.
