Juan Pablo Montoya Roldán (Bogotá, 20 de setembro de 1975) é um automobilista colombiano. Ele é um dos poucos pilotos a ter participado na NASCAR, na Fórmula 1, Champ Car (então CART) e na IRL. Após um período de sete anos no NASCAR Sprint Cup Series, pilotando pela Chip Ganassi Racing, ele retornou para a IndyCar Series em 2014, dirigindo-se para a Team Penske.
Os seus destaques da carreira incluem o triunfo nas 500 milhas de Indianápolis de 2000 e da corrida de 2015, a Fórmula 3000 Internacional em 1998 e o CART FedEx Championship Series em 1999, além de vitórias em algumas das corridas mais prestigiadas do mundo. Ele é um dos únicos pilotos a vencer as 500 milhas de Indianápolis e 24 horas de Daytona na primeira tentativa. Montoya é um dos dois pilotos a vencer o título de CART (conhecida no Brasil como Fórmula Mundial) em seu ano de novato (Nigel Mansell conseguiu este feito na temporada de 1993 da CART). Ele venceu o Grande Prêmio do Mônaco e 500 milhas de Indianápolis ao mesmo tempo, o que faz com que seja um dos poucos pilotos que ganhou duas partes da Tríplice Coroa do Automobilismo (Graham Hill é o único piloto que possui as três pernas da Tríplice Coroa).
Com estas estatísticas, Montoya tornou-se um vencedor de corridas (começando em cada caso no seu ano de estreia) na Fórmula 1, CART, IndyCar, Rolex 24 at Daytona e NASCAR o que iguala o respeitável calibre de sucesso de Mario Andretti (exceto no Campeonato Mundial de Fórmula 1); e feitos históricos, bem como Dan Gurney, sendo um vencedor na IndyCar/F1/NASCAR.
Em outubro de 2009, Montoya foi classificado em 30° em uma lista de 50 melhores pilotos de carros de Fórmula 1 (7 vitórias, terminou em terceiro em 2002 e em 2003, correndo 6 temporadas) de todos os tempos pelo jornal britânico Times Online. O mesmo também detém o recorde de volta mais rápida da história da Fórmula 1, com o tempo de 1min 19s 525 em Monza.
Aos nove anos, já estava ganhando seu primeiro título nacional de Karting. Em 1986 ganhou a categoria júnior em karts. Para os próximos três anos, ele ganhou diferentes títulos nacionais e internacionais na categoria Kart Komet. Vence o Campeonato Mundial de Junior Kart em 1990 e 1991.
Em 1992, Montoya seguido na Fórmula Renault em Colômbia. Nesse mesmo ano participou na série americana Barber Pro Series.
Para 1993 participou no Campeonato Swift GTI, que quase completamente dominado por ele ao ganhar 7 das 8 corridas.
1994 foi um ano muito ocupado para Montoya, uma vez que ele competiu em 3 diferentes categorias: Campeonato de Kart 125 da Sudam, Barber Pro Series (onde foi o terceiro) e Fórmula N-mexicana (que ganhou o título), também nesse ano formou a sua escola.
Nos próximos três anos, participou em categorias diferentes, sempre alcançando bons resultados. Em 1995 foi o terceiro lugar na Fórmula Vauxhall Britânica, venceu as seis horas de Bogotá, impondo um novo recorde da pista.
Competiu em Fórmula 3 Britânica em 1996 e foi classificado em terceiro na tabela final e pela sua grande participação conseguiu um cockpit para rodar em Fórmula 3000. Ele também participou do Masters de Fórmula 3, fazendo um quarto lugar e repetiu outro triunfo nas seis horas de Bogotá, o tempo que competiram na corrida de Silverstone da Deutsche Tourenwagen Meisterschaft para Mercedes-Benz.
Em 1997, competiu com a equipe de Marko na Fórmula 3000 Internacional, terminando em segundo lugar. Neste ano, o agente de Montoya, David Sears, fez seu piloto ser notado por Frank Williams, proprietário da Williams, que o contratou como um piloto de testes. O colombiano mostrou sua velocidade em Jerez de la Frontera com tempos muito próximos a Jacques Villeneuve (campeão daquele ano) e o resto dos testes em que participaram.
Em 1998, Montoya disputou novamente a Fórmula 3000 Internacional, em que foi campeão a frente de Nick Heidfeld e Gonzalo Rodríguez, com quatro vitórias e nove pódios e sete poles em 12 corridas. Destaca a sua participação na Grande Prêmio de Pau, onde ele venceu brilhantemente colocando uma volta de vantagem para o vice-campeão.
Em 1999, após o time inglês Williams e Chip Ganassi, mudou-se para o outro lado do Atlântico e participou da categoria CART na Estados Unidos da América. Em seu primeiro ano foi brilhantemente coroado campeão em um campeonato que foi definido na última corrida, depois de uma temporada renhida com o escocês Dario Franchitti; como Alex Zanardi se esforçou em Fórmula 1 em uma Williams que não poderia pilotar. Montoya venceu sete corridas. Os três primeiros ganharam na linha que começa com Long Beach, Nazareth Speedway e Autódromo Internacional Nelson Piquet, depois Cleveland e continuou outra sequência de três vitórias com Mid-Ohio (onde venceu o também colombiano na temporada de 1987 Roberto Guerrero) e em Chicago (propriedade da Ganassi) e Vancouver. Ele também conseguiu sete poles e consagrou-se como o piloto mais jovem a ganhar nesta categoria de 24 anos de idade e o melhor estreante da história da mesma.
Durante a 2000, manteve-se na mesma equipe, mas a mudança do chassi (um Lola) e motor (um Toyota), produziu mudanças significativas na confiabilidade, desempenho do veículo e equipamentos variáveis, o que o impediu de alcançar pelo menos 5 vitórias que tinham quase garantido como Nazareth, Fontana, Laguna Seca, Road America. Isto é assim independentemente da disputa sobre um novo título, terminando em nono na classificação geral, ganhando 3 corridas, tudo em ovais: Milwaukee Mile (o primeiro terminou esse ano e a primeira vitória para a Toyota na CART), as 500 milhas de Michigan, considerada uma das finais mais espetaculares (disputa renhida com Michael Andretti) e finalmente disputou a categoria; e uma última vitória em Gateway. Além disso, fez 7 poles (4 seguidas) e 6 voltas mais rápidas. Nesse mesmo ano ganhou sua mais famosa conquista para ganhar a corrida lendária das 500 milhas de Indianápolis em sua primeira tentativa, então a data da Indy Racing League (atual IndyCar).
Montoya fez sua estreia na Fórmula 1 em 2001 pela equipe de Frank Williams, da qual já havia sido piloto de testes. Em sua terceira corrida, ele surpreende a todos com uma linda ultrapassagem sobre o então tricampeão Michael Schumacher. Montoya liderava a corrida até que, numa atitude desastrada, o neerlandês Jos Verstappen tirou-o da prova. Apesar disso, ainda conseguiu terminar sua primeira temporada na F1 com uma vitória e três pole positions.
Em sua segunda temporada (2002), já com certa experiência na categoria, conquistou 7 poles e marcou 50 pontos e, a despeito de não ter vencido nenhuma corrida, ficou apenas atrás dos dois pilotos da Ferrari no final do campeonato. No ano seguinte, lutou pelo título até a penúltima prova, mas acabou perdendo a disputa, terminando novamente em terceiro, com 82 pontos, duas vitórias e uma pole.
Em 2004, sua equipe enfrentou vários problemas: um projeto malsucedido da Williams, além de divergências entre ela e sua fornecedora de motores, acabaram por frustrar as chances de Montoya no campeonato. Por conta desses motivos, acabou aceitando uma proposta da McLaren.
Em sua nova equipe, Montoya sofreu um acidente, noticiado oficialmente como tendo acontecido num jogo de tênis (embora a imprensa especulasse que foi, na verdade, um acidente de moto), que o deixou ausente de duas provas.