Itararé é um município brasileiro do estado de São Paulo, situado na divisa com o estado do Paraná e é uma das dezenove cidades que integram a Região Imediata de Itapeva. O município é formado pela sede e pelos distritos de Pedra Branca de Itararé e Santa Cruz dos Lopes.
Segundo o pesquisador Clóvis Chiaradia, "Itararé" nasceu da junção dos termos da família Tupi-Guarani: "itá" (pedra) e "raré" (tornar oco, socavar, cavado, oco), ou seja, "a pedra solapada" ou "a pedra que o rio cavou", isso porque o rio Itararé corre em um leito rochoso que foi sendo desgastado pela correnteza formando altos paredões, grandes cachoeiras e belas grutas.
Itararé situa-se em uma área conhecida como Campos de São Pedro, que vai do rio Verde até o rio Itararé, que dá o nome ao município.
Inicialmente habitado por índios Guainazes, tornou-se ponto conhecido de bandeirantes, exploradores, jesuítas e estudiosos, firmando-se como um dos pontos de descanso dos tropeiros que convergiam do sul levando animais para a feira de Sorocaba pelo conhecido Caminho das Tropas.
A Barreira de Itararé, é o ponto onde o rio se estreita e suas margens se unem, o que fornecia aos viajantes uma passagem natural, evitando um rio caudaloso e perigoso de atravessar. O rio foi estabelecido como divisa entre as vilas de Sorocaba e Curitiba, então Quinta comarca de São Paulo, que com sua emancipação em 1853, tornou Província do Paraná, passando o rio Itararé a ser a divisa.
A organização do município teve início em 1725 com a doação de três sesmarias com o propósito de povoamento e desenvolvimento da agricultura e criação. As três propriedades acabaram na mão de um mesmo dono, que registrou a propriedade como "Fazenda de São Pedro" em 1836.
Com o desmembramento constante da propriedade, no ano de 1879 um dos fazendeiros constrói uma capela no ponto de maior aglomeração, à margem do riacho da "Prata", elevando seu status para povoado.
De passagem a caminho do sul, o naturalista e historiador, Auguste de Saint-Hilaire, registra em seu livro a situação do povoado, o encontro do riacho da "Prata" com o rio Itararé e até mesmo a existência de índios bárbaros que atacam fazendas próximas à mata.
Seguindo o mesmo caminho de Auguste de Saint-Hilaire, o célebre naturalista francês, Jean Baptiste Debret fez uma aquarela da ponte de madeira que existia sobre o rio Itararé, retratando a dificuldade em se atravessar com os animais na estreita ponte.
No dia 10 de março de 1885 torna-se Freguesia, em janeiro de 1891 torna-se Curato e 3 de fevereiro de 1891 torna-se Distrito de Paz.
Com a lei nº 197 de 28 de agosto de 1893 , decretada pelo congresso legislativo do estado de São Paulo, cria-se o Município de São Pedro de Itararé, desvinculando-o do município de Itapeva (da Faxina). Em 31 de outubro do mesmo ano e feita a primeira eleição para a Câmara Municipal.
No dia 8 de dezembro de 1897 passou a ser Paróquia. O prefeito só passou a surgir em 1898, sendo eleito anualmente pelos vereadores. Finalmente, pela lei nº 1887, de 8 de dezembro de 1922 foi definida como Comarca, contudo a cerimônia de instalação deu-se somente em 26 de fevereiro de 1923.
Durante a Revolução de 1930, quando Getúlio Vargas partiu de trem rumo a capital federal (então Rio de Janeiro), esperava-se que ocorresse uma grande batalha em Itararé, que não ocorreu pois a cidade acolheu Getúlio na estação ferroviária, permitindo sua entrada no Estado de São Paulo, e os militares depuseram o presidente Washington Luís em 24 de outubro daquele ano. O incidente inspirou o humorista Apparício "Aporelly" Torelly a assinar seus trabalhos como Barão de Itararé. O lado paranaense da divisa foi palco de intensos combates, de forma que ao final da revolução, 45 mortos foram enterrados no cemitério de Itararé e 168 militares feridos foram evacuados.
Durante a Revolução Constitucionalista de 1932 foi uma das frentes de batalha, quando os paulistas consideravam que São Paulo estava sendo tratado como terra conquistada, sendo governada por tenentes de outros estados e sentiam, segundo eles, que a Revolução de 1930 fora feita contra São Paulo.
Localiza-se a uma latitude 24º06'45" sul e a uma longitude 49º19'54" oeste, estando a uma altitude de 740 metros. Possui uma área de 1.003,860 km².
Atualmente, a cidade é atendida pelo Ramal de Pinhalzinho da antiga Fepasa, parte do chamado Tronco Principal Sul. O ramal, localizado fora do perímetro urbano da cidade, se encontra concedido ao transporte de cargas pela Rumo Logística.
No passado, Itararé também já foi atendida por outras duas históricas ferrovias, o Ramal de Itararé original da antiga Estrada de Ferro Sorocabana e a Linha Itararé-Uruguai da antiga Estrada de Ferro São Paulo-Rio Grande, que a atravessavam em seu centro urbano. Esta última, de posse da antiga Rede Ferroviária Federal, teve seu trecho entre as cidades de Itararé e Jaguariaíva desativado nos anos 1980 e era pejorativamente conhecido como o "pior trecho ferroviário do Brasil", devido às suas inúmeras curvas tortuosas. Os seus trilhos foram arrancados em 1993.
Com a construção de um segundo ramal na cidade, o tráfego no Ramal de Itararé acabou diminuído e devido ao fim do trecho entre Itararé e Jaguariaíva da Linha Itararé-Uruguai nos anos 1990, a Fepasa acabou por desativar de vez o trecho final do antigo ramal da Sorocabana. Os trilhos deste foram retirados em 1996 e o pátio de manobra da antiga estação funciona hoje como o centro de eventos do município.