Heleno de Freitas (São João Nepomuceno, 12 de fevereiro de 1920 — Barbacena, 8 de novembro de 1959) foi um futebolista brasileiro que atuou como centroavante, considerado o primeiro "craque problema" do futebol brasileiro.
Advogado de formação, Heleno era conhecido pelo apelido de Craque-Galã. Depois de treze anos jogando futebol, entrou para a história como um dos maiores nomes do futebol sul-americano.
Com um 1,82 metros de altura, Heleno era um centroavante irrequieto, brigador e de boa técnica. Heleno começou a carreira como meio campista. Geninho, ex-companheiro de Botafogo descreveu o estilo de jogo de Heleno: “Heleno buscava a bola bem além do meio-campo e estava sempre em posição de recebê-la. Sabia distribuir muito bem. Mesmo marcado, de costas para o gol, sabia como chutar. Não me lembro de ninguém, na década de 1940, praticando esse tipo de jogo.”
Eduardo Galeano descreveu um famoso gol de Heleno no livro "O futebol ao sol e à sombra" ocorrido em 1947 em um confronto entre Botafogo e Flamengo: "Heleno estava de costas para o arco. A bola chegou lá de cima. Ele parou-a com o peito e se voltou sem deixá-la cair. Com o corpo arqueado e a bola no peito, enfrentou a situação. Entre o gol e ele, uma multidão. Na área do Flamengo havia mais gente que em todo o Brasil. Se a bola caísse no chão, estava perdido. E então Heleno pôs-se a caminhar, sempre curvado para trás, e com a bola no peito atravessou tranquilamente as linhas inimigas. Ninguém podia tirá-la sem fazer falta, e estavam na zona de perigo. Quando chegou às portas do gol, Heleno endireitou o corpo. A bola deslizou até seus pés. E ele arrematou."
Dono de gênio destemperado, que muitas vezes o fazia ser expulso e até mesmo brigar com companheiros de equipe. Heleno de Freitas foi apelidado de "Gilda" por seus amigos do Clube dos Cafajestes e pela torcida do Fluminense, por seu temperamento e por este ser o nome de uma personagem da atriz norteamericana Rita Hayworth em filme de mesmo nome.
Descoberto por Neném Prancha no time do Botafogo de praia, Heleno se transferiu para o Fluminense depois que o Botafogo fechou a sua equipe juvenil. Pelo Fluminense foi campeão carioca amador.
Retornou ao Botafogo em 1940, com a responsabilidade de substituir o ídolo Carvalho Leite (goleador do tetracampeonato estadual, de 1932 a 1935) e não decepcionou a torcida.
Heleno foi o maior ídolo alvinegro antes de Garrincha. Marcou sua passagem pelo Botafogo com 209 gols em 233 partidas, tornando-se o quarto maior artilheiro da história do clube.
Deixou General Severiano em 1948, quando foi vendido ao Boca Juniors, da Argentina, por 600 mil cruzeiros, ou 200 mil pesos, na maior transação do continente. Heleno ainda se tornou correspondente esportivo do jornal Diario Carioca na Argentina. No Boca Juniors não obteve sucesso. Marcou 7 gols em 17 jogos e o Boca Juniors finalizou entre 8º e 16º no Campeonato Argentino de Futebol.
Retornou ao Brasil contratado pelo Vasco da Gama por 100 mil pesos. No Vasco da Gama conquistou o campeão carioca de 1949 com o memorável Expresso da Vitória. Em março de 1950, Heleno abandonou um treino do Vasco da Gama alegando estar sendo sabotado pelos seus companheiros. Repreendido, Heleno discutiu com o técnico Flavio Costa e teve que ser apartado pelos companheiros. Heleno foi afastado por indisciplina e teve seu passe colocado a venda por 300 mil cruzeiros.
Em 13 de março de 1950, o Junior Barranquilla (da Liga Pirata da Colômbia) adquiriu o seu passe por empréstimo. Heleno marcou 15 gols e o Junior Barranquilla finalizou o torneio em 8.º com 31 pontos.
Na sua passagem pela Colômbia ganhou a admiração de Gabriel Garcia Márquez. García Márquez escreveu que Heleno poderia ser romancista criminal soberbo, pelo “seu senso de cálculo, seus movimentos calmos de investigador e os seus resultados rápidos e surpreendentes”.
Em janeiro de 1951, Heleno retornou ao Brasil e se reapresentou ao Vasco da Gama. Na ocasião discutiu publicamente com Flavio Costa e foi expulso de um baile por cheirar Lança-perfume. Oferecido a outros clubes, Heleno foi recusado pelo São Paulo e cogitou abandonar a carreira. Acabou se acertando para defender o Santos.
Após uma curta passagem pelo futebol paulista, Heleno retornou ao Rio de Janeiro. Prometendo se regenerar, Heleno foi contratado pelo América, onde encerraria a carreira, tendo jogado apenas uma partida pelo clube de Campos Sales. Foi também sua única partida no estádio do Maracanã. Expulso aos 35'/1ºT, após acertar um carrinho violento em um zagueiro adversário.
Ainda tentou, depois, voltar aos campos pelo Flamengo, por indicação de Kanela, mas se desentendeu com os jogadores do rubro-negro num jogo treino e não foi aceito.
Fez 18 partidas pela Seleção Brasileira marcando 15 gols, tendo sido artilheiro do Campeonato Sul-Americano de Futebol de 1945 (atual Copa América) com 7 gols.
No Campeonato Sul-Americano de Futebol de 1945 formou um quinteto de ataque famoso com Zizinho, Jair da Rosa Pinto, Tesourinha e Ademir de Menezes, considerado por Obdulio Varela o melhor da história da seleção. Terminou como artilheiro do campeonato com 7 gols e distribuiu 3 assistências em 6 jogos. Foi o jogador brasileiro com mais participações para gol no torneio.
Em 1948, ao deixar o Botafogo anunciou que encerraria a carreira e não pretendia disputar a Copa do Mundo de 1950. Heleno, no entanto, voltaria ao Brasil onde teria uma passagem polêmica pelo Vasco treinado por Flávio Costa.