Monty Woolley (Nova Iorque, 17 de agosto de 1888 - Albany, 6 de maio de 1963) foi um ator estadunidense que atuou no período da chamada Era de Ouro de Hollywood. Concorreu duas vezes ao Oscar, indicado por sua atuação em Os Abandonados (1942) e em Desde Que Partiste (1944).
Woolley dirigiu peças na Broadway, em 1929, e começou a atuar em 1936, após deixar a sua carreira acadêmica. Em 1939, estrelou a comédia de George S. Kaufman e Moss Hart, The Man Who Came to Dinner e, mais tarde, o filme de mesmo nome, na 20th Century Fox. Ele interpretou a si mesmo na biografia cinematográfica ficcional de Cole Porter, A canção inesquecível, na Warner Bros., e o papel do professor Wutheridge, em Um Anjo Caiu do Céu (1947).
No mesmo período, tornou-se uma presença familiar em programas como The Fred Allen Show, Duffy's Tavern, The Big Show, The Chase e Sanborn Hour, com Edgar Bergen e Charlie McCarthy, dentre outros. Em 1950, Woolley conseguiu o papel de protagonista na série da NBC, The Magnificent Montague. O programa foi exibido entre novembro de 1950 e setembro de 1951.
Woolley apareceu pela primeira vez na televisão como convidado especial e, depois, em sua própria série, On Stage com Monty Woolley. Ele estrelou numa adaptação da CBS de The Man Who Came to Dinner, em 1954, e atuou em outros dramas televisionados, como na série Best of Broadway.
Quando finalizou seu último filme, Um Estranho no Paraíso (1955), Wooller retornou à rádio por cerca de um ano, e em seguida teve que se aposentar devido a problemas de saúde.
Woolley foi indicado duas vezes ao Oscar, como Melhor Ator, em 1943, por Os Abandonados e como Melhor Ator Coadjuvante em 1945 por Desde Que Partiste. Ele ganhou o prêmio de Melhor Ator do National Board of Review, em 1942, por seu papel em The Pied Piper.
Monty Woolley deixou as marcas de suas mãos e barba no TCL Chinese Theatre, em 1943. Recebeu também uma estrela na Calçada da Fama de Hollywood em 1960, oficialmente listada na categoria "cinema", embora a estrela tenha um emblema de televisão.
Ladies in Love (1936) (sem créditos e não confirmado)
Live, Love and Learn (1937) - Mr. Bawltitude
Nothing Sacred (1937) - Dr. Oswald Vunch (sem créditos)
Everybody Sing (1938) - John Fleming
Arsène Lupin Returns (1938) - Georges Bouchet
The Girl of the Golden West (1938) - Governor
The Forgotten Step (1938, curta-metragem) - o colecionador de arte
Three Comrades (1938) - Dr. Jaffe
Vacation from Love (1938) -Convidados do casamento no carro (sem créditos)
Young Dr. Kildare (1938) - Dr. Lane-Porteus
Artists and Models Abroad (1938) - Gantvoort