Jack Oakie (Sedalia, 12 de Novembro de 1903 – Los Angeles, 23 de Janeiro de 1978) foi um ator dos Estados Unidos, mais conhecido por seu papel de Benzino Napaloni, paródia de Benito Mussolini no filme O Grande Ditador, pelo qual foi indicado ao Óscar de melhor ator coadjuvante.
Criado desde os cinco anos de idade no estado de Oklahoma (de onde tirou seu sobrenome artístico), Jack Oakie mais tarde mudou-se com a família para Nova Iorque. Ali estudou numa escola de comércio e trabalhou como telefonista em Wall Street.
Seu talento para a comédia levou-o ao teatro, onde estreou em 1922. Lançou-se no cinema em 1928, em papéis principais ou secundários, interpretando principalmente bufões abobados e felizes. Na década de 1930, aparecia sempre em comédias ou musicais ambientados em colégios, apesar de ser velho demais para convencer como estudante. Por essa época, aperfeiçoou a tradicional técnica teatral "double-take" em uma estendida "triple-take".
O maior momento de Oakie no cinema foi ao interpretar Benzini Napoloni, ditador de Bacteria, em The Great Dictator, dirigido por Charlie Chaplin em 1940. O papel deu a ele sua única indicação ao Óscar.
Na década de 1940, trabalhou muito como coadjuvante, geralmente em papéis de alívio cômico. Nos anos 1950, atuou esporadicamente tanto no cinema quanto na TV.
Em 1945, divorciou-se da atriz Venita Varden, com quem se casara em 1936. Seu segundo casamento foi celebrado em 1950, com a também atriz Victoria Horne. Com ela viveu até seu falecimento em 1978, vitimado por um aneurisma da aorta. Não deixou filhos.
1935 The Big Broadcast of 1936
1941 The Great American Broadcast
1948 When My Baby Smiles at Me
Melhor Ator Coadjuvante - The Great Dictator, 1940 - Indicado