Kaitlin Willow Olson (Troutdale, Óregon, 18 de agosto de 1975) é uma atriz e dubladora norte-americana, mais conhecida por interpretar Deandra "Sweet Dee" Reynolds em It's Always Sunny in Philadelphia, Mackenzie "Mickey" Murphy em The Mick e Becky em Curb Your Enthusiasm.
Kaitlin, nascida em Troutdale, Oregon, nos Estados Unidos, é filha de um antigo publicador do periódico The Portland Tribune. Fez mestrado em Teatro na Universidade de Oregon, e, mais tarde, se mudou para Los Angeles para seguir a carreira mais seriamente. Olsen participou do famoso grupo de improviso Groundlings. Ela fez várias aparições em filmes em séries de TV como Curb Your Enthusiasm (como Becky, cunhada de Larry) e The Drew Carey Show (como Traylor, a inimiga de Mimi Bobeck), e dublou personagens em animações como The Simpsons, Bob's Burgers e Family Guy.
Viajou para a Bósnia, Kosovo e Noruega a trabalho, realizando espetáculos de improviso para soldados americanos, ao lado de nomes como Drew Carey e integrantes do programa Whose Line Is It Anyway.
Ela também apareceu no The Jamie Kennedy Experiment, Out of Practice, Miss Match e Punk'd. Ela teve um pequeno papel no filme Coyote Ugly.
Em 2016, dublou a baleia Destiny no filme Procurando Dory. No ano seguinte, protagonizou The Mick, comédia da Fox da qual também foi produtora executiva.
Em setembro de 2007, Dan Gross do jornal da Filadélfia Daily News, disse que Olson e a co-estrela e criador de It's Always Sunny in Philadelphia, Rob McElhenney, estavam namorando há mais de um ano. Mais tarde eles ficaram noivos e se casaram em 27 de setembro de 2008 na Califórnia. O casal tem dois filhos: Axel Lee (nascido em 2010) e Leo Grey (nascido em 2012).