Stephen Roark Gyllenhaal (Cleveland, 4 de Outubro de 1949) é um diretor, ator e poeta norte-americano.
Filho de Virgínia Lowrie e Hugh Anders Gyllenhaal, Stephen nasceu em Cleveland, Ohio. Ele é descendente de Nils Gunnesson Haal, um oficial do Regimento da Cavalaria de Västergötlande que tornou-se um nobre em 1652, quando a rainha Cristina lhe concedeu o nome "Gyllenhaal".
Stephen cresceu na cidade de Bryn Athyn, Pensilvânia. Graduou-se no Trinity College em Hartford, Connecticut, em 1972, com uma licenciatura em Inglês. Seu mentor na Trindade foi o poeta Hugh Ogden.
Ele foi casado com a roteirista Naomi Foner por 32 anos, até que se divorciaram em 2008. Desta união, eles conceberam os atores Maggie e Jake Gyllenhaal. Stephen também é irmão de Anders Gyllenhaal, editor executivo do jornal Miami Herald.
Gyllenhaal dirigiu a versão cinematográfica do romance Paris Trout de Pete Dexter, que foi indicado para cinco Emmy Award. Além disso, dirigiu um dos episódios da série Twin Peaks da ABC e também dirigiu vários episódios da série Numb3rs da CBS.
Como poeta, ele tem obras publicadas em revistas literárias como Prairie Schooner e Nimrod. Sua primeira coleção de poesia, Claptrap: Notes from Hollywood, foi publicado em Junho de 2006 pela editora Cantarabooks, situada em Nova York.