Caspar Phillipson nasceu em Copenhague, capital da Dinamarca, em 13 de janeiro de 1971, filho de Robert Phillipson, professor associado de inglês na Universidade de Roskilde, e de Helle-Vibeke Brinch, sua mãe biológica dinamarquesa. A influência paterna foi decisiva na formação do ator: por herança escocesa do pai, Caspar cresceu em ambiente bilíngue, transitando naturalmente entre o dinamarquês e o inglês desde a infância. Sua madrasta, a finlandesa Tove Skutnabb-Kangas, era linguista de renome, o que tornou o ambiente doméstico ainda mais rico em termos de linguagem e comunicação.
Phillipson construiu uma carreira sólida nas artes cênicas escandinavas antes de ganhar visibilidade internacional. No teatro, protagonizou diversas produções relevantes na Dinamarca. No cinema e na televisão, participou de séries de grande prestígio no circuito nórdico, como Bron/Broen, a aclamada coprodução sueco-dinamarquesa conhecida internacionalmente como The Bridge, e Borgen, drama político que retratava os bastidores do governo dinamarquês. Como dublador, empresta sua voz a produções estrangeiras traduzidas para o dinamarquês, incluindo a dublagem de Johnny Depp no papel de Willy Wonka em Charlie and the Chocolate Factory, lançado em 2005.
A virada em sua carreira aconteceu de maneira inusitada. Phillipson estava em Istambul, participando de uma produção teatral de Hamlet, quando fez seu primeiro teste para o papel de John F. Kennedy no filme Jackie por videochamada. A diretora de elenco Mathilde Snodgrass buscava um substituto para o ator americano que havia interpretado JFK por mais de uma década em diversas produções, mas que já estava envelhecendo demais para o papel. A semelhança física de Phillipson com Kennedy era notável, e o dinamarquês havia praticado discursos do presidente e de seu irmão Robert F. Kennedy anos antes, depois que o renomado professor americano Frank Corsaro, ligado ao Actors Studio, ficou impressionado com a semelhança e insistiu para que ele desenvolvesse essa linha de trabalho.
Para o teste presencial em Paris, Phillipson tomou uma decisão arriscada: alegou licença médica em uma produção teatral dinamarquesa chamada Don't Touch Nefertiti e perdeu cinco apresentações esgotadas em um papel escrito especialmente para ele. A companhia de teatro não aceitou bem a situação e levou o ator aos tribunais. Em janeiro de 2017, a Justiça determinou que Phillipson pagasse 116 mil coroas dinamarquesas em compensação pelo transtorno causado ao teatro.
O risco valeu a pena. Jackie, dirigido por Pablo Larraín e estrelado por Natalie Portman como a primeira-dama Jacqueline Kennedy, estreou em 2016 e recebeu aclamação crítica generalizada. Embora Phillipson aparecesse em cena por menos de dez minutos, sua semelhança com Kennedy foi considerada extraordinária pela imprensa especializada. O Washington Post destacou a cabeleira, os dentes brancos e as linhas do sorriso do ator, afirmando que ele era visivelmente mais parecido com o ex-presidente do que James Marsden em The Butler, Greg Kinnear na minissérie The Kennedys de 2011 ou Rob Lowe em Killing Kennedy de 2013. Era o primeiro papel de Phillipson em uma produção em língua inglesa.
Após o lançamento do filme, o ator passou a se apresentar ao vivo como Kennedy em eventos culturais, proferiando discursos históricos ao lado do biógrafo dinamarquês Anders Agner Pedersen, que fornecia contexto histórico antes de Phillipson tomar o microfone. Em um curta-metragem filmado no Festival de Cinema COLCOA de 2017, Phillipson realizou um discurso que o presidente deveria ter proferido em 22 de novembro de 1963, data de seu assassinato em Dallas. A peça foi lançada com o título The Speech JFK Never Gave, tornando-se um registro de grande apelo emocional e histórico.
A partir daí, o papel de Kennedy tornou-se parte permanente de sua identidade artística. Phillipson interpretou o presidente norte-americano na série de televisão Project Blue Book, que explorava as investigações militares americanas sobre OVNIs durante a Guerra Fria, e voltou ao papel em três longas-metragens: Blonde, de 2022, baseado no romance de Joyce Carol Oates sobre Marilyn Monroe; Hammarskjöld, de 2023, sobre o secretário-geral da ONU Dag Hammarskjöld; e Maria, de 2024, mais uma produção de Pablo Larraín, desta vez focada na vida da soprano Maria Callas. Em cada uma dessas aparições, Phillipson consolidou sua posição como o rosto mais reconhecível de Kennedy nas telas contemporâneas, um ator dinamarquês que, graças a um acidente feliz de genética e à coragem de arriscar a carreira por uma oportunidade, tornou-se o intérprete de referência de um dos presidentes mais icônicos da história americana.
