Oscar Palmer Robertson (Charlotte, em 24 de novembro de 1938), apelidado de "The Big O", é um ex-jogador de basquete profissional que jogou pelo Cincinnati Royals e pelo Milwaukee Bucks na National Basketball Association (NBA). Robertson jogou como armador e foi 12 vezes All-Star, 11 vezes membro da Equipe All-NBA e vencedor do prêmio de MVP em uma ocasião. Sua carreira de jogador, especialmente durante o ensino médio e a faculdade, foi atormentada pelo racismo.
Em 1962, ele se tornou o primeiro jogador na história da NBA a obter uma média de triplo-duplo em uma temporada. Na temporada de 1970-71, ele foi um jogador-chave da equipe que trouxe ao Bucks seu primeiro título da NBA.
Robertson entrou duas vezes no Hall da Fama do Naismith Memorial Basketball, tendo sido apresentado em 1980 por sua carreira individual e em 2010 como membro da equipe olímpica de basquete dos Estados Unidos em 1960 e presidente da Associação Nacional de Jogadores de Basquete. Ele também foi eleito um dos 50 Maiores Jogadores da História da NBA em 1996. A Associação de Escritores de Basquete dos Estados Unidos renomeou seu Prêmio de Jogador do Ano da Universidade como Troféu Oscar Robertson em sua homenagem em 1998, e ele foi uma das cinco pessoas escolhidas para representar a classe inaugural do Hall da Fama do Basquete Universitário em 2006. Ele foi classificado como o 36º melhor atleta americano do século XX pela ESPN.
Robertson também era parte integrante do Robertson v. National Basketball Ass'n de 1970. O processo contra a NBA, que foi feito quando Robertson era o presidente da Associação de Jogadores da NBA, levou a uma extensa reforma da free agency da liga e um aumento dos salários de todos os jogadores. Ele foi introduzido no Hall da Fama da FIBA em 2009.
De origem humilde, Robertson nasceu em Charlotte, Tennessee, e cresceu em um conjunto habitacional segregado em Indianápolis.
Ao contrário de muitos outros garotos do seu bairro, que preferiam jogar beisebol, ele foi atraído pelo basquete porque era "um jogo de crianças pobres". Como sua família não tinha dinheiro para comprar uma bola de basquete, ele aprendeu a arremessar jogando bolas de tênis e trapos amarrados com elásticos em uma cesta de pêssego atrás da casa de sua família. Durante sua pré-adolescência, sua mãe, empregada doméstica, trouxe uma bola de basquete da residência em que trabalhava e presenteou Oscar.
Robertson frequentou a Crispus Attucks High School, uma escola totalmente negra. Na Crispus Attucks, mesmo sem um grande ginásio na instituição, Robertson foi treinado por Ray Crowe, cuja ênfase nos fundamentos básicos do esporte teve um efeito positivo no estilo de jogo de Robertson.
Em seu segundo ano do ensino médio, em 1954, fez parte do time da Attucks High School que perdeu nas semifinais (quartas de final estaduais) para o eventual campeão estadual Milan, cuja história seria mais tarde a base do clássico filme de 1986, Hoosiers. Quando Robertson estava no terceiro ano, Crispus Attucks dominou seus adversários, tendo um recorde de 31-1 e sagrando-se campeã estadual de 1955, sendo a primeira conquista de uma escola totalmente negra do país.
No ano seguinte, o time terminou com um recorde de 31-0 e conquistou o segundo título consecutivo no estado de Indiana, tornando-se o primeiro time local a garantir uma temporada perfeita, compilando 45 vitórias consecutivas, um recorde estadual. Nesse período de duas temporadas, nas quais Crispus Attucks venceu 62 de 63 jogos, Robertson teve uma média de 28 pontos por partida e estabeleceu o recorde de mais pontos em único jogo no torneio até então (62). Após o título, o time foi desfilando pela cidade em uma tradição regular, mas eles foram levados para um parque fora do centro da cidade para continuar sua celebração, ao contrário de outros times. Robertson afirmou: "[Os policiais] pensaram que os negros iriam destruir a cidade e eles pensaram que os brancos não iriam gostar".
Robertson foi nomeado "Mr. Basketball" de Indiana em 1956. Depois de se formar naquele ano, ele se matriculou na Universidade de Cincinnati.
Robertson continuou a se destacar na Universidade de Cincinnati, registrando uma média incrível de 33,8 pontos por jogo, a terceira maior da história da faculdade. Em cada um de seus três anos, ele ganhou o título nacional de pontuação, foi nomeado All-American e foi escolhido Jogador do Ano na Universidade, enquanto estabeleceu 14 recordes da NCAA e 19 recordes escolares.
A atuação estelar de Robertson levou a Universidade de Cincinnati a um recorde geral de 79-9 durante suas três temporadas no time, incluindo duas aparições no Final Four do Torneio da NCAA. Quando Robertson deixou a universidade, ele era o artilheiro de todos os tempos da NCAA, até que Pete Maravich o superou em 1970. Robertson levou Cincinnati ao destaque nacional mas o maior sucesso da Universidade no basquete ocorreu imediatamente após sua partida, quando a equipe conquistou dois títulos nacionais em 1961 e 1962 e perdeu o terceiro título em 1963.
Ele continua no topo do livro de registros dos Bearcats. Os muitos recordes que ele ainda detém incluem: pontos em um jogo: 62; triplos-duplos: 10; rebotes por jogo: 15,2 e pontos totais: 2.973.
Seu melhor jogo foi quando ele registrou 45 pontos, 23 rebotes e 10 assistências contra Universidade Estadual de Indiana em 1959.
Apesar de seu sucesso na quadra, a carreira de Robertson na universidade foi azedada pelo racismo. Naqueles dias, programas universitários do sul, como os de Kentucky, Duke e Carolina do Norte, não recrutavam atletas negros, e as viagens para cidades segregadas eram especialmente difíceis, com Robertson frequentemente dormindo em dormitórios de universidades em vez de hotéis. "Nunca os perdoarei", disse ele ao The Indianapolis Star anos depois.
Décadas após seus dias de faculdade, a carreira estelar na NCAA de Robertson foi recompensada pela Associação de Escritores de Basquete dos Estados Unidos quando, em 1998, renomeou o troféu concedido ao ao Jogador do Ano da Divisão I da NCAA.
Depois da universidade, Robertson e Jerry West co-capitularam a Seleção Americana de Basquetebol nos Jogos Olímpicos de Verão de 1960. A equipe, descrita como a maior assembleia de talentos amadores de basquete de todos os tempos, participou da competição para ganhar a medalha de ouro.
Robertson foi o artilheiro da equipe, já que a equipe dos EUA venceu seus nove jogos por uma margem de 42,4 pontos. Dez dos doze jogadores universitários da equipe americana jogaram mais tarde na NBA, incluindo Robertson e os futuros Halls da Fama, West, Walt Bellamy e Jerry Lucas.