Massimiliano Lelli (Manciano, 2 de Dezembro de 1967) foi um ciclista italiano, que correu como profissional entre 1989 e 2004.
Os seus resultados de maior destaque foram a presença no pódium do Giro d'Italia de 1991 (com vitória em duas etapas) e a vitória na Volta a Portugal em 1996 (com vitória em seis etapas).
Obteve ainda outros resultados de destaque no Giro (9º em 1990 e 4º em 1993), tendo como melhor resultado no Tour de France o 14º lugar obtido em 2002.
O escândalo de doping que envolveu a equipa Cofidis no início da época de 2004 e a estrela da equipa David Millar provocou o abandono de Lelli do ciclismo, já que Millar afirmou que se dopou pela primeira vez na casa de Lelli.
2004 Cofidis, le Crédit par Téléphone
1996 Saeco - Estro - AS Juvenes San Marino
1990, 9º lugar no Giro de Itália.
1991, 1º lugar no Tour de Toscane.
3º lugar no Giro de Itália (duas etapas).
1993, 1º lugar no Tour de Toscane.
1995, campeão de Itália de contra-relógio.
1996, 1º lugar na Volta a Portugal (seis etapas).
2003, 1º lugar no Tour du Limousin.
(em francês) Ficha no sítio do L'equipe
(em italiano) Ficha no sítio do Cicloweb