Stephen "Steve" Fain Earle é um cantor e compositor americano bem conhecido por suas músicas rock e country, assim como suas visões políticas. Ele também é escritor, um ativista político e tem escrito e dirigido peças. Em seu início de carreira, ele era visto como um salvador da música country e aclamado por alguns como o "novo Bruce Springsteen". Na parte posterior de sua carreira, após ter problemas com a lei, toxicodependência e seus intransigentes pontos de vista, ele se ficou conhecido como "o trovador hardcore".
A carreira dele começou no início dos anos 70, quando conheceu Townes Van Zandt (que foi seu mentor) e outros músicos como Jerry Jeff Walker, Lucinda Williams e Nanci Griffith.
Em 1975, mudou-se para o Texas, onde encontrou seu companheiro Guy Clark e sua esposa Susanna Clark. Começou a trabalhar com ele para a Sunburry, uma empresa pertencente à gravadora RCA. Earle trabalhava como compositor e Clark como instrumentista. Naquele ano, fez os vocais de apoio, ao lado de Emmylou Harris, na música "Desperados Waiting For A Train" do álbum de Clark, Old No 1. Durante sua primeira fase como compositor, só alcançou o top dez nas paradas de sucesso em 1981 com a música "When You Fall in Love" (gravada por Johnny Lee).
Seus primeiros trabalhos como intérprete do seu próprio repertório são próximos ao rockabilly (muito popular na época). Dessa fase é a coletânea Early Tracks (1987). Teve que esperar até 1986 para lançar seu primeiro LP, Guitar Town (1986), que foi um sucesso de crítica e vendas, chegando a 300 mil cópias. O êxito continuou com o lançamento dos dois álbuns seguintes, Exit 0 (1987) e Copperhead Road (1988).
Desde jovem, Steve foi usuário habitual de várias drogas, sofrendo de forte dependência de heroína por vários anos. Em 1990, com o lançamento do seu quarto trabalho, The Hard Way, os estragos das drogas já eram evidentes nele. Seus problemas com a dependência continuaram até 1993, época em que entrou numa seca criativa à qual ele se referiu posteriormente como suas "férias no gueto". Foi condenado a 18 meses de prisão por diversas acusações relacionadas a drogas e armas de fogo. Foi justamente na cadeia que ele superou seu vício, saindo em 1994 como um homem novo. Consegue um contrato com a Warner Bros Music e grava seu álbum de retorno, o acústico Train A Comin' (1995), que foi um novo sucesso, rendendo-lhe uma indicação ao Grammy na categoria "Melhor Álbum de Folk Contemporâneo".
A carreira musical de Earle após sua passagem pela prisão é caracterizada por ser notavelmente mais diversa do que suas gravações anteriores. Lançou mais dois discos pela Warner Bros, Feel Alright (1996) e El Corazón (1998), antes de formar sua própria gravadora, a E-Squared Records. Criar seu próprio selo lhe permitiu seguir seus próprios critérios musicais e, pela primeira vez em sua carreira, ter controle total sobre sua obra. Isso o levou a experimentar diferentes sons que vão do country e bluegrass ao folk, hard rock e até punk-rock de ascendência "ramonesiana". Desde então, publicou The Mountain (1999), Transcendental Blues (2000), Jerusalem (2002) e The Revolution Starts Now (2004). Estes dois últimos foram seus discos mais abertamente políticos, o que lhe trouxe alguns problemas nos Estados Unidos. Desde que saiu da prisão, manteve-se afastado das drogas e se dedicou a fazer turnês pelo mundo apresentando suas canções. Em alguns anos, chegou a fazer cerca de 200 shows, seja no formato eletroacústico ou acompanhado de suas duas bandas: The Dukes e The Bluegrass Dukes.