Ryan Sheckler (San Clemente, Califórnia, 30 de dezembro de 1989) é um skatista profissional, e estrela do reality show da MTV, Life of Ryan estadunidense.
Sheckler nasceu em La Palma (Califórnia). Quando tinha apenas 18 meses de idade começou a aprender a andar de skate ao lado do pai, Randy Sheckler, que é old school.
Desde os seis anos de idade, passa até 22 horas por semana praticando manobras de skate. Ele desenvolveu sua própria manobra chamada Sheck-lair - um kickflip indy flyout.
A carreira de Sheckler começou a tomar forma durante o verão de 1995, quando seu pai construiu um skatepark para a família. Alguns anos mais tarde, ele se juntou ao CASL (California Amateur Skateboarding League), entrou em uma de suas competições e ganhou.
Tony Hawk frequentou o CASL e levou algum tempo para praticar com Sheckler. Durante 1997 a 2001, Sheckler ganhou todos os campeonatos estaduais pela CASL, e assinou com seu primeiro patrocinador, Arnette - a mesma empresa que patrocina Tony Hawk.
Sheckler se tornou profissional em 2003, depois da vitória no X Games, Gravity Games, Vans Triple Crown e o Slam City Jam. Em 2004, foi indicado a Copa do Mundo de Skate Street National Champion. No ano seguinte, ele ganhou o título novamente, junto com o AST Dew Tour Athlete of the Year. Em 2006, aos 16 anos Sheckler ganhou o Global Assault, na Austrália e terminou em quinto lugar no Pro Tampa, na Flórida.
Em maio de 2009, Sheckler lançou sua nova linha de roupas, RS, que é vendido nas lojas J.C. Penney.
Gravity Games - 1º lugar (street)
Slam City Jam - 1º lugar (street)
United States Skateboarding Championships - 3º lugar (street)
Vans Triple Crown - 1º lugar (street)
X Games 2003 - 1º Lugar (park)
World Cup of Skateboarding - 1º lugar (street)
Gravity Games - 3º lugar (street)
United States Skateboarding Championships - 1º lugar (street)
Vans Triple Crown - evento Vancouver; 3º lugar (street)
Vans Triple Crown - evento Cleveland; 3º lugar (street)
World Cup of Skateboarding - 2º lugar (street)