Oswaldo de Oliveira Filho (Rio de Janeiro, 5 de dezembro de 1950) é um treinador de futebol brasileiro. Está sem clube.
Sua carreira como técnico iniciou-se em janeiro de 1999, no Corinthians. Neste mesmo ano, viveu bons momentos com a conquista do Campeonato Paulista e do Campeonato Brasileiro. Em 2000, conquistou o Mundial de Clubes da FIFA com o Timão. Deixou o clube em junho daquele ano.
O bom início de carreira sugeria que Oswaldo teria uma trajetória de sucesso como técnico. Assim, assumiu o Vasco da Gama em julho de 2000 e levou o clube às finais da Copa João Havelange e da Copa Mercosul, mas deixou a equipe em dezembro, antes das decisões, após uma briga com o presidente Eurico Miranda.
Pelo Fluminense em 2001, foi semifinalista do Campeonato Brasileiro.
Em 2002 treinou o São Paulo, que contava com estrelas do porte de Ricardinho, Rogério Ceni e Kaká, e era o favorito absoluto para a conquista do título. Porém, nos mata-matas, foi eliminado para o Santos, que acabaria como campeão da competição.
O técnico teve um passagem pelo Flamengo entre julho e outubro de 2003, com um aproveitamento total de 44,4%. Comandou a equipe em 18 jogos, com três vitórias, sete empates e oito derrotas. Foi sucedido pelo seu irmão e então auxiliar, Waldemar Lemos.
Teve uma curtíssima passagem pelo Vitória em 2004, assumindo a equipe em julho, após a saída de Agnaldo Liz. Foi demitido no dia 19 de agosto, sendo substituído por Hélio dos Anjos.
Chegou a treinar o Santos no início da temporada 2005, sendo substituído por Alexandre Gallo.
Em julho de 2005, assinou contrato de um ano com o Al-Ahli, do Catar. Foi a primeira passagem de Oswaldo pelo exterior.
Comandou o clube entre março e setembro de 2006, deixando o time na 3º colocação da Copa do Brasil.
Pelo Brasileirão deixou a equipe tricolor na quinta colocação e, após sua saída, o time despencou, se livrando do rebaixamento apenas na última rodada.
Ainda no Campeonato Brasileiro de 2006, ele treinou o time do Cruzeiro, permanecendo até o fim da temporada.
Em 2007, Oswaldo de Oliveira foi contratado pelo Kashima Antlers, indicado pelo ídolo Zico. Depois de um início ruim, em que a equipe ficou cinco jogos sem vencer e amargou a 15ª colocação, comandou a equipe numa arrancada e bateu o recorde de nove vitórias consecutivas, conquistando o título nacional. No começo de 2008, o time do Kashima, sob comando de Oswaldo, também conquistou a Copa do Imperador, cuja conquista se repetiria na temporada 2010. Já em 2011, levantou o único título que ainda não tinha, a Copa da Liga Japonesa. O treinador deixou o clube em dezembro do mesmo ano.
Foi contratado pelo Botafogo no dia 5 de dezembro de 2011, substituindo Caio Júnior.
Pelo clube carioca, Oswaldo foi campeão da Taça Rio de 2012, vencendo o Vasco da Gama por 3 a 1 na final. Contudo, o Fogão perdeu o título do Campeonato Carioca para o rival Fluminense. No Brasileirão fez boa campanha, terminando em 7º lugar com 55 pontos. Porém, a equipe não se classificou para a Copa Libertadores da América.
Na temporada 2013 foi campeão carioca e 4º colocado do Campeonato Brasileiro, num time bem montado que tinha jogadores como o goleiro Jefferson e o meia Clarence Seedorf. O 4º lugar classificou o Botafogo para a Libertadores e foi, até então, a melhor participação do clube no torneio após o título de 1995.
Oswaldo acertou seu retorno ao Santos em dezembro de 2013, assinando contrato até o final do ano seguinte.
Sob seu comando, o time da Vila Belmiro chegou à final do Campeonato Paulista de 2014, perdendo o título para o Ituano nos pênaltis.