A Guerra da Orelha de Jenkins ou Guerra do Asiento foi um conflito bélico ocorrido no Caribe, entre 1739 e 1748, durante o qual se enfrentaram as frotas e tropas coloniais da Grã-Bretanha e da Espanha (com auxílio da França, que enviou uma frota).
A partir de 1742, a contenda se transformou em um episódio da Guerra da Sucessão Austríaca, cujo teatro americano terminaria com a derrota inglesa e o retorno ao status quo ante bellum. A ação mais significativa da guerra foi o cerco de Cartagena das Índias, em 1741, quando foi derrotada uma frota britânica de 186 navios e quase 27 000 homens, por uma guarnição espanhola composta de 3 500 homens e seis navios de linha. A história não voltaria a ver uma batalha anfíbia de tal magnitude até o Desembarque da Normandia, mais de dois séculos depois.
O curioso nome, pelo qual a guerra é conhecida na historiografia inglesa, deve-se ao episódio considerado casus belli: o aprisionamento de um navio britânico por um barco-patrulha espanhol, quando, segundo o capitão do navio britânico, Robert Jenkins, sua orelha foi cortada pelo capitão da embarcação espanhola, Julio León Fandiño. Em audiência realizada na Câmara dos Comuns, em 1738 — no contexto de uma campanha belicista, por parte da oposição parlamentar, contra o primeiro-ministro Walpole —, Jenkins denunciou o caso com a orelha na mão. Diante da repercussão do episódio, Walpole se viu obrigado, com relutância, a declarar guerra à Espanha, em 23 de outubro de 1739.
O incidente que deu nome à guerra ocorreu em 1731, na costa da Flórida, quando o navio britânico Rebecca foi interceptado, e sua tripulação embarcada no barco-patrulha espanhol La Isabela, comandado por Juan de León Fandiño. Após o embarque, Fandiño acusou Robert Jenkins de contrabando e cortou sua orelha esquerda, dizendo: "Vá e diga ao seu rei que eu farei o mesmo com ele, se ele ousar fazer o mesmo que você". Em março de 1738, Jenkins recebeu ordem de testemunhar perante o Parlamento, presumivelmente para repetir sua história diante de um comitê da Câmara dos Comuns. Segundo alguns relatos, ele produziu a orelha decepada como parte de sua apresentação, embora não exista registro detalhado da audiência. O incidente foi considerado, juntamente com vários outros casos de "depredações espanholas contra súditos britânicos", como um insulto à honra da Grã-Bretanha e um claro casus belli.
O conflito foi nomeado pelo ensaísta e historiador Thomas Carlyle, em 1858, cento e dez anos após o fim das hostilidades. Carlyle mencionou a orelha em várias passagens de sua History of Friedrich II (1858), mais notavelmente no livro XI, capítulo VI, onde se refere especificamente à "Guerra da orelha de Jenkins".
A conclusão da Guerra de Sucessão Espanhola, com o tratado de Utrecht não havia suposto unicamente o desmembramento do patrimônio da monarquia hispânica na Europa. Inglaterra, já Grã-Bretanha, à parte de ter evitado a criação de uma potência hegemônica no continente europeu (com a combinação das monarquias bourbônicas de França e Espanha, junto com as possessões da última no continente), conseguiu amplas concessões comerciais no império espanhol na América. Assim, à parte da possessão de Gibraltar e Minorca (territórios reclamados pela Espanha durante todo o século XVIII), a Grã-Bretanha obteve o denominado «direito de assento» (possibilidade de vender escravos negros na América hispana) durante trinta anos e a concessão do «navio permitido» (que permitia o comércio direto da Grã-Bretanha com a América espanhola pelo volume de mercadorias que pudesse transportar um barco), rompendo assim o monopólio para o comércio com a América espanhola, restringido pela Coroa a comerciantes provenientes da Espanha metropolitana. Ambos os acordos comerciais estavam aos auspícios da Companhia dos Mares do Sul.
Entretanto, o comércio direto da Grã-Bretanha com a América espanhola seria uma fonte constante de problemas entre ambas as monarquias. Além desse, existiam outros motivos de conflito: problemas fronteiriços na América do Norte entre Flórida (espanhola) e Geórgia (britânica), queixas espanholas pelo estabelecimento ilegal de cortadores de madeira britânicos nas costas do Caribe, reclamação constante de retrocessão de Gibraltar e Minorca por parte da Espanha, o desejo britânico de dominar os mares, mais difícil ante a recuperação da marinha espanhola e a rivalidade conseguinte entre Grã-Bretanha e Espanha, algo que já tinha ocasionado uma curta guerra entre ambos os países em 1719 na que chegou a dar-se um falido intento espanhol de invadir a Inglaterra.
Entretanto, era no terreno comercial onde se produziria um incessante crescimento da tensão. A Espanha mantinha o monopólio comercial com suas colônias na América, com a única exceção das concessões feitas à Grã-Bretanha, relativas ao navio permitido e o comércio de escravos.
Sob as condições do Tratado de Sevilha (1729), os britânicos acordaram não comercializar com as colônias da América espanhola (exceto o navio permitido), para o qual acordaram permitir, a fim de verificar o tratado, que navios espanhóis interceptaram os navios britânicos em águas espanholas para verificar sua carga, o que era conhecido como «direito de visita».
Todavia, as dificuldades de abastecimento da América espanhola propiciaram o surgimento de um intenso comércio de contrabando nas mãos de holandeses e, fundamentalmente, britânicos. Ante tais feitos, a vigilância espanhola se incrementou, ao tempo que se fortificavam os portos e melhorava o sistema de comboios que servia de proteção à valiosa frota do tesouro que chegava da América. De acordo com o «direito de visita», os navios espanhóis poderiam interceptar qualquer barco britânico e confiscar suas mercadorias, já que, a exceção do navio permitido, todas as mercadorias com destino à América espanhola eram, por definição, contrabando. Dessa forma, não só navios reais, mas também outros navios espanhóis em mãos privadas, com concessão da coroa e conhecidos como guarda costas, podiam abordar os navios britânicos e confiscar suas mercadorias. Tais atividades eram qualificadas de pirataria pelo governo de Londres.
Além do contrabando, havia ainda barcos britânicos dedicados à pirataria. Boa parte do continuo assédio da Frota das Índias recaía sobre a tradicional ação de corsários ingleses no Mar do Caribe, que remontava aos tempos de Francis Drake. As cifras de barcos capturados por ambos bandos diferem enormemente e são portanto muito difíceis de determinar: até setembro de 1741 os ingleses falam de 231 buques espanhóis capturados frente a 331 barcos britânicos abordados pelos espanhóis; segundo esses, as cifras respectivas seriam de só 25 frente a 186. Em qualquer caso, é de se notar que para então as abordagens espanholas com êxito seguiam sendo mais frequentes que os britânicos.
Entre 1727 e 1732, transcorreu um período especialmente tenso nas relações bilaterais, ao que seguiu um período de distensão entre 1732 e 1737, graças aos esforços em tal sentido do primeiro-ministro britânico —whig—, sir Robert Walpole e do Ministério da Marinha espanhol, ao que se uniu a colaboração entre ambos países na Guerra da Sucessão da Polônia. Não obstante, os problemas seguiram sem resolver-se, com o conseguinte incremento da irritação na opinião pública britânica (na primeira metade do século XVIII começa a se consolidar o sistema parlamentarista britânico, com a aparição dos primeiros jornais periódicos). A oposição a Walpole (não só tories, mas também um número significativo de whigs descontentes) aproveitou este feito para acossar a Walpole (conhecedor do balanço de forças e, por conseguinte, contrário à guerra contra a Espanha), começando uma campanha a favor da guerra. Nesse contexto se produziu a audiência de Robert Jenkins na Câmara dos Comuns em 1738, um contrabandista britânico cujo barco, o Rebecca, tinha sido apresado em abril de 1731 por um guarda-costas espanhol, confiscando-lhe a carga. Segundo o testemunho de Jenkins, o capitão espanhol, Julio León Fandiño, que apresou a nave, cortou-lhe uma orelha ao tempo que lhe dizia: «Ve y dile a tu rey que lo mismo le haré si a lo mismo se atreve». Em sua audiência ante a câmara, Jenkins apoiou seu testemunho mostrando a orelha amputada.