Heinrich II. von Kastilien, am 13. Januar 1334 in Sevilla als unehelicher Sohn des Königs Alfons XI. und seiner Mätresse Leonor de Guzmán geboren, führte eines der turbulentesten Leben der mittelalterlichen Geschichte der Iberischen Halbinsel. Er war ein Bastard, ein Verbannter, ein Söldnerführer und schließlich ein König, der seinen Thron durch einen der dramatischsten Brudermorde der europäischen Geschichte errang. Die Nachwelt gab ihm nicht ohne Grund den Beinamen "der Brudermörder".
Seine Mutter Leonor de Guzmán entstammte dem hohen kastilischen Adel und war teilweise jüdischer Abstammung. Die Verbindung zwischen Alfons XI. und Leonor war eine der stabilsten außerehelichen Beziehungen des mittelalterlichen Europas. Alfons hatte mit Leonor zahlreiche Kinder, die er trotz ihres unehelichen Status mit Titeln und Ländereien bedachte. Heinrich selbst wurde zum Grafen von Trastámara erhoben und erhielt einige Dörfer in Galicien, was ihm eine regionale Machtbasis sicherte.
Der Tod seines Vaters Alfons XI. im Jahr 1350 veränderte die Lage dramatisch. Der legitime Nachfolger, Peter I., sah in den unehelichen Halbbrüdern seines Vaters eine ständige Bedrohung für seine Herrschaft. Er ließ Leonor de Guzmán bald nach seiner Thronbesteigung ermorden und begann, die Bastardkinder Alfons' systematisch zu verfolgen. Peter I., von seinen Anhängern "der Gerechte" und von seinen Feinden "der Grausame" genannt, regierte mit eiserner Hand und ließ keinen Zweifel daran, dass er die Legitimität seiner Herrschaft mit Gewalt verteidigen würde.
Was folgte, war ein jahrzehntelanger Kampf zwischen den Halbbrüdern, der zu einem der langwierigsten und blutigsten Bürgerkriege der iberischen Geschichte werden sollte. Heinrich sah sich mehrfach gezwungen, das Land zu verlassen und in Portugal und Frankreich Zuflucht zu suchen. Dort knüpfte er wichtige Verbindungen, die ihm später zugutekommen sollten. Insbesondere die Beziehungen zu den französischen Adeligen und Söldnerführern erwiesen sich als entscheidend für den weiteren Verlauf seines Lebens.
Im Jahr 1366 wagte Heinrich den entscheidenden Schritt. Mit einem Heer, das maßgeblich von französischen Söldnertruppen unter dem Befehl des berühmten Feldherrn Bertrand du Guesclin unterstützt wurde, zog er in Kastilien ein und ließ sich in Calahorra zum König ausrufen. Peter I. floh vorübergehend aus dem Land, doch das Blatt wendete sich rasch. Im folgenden Jahr erlitt Heinrichs Heer bei der Schlacht von Nájera eine vernichtende Niederlage gegen Peter I., der seinerseits von englischen Truppen unter Führung des Schwarzen Prinzen Eduard unterstützt wurde. Heinrich musste erneut das Land verlassen.
Doch der Bürgerkrieg war noch nicht entschieden. Zwei Jahre nach der Niederlage von Nájera, im Jahr 1369, trafen die Heere der Halbbrüder bei Montiel erneut aufeinander. In dieser entscheidenden Schlacht, wieder mit wesentlicher Unterstützung des französischen Feldherrn Bertrand du Guesclin, errang Heinrich den endgültigen Sieg. Peter I. wurde gefangen genommen. Was dann geschah, gehört zu den bekanntesten Szenen mittelalterlicher Geschichte: Heinrich erschlug seinen Halbbruder eigenhändig. Die Umstände dieses Todes, in einem Zelt, bei einem Handgemenge, sind von verschiedenen Chronisten unterschiedlich geschildert worden, doch der Kern ist eindeutig: Peter I. starb durch die Hand seines Bruders.
Mit dem Tod Peters bestieg Heinrich II. den Thron von Kastilien und León. Seine Herrschaft begann unter schwierigen Bedingungen: Er musste die Unterstützer seines Halbbruders beschwichtigen, neue Loyalitäten aufbauen und gleichzeitig die außenpolitischen Verstrickungen des Landes navigieren. Im Rahmen des Hundertjährigen Krieges zwischen England und Frankreich stellte er sich entschieden auf die Seite Frankreichs, was ihn automatisch in Gegnerschaft zu England und dessen Verbündetem Portugal brachte. Diese außenpolitische Konstellation beeinflusste die iberische Politik noch für Generationen.
Ein besonders aufschlussreiches Kapitel seiner Herrschaft betrifft sein Verhältnis zu den Juden Kastiliens. Heinrich selbst war mütterlicherseits teilweise jüdischer Abstammung, was ihn jedoch nicht davon abhielt, den Antijudaismus als politisches Instrument einzusetzen. Bereits im Kampf um den Thron hatte er das Gerücht gestreut, sein Halbbruder Peter I. sei in Wirklichkeit ein ausgetauschtes Kind jüdischer Eltern, also kein echter Kastilianer. Dieses propagandistische Mittel war wirksam und zeigt, wie tief verankert antisemitische Vorurteile in der gesellschaftlichen Vorstellung der Zeit waren. Nach der Erlangung der Königsmacht änderte Heinrich seinen Kurs und stellte die Juden unter seinen persönlichen Schutz, vermutlich aus wirtschaftlichen und praktischen Überlegungen heraus.
Heinrich war mit Juana, der Tochter von Juan Manuel de Villena aus einer Seitenlinie des kastilischen Hauses, verheiratet. Aus dieser Ehe ging unter anderem Johann I. hervor, der seinem Vater auf dem Thron folgte und die Trastámara-Linie weiterführte. Weitere Kinder Heinrichs, auch aus außerehelichen Verbindungen, streuten seine Nachkommenschaft über die Herrscherhäuser der Iberischen Halbinsel.
Am 29. Mai 1379 starb Heinrich II. in Santo Domingo de la Calzada. Er wurde in der Kathedrale von Toledo beigesetzt, dem geistigen und religiösen Zentrum Kastiliens. Sein Vermächtnis ist widersprüchlich: Er hatte seinen Thron durch Meuchelmord erlangt, das Land durch Jahrzehnte des Bürgerkriegs geführt und den Antijudaismus als politische Waffe eingesetzt. Gleichzeitig begründete er mit der Trastámara-Linie eine Dynastie, die Kastilien bis zur Vereinigung mit Aragón unter den Katholischen Königen regieren sollte. Sein Brudermord und seine politische Skrupellosigkeit machten ihn zu einer schillernden, unzweifelhaft problematischen Gestalt der iberischen Geschichte.
