Henrique II de Castela, apelidado "das Mercês" pela generosidade com que distribuía títulos e recompensas a seus aliados, nasceu em Sevilha no dia 13 de janeiro de 1334. Era filho natural do rei Afonso XI de Castela e de Leonor de Gusmão, a favorita real que exercia influência considerável sobre a corte enquanto a legítima rainha Maria de Portugal permanecia marginalizada. Essa condição de filho ilegítimo marcaria profundamente sua trajetória, pois tornava sua reivindicação ao trono juridicamente contestável e politicamente dependente de alianças que precisavam ser conquistadas, não herdadas.
A tragédia perseguiu Henrique desde a infância. Com a morte de Afonso XI em 1350, vítima da Peste Negra durante o cerco a Gibraltar, o trono passou ao filho legítimo Pedro I. A nova rainha-mãe, Maria de Portugal, exigiu imediatamente a punição de Leonor de Gusmão, a rival que havia ofuscado durante anos. Leonor foi executada por ordem de Pedro naquele mesmo ano — um assassinato político que lançou os filhos bastardos numa posição de extremo perigo. Anos depois, o próprio rei Pedro mandaria assassinar o irmão Frederico Afonso de Castela, senhor de Haro e Mestre da Ordem de Santiago, eliminando com violência outro potencial rival.
Diante da ameaça crescente, Henrique rompeu com o meio-irmão e fugiu para a França em 1356, iniciando um exílio que duraria quase uma década e o transformaria num jogador de xadrez geopolítico de primeira ordem. Na França, encontrou um aliado de peso: o rei Carlos V, que via na causa de Henrique uma oportunidade de enfraquecer Pedro I, aliado da Inglaterra. Em 1365, Carlos V enviou Bertrand du Guesclin à frente das chamadas Grandes Companhias — mercenários veteranos que haviam vagado pela Europa após o fim de campanhas anteriores — para apoiar militarmente as pretensões de Henrique à coroa castelhana.
A campanha não foi triunfante desde o início. Em 3 de abril de 1367, as tropas de Henrique sofreram uma derrota significativa na batalha de Nájera, enfrentando o Príncipe Negro, o famoso guerreiro inglês Eduardo de Woodstock, que havia cruzado os Pireneus em apoio a Pedro I. Bertrand du Guesclin foi capturado e se refugiou em Aragão após ser libertado. Qualquer outro pretendente poderia ter desistido diante de tamanha adversidade.
Henrique, porém, reagrupou forças e aproveitou o crescente desgaste de Pedro I, que havia alienado grande parte da nobreza castelhana com seu temperamento cruel e seus métodos de governo. Em 1369, a batalha de Montiel tornou-se o momento decisivo. Bertrand du Guesclin cercou Pedro I na Mancha e, em 23 de março daquele ano, numa cena de brutalidade que a história registrou com riqueza de detalhes, o rei Pedro foi assassinado — algumas fontes sugerem que Henrique participou diretamente do ato. O meio-irmão que havia mandado matar a mãe e o irmão estava morto, e Henrique foi coroado rei em Burgos, tornando-se o décimo quinto Rei de Castela e o trigésimo sexto Rei de Leão, inaugurando a dinastia de Trastâmara.
O início do reinado foi turbulento. Grande parte das cidades castelhanas havia apoiado Pedro I, e Henrique precisou reconquistar lealdades com uma combinação de força militar e concessões políticas. O apelido "das Mercês" era ao mesmo tempo uma estratégia e uma fraqueza: distribuir títulos e terras comprava aliados, mas esvaziava o tesouro real e criava uma nobreza poderosa e acostumada a exigir favores. O jogo exigia equilíbrio constante.
A principal ameaça externa ao trono viria de João de Gaunt, duque de Lancaster, filho do rei Eduardo III de Inglaterra, que reivindicava a coroa castelhana em nome de sua segunda esposa Constança, filha bastarda de Pedro I com Maria de Padilha. Henrique combateu essa pretensão com a mesma combinação de diplomacia e força que havia usado para conquistar o trono. Em 1372, a frota castelhana cooperou decisivamente por duas vezes na tomada de La Rochelle aos ingleses, reforçando a aliança com a França e demonstrando que Castela havia se tornado um poder naval relevante.
Um aspecto sombrio do reinado de Henrique II é frequentemente destacado pelos historiadores: ele foi o primeiro nobre a usar o antissemitismo como instrumento político deliberado na Espanha. Para conseguir apoio popular contra Pedro I — que havia demonstrado certa abertura em relação às comunidades judaicas —, Henrique alimentou ressentimentos antijudaicos que, uma vez liberados, foram difíceis de conter. Estudiosos apontam esse período como o início do processo que desmantelaria a relativa convivência entre cristãos, mouros e judeus na Península Ibérica, processo que culminaria nas perseguições da Inquisição Espanhola mais de um século depois.
Henrique II faleceu em Santo Domingo de la Calzada, na La Rioja, em 29 de maio de 1379. Seu testamento foi redigido no mesmo dia. Casado desde 1350 com Joana Manuel, deixou herdeiros legítimos que assegurariam a continuidade da dinastia de Trastâmara por mais de um século, até que o casamento de Fernando e Isabel, os Reis Católicos, unificaria Castela e Aragão sob uma mesma coroa. Henrique repousa na Catedral de Toledo — um lugar que ele mesmo escolheu como símbolo de legitimidade real, a mesma catedral onde os reis de Castela eram ungidos e enterrados desde séculos anteriores.
