Ilhabela é um dos únicos municípios–arquipélagos marinhos brasileiros, estando localizado no litoral norte do estado de São Paulo. A população, segundo o Censo 2022, é de 34 934 habitantes, resultando numa densidade estimada de 100,9 hab/km² O município é formado pela sede e pelos distritos de Cambaquara e Paranabi. O arquipélago é composto por 19 ilhas, ilhotes e lajes.
Possui uma das mais acidentadas paisagens da região costeira brasileira, com todas as características de relevo jovem. Com o aspecto geral de um conjunto montanhoso – formado pelo Maciço de São Sebastião e Maciço da Serraria, além da acidentada Península do Boi –, a Ilha de São Sebastião se destaca como um dos acidentes geográficos mais elevados e salientes do litoral paulista, tendo como pontos culminantes o Pico de São Sebastião, com 1379 metros de altitude; o Morro do Papagaio, com 1302 metros; e o Morro da Serraria, com 1285 metros.
Banhado pelo oceano Atlântico, o município está localizado a 212 quilômetros da capital e a 140 quilômetros da divisa com o estado do Rio de Janeiro. Está situada um pouco ao sul do Trópico de Capricórnio, que passa sobre a cidade vizinha de Ubatuba.
Devido às suas praias paradisíacas, belezas naturais e eventos como o Carnaval, além da cultura caiçara, Ilhabela é considerada um dos mais belos destinos turísticos brasileiros e atrai milhões de turistas de todo o mundo anualmente, sendo reconhecida como uma Estância Balneária e "Destino Turístico Inteligente" pela Organização Mundial de Turismo (OMT), ao lado de outras cidades paulistas. Em 2025, foi eleita um dos 10 destinos mais românticos do mundo.
Ilhabela é um dos 15 municípios paulistas considerados estâncias balneárias pelo Estado de São Paulo, por cumprirem determinados pré-requisitos definidos por Lei Estadual. Tal status garante a esses municípios uma verba maior por parte do Estado para a promoção do turismo regional. Também, o município adquire o direito de agregar junto ao seu nome o título de Estância Balneária, termo pelo qual passa a ser designado tanto pelo expediente municipal oficial quanto pelas referências estaduais.
Pesquisas arqueológicas realizadas desde o final da década de 1990 mostram que pelo menos quatro das ilhas do arquipélago de Ilhabela foram habitadas muito antes da chegada dos europeus ao Brasil. Mais precisamente, há pelo menos 2000 anos a região era habitada por indígenas sambaquieiros, e há 700 por indígenas ceramistas.
Isso foi possível graças à descoberta de sítios arqueológicos pré-coloniais nas ilhas de Vitória, Búzios e dos Pescadores. Os primeiros habitantes do arquipélago foram pescadores e coletores que viviam em acampamentos a céu aberto perto de praias e baías. As coleções de conchas, frutos do mar e cerâmicas deixados por eles são os únicos vestígios dos quais arqueólogos dispõem para estudá-los. Os pesquisadores deduzem que esses habitantes pouco exploravam as matas, provavelmente colhendo apenas frutas e ingredientes para remédios.
Antes da colonização pelos portugueses, essas tribos foram substituídas por povos tupis-guaranis e jês, que tinham conhecimentos de cerâmica e agricultura e que deixaram o único vestígio de uma aldeia, no chamado "sítio Vianna" na ilha principal (Ilha de São Sebastião). Essas tribos se abrigavam provisoriamente sob rochas durante expedições de caça e exploração das ilhas.
Em 20 de janeiro de 1502 a primeira expedição exploradora enviada ao Brasil pelos portugueses, comandada pelo navegador português Gonçalo Coelho e trazendo a bordo o cosmógrafo italiano Américo Vespúcio, encontrou uma grande ilha que, segundo o aventureiro alemão Hans Staden, era chamada pelos tupis de Maembipe ("lugar de troca de mercadorias e resgate de prisioneiros"). Essa ilha, assim como fora feito em outros acidentes geográficos importantes, foi batizada pelos membros da expedição com o nome do santo do dia, São Sebastião. Também se diz que era chamada pelos indígenas por Ciribaí (lugar tranquilo). Na época, a ilha servia de abrigo e também de entreposto para piratas e corsários originários principalmente da Inglaterra, da França e da Holanda, que visitavam Ilhabela para colher lenha, alimentos e água. Foram responsáveis por diversos ataques a embarcações e povoados portugueses (mais precisamente Santos, São Vicente e Bertioga), o que levou a coroa portuguesa a perder grandes quantidades de ouro e outras pedras preciosas até o século XVII. Essas movimentações pela região deram origem a lendas de tesouros escondidos pelo território da ilha.
Francisco de Escobar Ortiz foi o primeiro morador da Ilha de S. Sebastião e obteve de Pero Lopes de Sousa, donatário da capitania, sete léguas de terra para si e sua nobre geração e de sua mulher Ignez de Oliveira Cotrim, que ambos vieram da capitania do Espírito Santo para a ilha de S. Sebastião. Ignez de Oliveira Cotrim era bisavó do Capitão Bartolomeu Pais de Abreu, de João Leite da Silva Ortiz e de sua neta de mesmo nome Ignez de Oliveira Cotrim casada com Antônio de Faria Sodré irmão do Padre João de Faria Fialho. Segundo escreveu Pedro Taques de Almeida Pais Leme, foi Francisco de Escobar Ortiz senhor de dois engenhos de açúcar, os primeiros na ilha. Devido a sua posição estratégica era muito utilizada para fazer "aguada" ou seja, caravelas e galeões de passagem paravam na ilha para pegar água fresca e viveres. Entre os anos de 1588 e 1590 passaram por essa ilha os corsários ingleses Edward Fenton e Thomas Cavendish. Este último, acompanhado de John Davis, depois de ter sido derrotado em Vitória do Espírito Santo, voltou à ilha buscando refúgio, mas sofreu mais uma grande perda de homens em um embate quando os portugueses entre os quais Diogo de Unhate, Gonçalo Pedroso, Diogo Dias, Joaquim de Escobar Ortiz e João de Abreu atacaram e expulsaram, em uma única noite de batalha, os corsários ingleses que "infectavam" a costa. Outras fontes afirmam que o corsário Thomas Cavendish teria passado pela ilha em 1591, e que ele teria feito o caminho inverso: aportado em Ilhabela (saqueando Santos e São Vicente) e só depois sofrido a estrepitosa derrota em Vitória do Espírito Santo.
A primeira concessão de terras pela coroa portuguesa da qual se sabe algo concretamente aconteceu em 1603 e se estendeu ao longo do século XVII. Em 19 de dezembro de 1610, o Capitão-Mor da Capitania de São Vicente Gaspar Conqueiro concedeu na Ilha, a Gaspar Fernandes e Diogo Conqueiro, uma uma Sesmaria com uma légua de terras a cada, com o intento de ali construírem um Engenho. Na época, o produto mais comum a ser cultivado e depois exportado para a metrópole era a cana-de-açúcar, comum em todo o litoral paulista, e que era plantada nas áreas voltadas para o oceano e até nas ilhas mais afastadas, como Vitória e Búzios. O plantio da cana e a produção de açúcar ganharam fôlego entre os séculos XVII e XVIII e implicaram na derrubada de consideráveis áreas florestais. Com o advento do tráfico negreiro, o canal entre a ilha e o continente passou a ser frequentado por navios negreiros. Conforme relatos da época, alguns africanos escravizados conseguiram fugir e iniciaram os primeiros quilombos da região, em áreas distantes e de mata fechada. Em 16 de março de 1636 seria criada a Vila de São Sebastião que se desmembrou político administrativamente da Vila do Porto de Santos. A nova Vila de São Sebastião abrangia também o território da Ilha de São Sebastião (atual Ilhabela). Entre os séculos XVII e XVIII, a vila de São Sebastião era um importante porto para escoar o ouro encontrado nas regiões hoje correspondentes a Mato Grosso do Sul e Goiás. Para proteger as embarcações que de lá saíam, a segurança do canal foi reforçada com fortins, fortes, trincheiras e artilharias. A instalação desses equipamentos pode ter contribuído para o estabelecimento das primeiras povoações brancas no local, ainda no século XVII, o que se deu paralelamente à concessão de mais sesmarias para cultivo não só da cana, mas também de fumo e anil. Também por esses tempos, e também por conta da mineração próspera, foi instalada na Ponta das Canavieiras uma armação baleeira, a primeira da Capitania de São Paulo. Acredita-se que ela atendia basicamente a demanda local e os núcleos eram concedidos pela coroa numa sistemática sob a qual o concessionário investia no local e, após 10 anos, toda a infraestrutura ficava para a Fazenda Real. A Capitania do Rio de Janeiro restringiu a circulação de embarcações de azeite por suas águas, acreditando que o atual Litoral Norte paulista era na verdade palco de contrabando de ouro. A partir de 1734, portanto, baleias começaram a ser mortas para a produção de óleo. Mais ou menos em 1850, conforme o animal ficava mais excasso, a atividade e a armação foram abandonados. No começo do século XIX, a Ilha de São Sebastião contava com cerca de três mil habitantes e seu principal povoado chamava-se Capela de Nossa Senhora D'Ajuda e Bom Sucesso.