Henry Wager Halleck nació el 16 de enero de 1815 en una granja en Westernville, condado de Oneida, Nueva York. Era el tercero de catorce hijos de Joseph Halleck, un teniente que había servido en la Guerra de 1812, y de Catherine Wager Halleck. Desde muy joven, el pequeño Henry detestó profundamente la perspectiva de una vida dedicada a la agricultura. Huyó de casa siendo adolescente para ir a vivir con su tío David Wager, en Utica, quien le proporcionó la oportunidad de una formación más amplia.
Asistió a la Academia Hudson y al Union College, y luego ingresó a la Academia Militar de West Point, donde se reveló como un estudiante excepcional. Se convirtió en uno de los discípulos predilectos del influyente teórico militar Dennis Hart Mahan, quien llegó a permitirle impartir clases siendo aún cadete, distinción infrecuente. En 1839 se graduó tercero de su clase de 31 cadetes, con el rango de segundo teniente de ingenieros.
Los primeros años de su carrera combinaron la práctica militar con la producción intelectual. Trabajó mejorando las defensas del puerto de Nueva York y redactó un informe para el Senado sobre las defensas costeras del país, titulado Report on the Means of National Defence, que impresionó favorablemente al general Winfield Scott. Como recompensa, Scott le financió un viaje a Europa en 1844 para estudiar las fortificaciones europeas y observar de cerca a la milicia francesa. A su regreso, ya con el rango de primer teniente, ofreció una serie de doce conferencias en el Instituto Lowell de Boston que fueron publicadas en 1846 con el título Elementos de Arte y Ciencia Militar. La obra, una de las primeras expresiones sistemáticas del profesionalismo militar estadounidense, fue recibida con gran entusiasmo por los oficiales y se convirtió en uno de los tratados tácticos de referencia que los combatientes de ambos bandos consultarían durante la próxima Guerra Civil.
Su versatilidad lo llevó también al mundo del derecho y los negocios. Participó activamente en el proceso de admisión de California como estado tras la guerra con México y se convirtió en un exitoso abogado y promotor inmobiliario en San Francisco. Cuando estalló la Guerra Civil en 1861, el ejército lo reclamó de vuelta. Halleck asumió el mando de las operaciones en el Teatro Occidental, y durante los primeros años del conflicto los ejércitos bajo su jurisdicción cosecharon importantes victorias, aunque él mismo rara vez estuvo presente en el campo de batalla. Sus subordinados, entre ellos el entonces desconocido Ulysses S. Grant, obtuvieron los laureles. La única operación en que Halleck ejerció el mando directo fue el largo y cauteloso asedio de Corinth en la primavera de 1862, una victoria que muchos observadores consideraron excesivamente lenta y conservadora.
En julio de 1862, tras el fracaso de la ambiciosa Campaña Peninsular del general George B. McClellan en Virginia, Halleck fue ascendido a general en jefe de todos los ejércitos de los Estados Unidos, el puesto militar más alto del país. Su filosofía de comando quedó clara desde el principio: creía firmemente en la preparación minuciosa, en las fortificaciones defensivas y en la logística cuidadosa por encima de la acción rápida y agresiva. Era un maestro de la administración militar, pero desde su despacho en Washington ejercía poco control efectivo sobre las operaciones en el campo. Sus subordinados lo criticaban con frecuencia e ignoraban sus instrucciones cuando les convenía. El presidente Abraham Lincoln lo describió en un momento de frustración como "poco más que un oficinista de primera clase".
Desarrolló además rivalidades con varios generales importantes, entre ellos Grant y Don Carlos Buell, complicando la coordinación entre los ejércitos de la Unión en los momentos más críticos de la guerra. Su apodo, "Sesos Viejos", que en principio se refería a su erudición, adquirió con el tiempo un matiz claramente despectivo entre los oficiales que preferían la acción a la teoría.
En marzo de 1864, Grant fue ascendido a general en jefe y Halleck fue relegado al cargo de jefe de Estado Mayor. Paradójicamente, en este papel más modesto su desempeño fue más sólido: sin la presión de controlar los movimientos de los ejércitos en campaña, se dedicó a garantizar que las tropas de la Unión estuvieran bien equipadas y abastecidas, tarea en la que demostró una competencia real. Murió el 9 de enero de 1872, a los cincuenta y seis años. Su figura encarna la tensión permanente entre el soldado-académico y el comandante de campo, entre el rigor intelectual y la audacia que la guerra exige.
