Massimiliano Allegri (Livorno, 11 de agosto de 1967) é um treinador e ex-futebolista italiano que atuava como meio-campista. Atualmente está sem clube.
Dentro das quatro linhas, Allegri teve uma carreira modesta. Ele começou a jogar no pequeno Cuoiopelli, com apenas 17 anos. Atuou também por Livorno, Pisa, AC Pavia, Pescara, Cagliari, Perugia, Padova, Napoli e Pistoiese.
Anunciou sua aposentadoria dos gramados em 2003, após ter passado pelo modesto Aglianese.
Allegri passou a treinar clubes de futebol em 2004: começou pelo Aglianese, mesma equipe onde havia se aposentado. Comandou também SPAL, Grosseto e Sassuolo.
O treinador chegou no Sassuolo para temporada 2007–08, onde a equipe disputaria a Terceira Divisão Italiana. No clube, fizera um grande serviço na Série C1, terminando ela em primeiro colocado. Posteriormente, rumou até a Supercoppa di Série C, onde perdeu o primeiro jogo. Na volta, empatou com o Salernitana e venceu a competição quando superou a equipe adversária nas penalidades.
Em 2008 foi anunciado pelo Cagliari, equipe onde havia jogado entre 1993 e 1995. Sua estreia ocorreu na Coppa Italia, onde venceu o Triestina por 1–0. Após sofrer um pênalti, o centroavante Alessandro Matri converteu a cobrança e deu início a uma grande era de Allegri na equipe. Depois disso, Max tivera uma grande dificuldade de conquistar vitórias, perdendo os próximos cinco jogos em sequência, conquistando os três pontos novamente apenas ao enfrentar o Torino na sétima partida da Serie A.
Sua equipe então começou uma luta contra o rebaixamento, mas que durou apenas até a metade do campeonato, já que passaram a ter uma sequência positiva, tratando de vencer alguns jogos improváveis como o 3–2 diante da Juventus, o 4–1 diante da Lazio e o triunfo por 2–1 contra a líder Internazionale.
Com tais resultados, o time conquistou muitas posições e terminaram a temporada atingindo a nona colocação na tabela italiana. Após a remontada, Maximiliano foi eleito, em 2009, como o Melhor Treinador do Campeonato Italiano da temporada.
Seu bom desempenho à frente dos Rossoblù fez com que seu nome fosse cogitado para treinar o Milan após a saída de Carlo Ancelotti, mas Allegri recusou a proposta e permaneceu na maior equipe da Sardenha.
A temporada começou com um novo jogo diante da Triestina, mas o resultado foi o oposto da estreia de Max e o clube adversário rapidamente eliminou o time de Sardenha. O clube passou a não ter mais a mesma eficácia da última temporada, e tratou de buscar na base um novo jogador para integrar o elenco. Dentre as opções, Radja Nainggolan foi selecionado e estreou profissionalmente em 2010 sob o comando de Allegri.
No dia 11 de abril de 2010, após passar os últimos nove jogos sem vencer, o treinador comandou a equipe pela última vez. Na ocasião, eles perderam a 33ª rodada da Serie A diante da Juventus de Alberto Zaccheroni. O comandante italiano estava sendo frequentemente associado ao Milan, e a equipe de Sardenha julgou que a concentração de Allegri não estava mais no time que ele comandava; assim, o contrato foi encerrado e ele rumou ao time de Milão após o início da temporada seguinte.
Foi anunciado oficialmente pelo Milan no dia 25 de junho de 2010. Allegri sucedeu o brasileiro Leonardo, demitido após maus resultados.
A chegada de Max no elenco veio juntamente de uma grande formação de elenco. Ao chegar, percebeu craques mundiais no clube, como Ronaldinho e Filippo Inzaghi. A idade avançada desses jogadores, somado a desempenhos menos favoráveis, fez com que o treinador também recebesse Robinho, Zlatan Ibrahimović e Antonio Cassano para contribuir com a equipe com titularidade e eventuais opções no banco de reservas.
Massimiliano tivera duas grandes polêmicas com esses medalhões do clube milanês já em sua primeira temporada. Pouco utilizado pelo treinador brasileiro, Ronaldinho passou muitos jogos no banco de reservas, contemplando Zlatan, Alexandre Pato, Cassano e Robinho terem mais oportunidades que o camisa 80. Desse modo, em janeiro de 2011, decidiu que retornaria ao Brasil para jogar no Flamengo.
Com Pippo, Massimiliano tivera uma difícil relação desde a chegada do novo treinador. Na primeira temporada, o experiente atacante não conseguiu muito espaço no elenco, trazendo desgosto ao campeão mundial em 2006. A temporada do atacante também foi encurtada por conta de uma lesão que apenas afastou-o ainda mais do time titular de Allegri. Na segunda temporada do comandante, Filippo sequer foi inscrito na Liga dos Campeões e os dois tiveram uma ríspida discussão em setembro de 2012, quando o então centroavante se recusou a cumprimentar seu treinador.
Em sua primeira temporada no rubro negro de Milão, a de 2010–11, Allegri levou o time ao título italiano, que não vinha desde a temporada 2003–04. O Milan somou 82 pontos, com 24 vitórias, 10 empates e somente quatro derrotas. Ganhou inclusive os dois clássicos contra sua grande rival, a Internazionale.
O título foi sucedido da perda de alguns jogadores do elenco. Das mais notáveis, Andrea Pirlo deixou o clube por Allegri não acreditar que o meia tinha as habilidades necessárias para permanecer no clube recentemente campeão italiano. Jogadores como Stephan El Shaarawy, Alberto Aquilani e Maxi López foram contratados para somarem ao elenco Rossonero ao longo da temporada; com o último chegando apenas em janeiro de 2012.
Em agosto de 2011, conquistou seu segundo título pela equipe: a Supercopa da Itália, ao derrotar a Internazionale por 2–1, no Estádio Nacional de Pequim, na China.