Enrique II de Castilla, también conocido como Enrique de Trastámara y recordado por sus contemporáneos con los epítetos de el Fratricida y el de las Mercedes, nació el 13 de enero de 1334 en el Alcázar de Sevilla, aunque algunos autores sitúan su nacimiento en el castillo de Cabra, propiedad de su madre. Fue el tercero de los diez hijos extramatrimoniales de Alfonso XI de Castilla y de su favorita Leonor de Guzmán, nacido de un embarazo gemelar junto a su hermano Fadrique Alfonso de Castilla. Fue el primero de los hijos de la pareja en llegar a la vida adulta, así como su hermano mellizo, a quien también sobreviviría.
Desde su nacimiento, Enrique fue prohijado por Rodrigo Álvarez de las Asturias, un poderoso noble que le legó al año siguiente, a su muerte, el señorío del condado de Noreña. Su padre el rey le concedió más tarde el condado de Trastámara y los señoríos sobre Lemos y Sarria, en Galicia, así como las villas de Cabrera y Ribera, constituyéndole un patrimonio vastísimo en el noroeste de la península. Ese conjunto de territorios y títulos dio nombre a la nueva dinastía que surgiría de su victoria política: la Casa de Trastámara, rama de la línea principal de Borgoña-Ivrea.
Durante los años en que Alfonso XI vivió, su amante Leonor de Guzmán obtuvo para sus hijos títulos y privilegios en número exagerado, lo que generó un profundo descontento entre la nobleza y, sobre todo, en la reina legítima, María de Portugal, y en el infante heredero Pedro, futuro Pedro I el Cruel o el Justiciero. La muerte inesperada de Alfonso XI en marzo de 1350, durante el asedio de Gibraltar víctima de la peste, dio a sus enemigos la oportunidad que esperaban. Ni siquiera habían enterrado al rey cuando muchos aliados de Leonor y sus hijos los abandonaron; Enrique y sus hermanos huyeron y se desperdigaron, temerosos de las represalias del nuevo monarca. La pandemia de peste negra de 1348 había añadido su carga de muerte y caos a un reino ya sacudido por turbulencias políticas: se calcula que murió la tercera parte de la población del continente.
Leonor de Guzmán fue encarcelada por orden del rey Pedro I en 1351, y finalmente ejecutada en Talavera de la Reina. Tras ese golpe, Enrique huyó a Portugal. Perdonado y vuelto a Castilla, se sublevó en Asturias en 1352, para reconciliarse de nuevo con su hermanastro y rebelarse otra vez en una guerra larga e intermitente que terminó con su huida a Francia, donde entró al servicio de Juan II de Francia. Durante esos años de turbulencia, Enrique utilizó el antisemitismo como arma política contra Pedro I, quien favorecía la convivencia entre cristianos, moros y judíos y había encomendado la gestión del tesoro real y el cobro de impuestos a Samuel ha Leví, un judío de su confianza. Eso no fue bien visto, especialmente entre los Trastámara, que se presentaban como defensores de la tradición visigótica de represión antisemita. En 1355, Enrique auspició y fomentó el pogromo toledano, en el que murieron mil doscientas personas.
Contó con el apoyo del rey de Aragón Pedro IV y, de manera decisiva, con las Compañías Blancas del capitán Bertrand du Guesclin, mercenarios franceses de formidable eficacia militar. Con ese ejército, Enrique cruzó los Pirineos y se adentró en Castilla. El 16 de marzo de 1369 tuvo lugar el episodio que le valdría para siempre el apodo de el Fratricida: en el castillo de Montiel, Enrique encontró personalmente a su hermanastro Pedro I, que estaba siendo retenido, y lo mató con sus propias manos en una pelea cuerpo a cuerpo. La muerte de Pedro I terminó con una guerra civil de décadas y abrió el camino al trono para Enrique.
Para consolidar su poder sobre una nobleza cuya lealtad había sido comprada a precio de grandes concesiones, Enrique recurrió a una política de donaciones masivas de tierras, títulos y privilegios: de ahí el apodo de el de las Mercedes. Esa generosidad calculada creó una nobleza poderosa y dependiente del nuevo rey, pero también sentó las bases de un poder nobiliario que sus sucesores habrían de enfrentar durante generaciones. Enrique contrajo además matrimonio con Juana Manuel de Villena, hija del poderoso Don Juan Manuel, adelantado mayor de Murcia y Señor de Villena, enlace que le proporcionó la legitimidad social y política que le faltaba como hijo bastardo.
Enrique II se esforzó por consolidar alianzas internacionales que estabilizaran su reino. Firmó tratados con Francia y Portugal y buscó el reconocimiento de su legitimidad ante las cortes europeas. Su reinado también vio el desarrollo de la guerra con Inglaterra, que apoyó las pretensiones del hijo de Pedro I, el rey Fernando I de Portugal y, finalmente, Juan de Gante, duque de Lancaster. En ese contexto de guerras externas y consolidación interna, Enrique II murió el 29 de mayo de 1379 en Santo Domingo de la Calzada, a los cuarenta y cinco años de edad.
Su legado fue la fundación de una nueva dinastía, la de Trastámara, que gobernaría Castilla hasta la unión con Aragón bajo los Reyes Católicos a finales del siglo XV. La forma en que llegó al poder, a través del fratricidio, la guerra civil y el apoyo de tropas extranjeras, marcó para siempre su figura en la memoria histórica. Pero también dejó un Estado más centralizado, una nobleza reclutada por el mérito de la lealtad y una Castilla que, pese a las cicatrices de la guerra, había sobrevivido la transición dinástica más violenta de su historia medieval.