A 1.ª cerimônia anual do Grammy Award foi realizada em 4 de maio de 1959. Duas cerimônias separadas foram realizadas simultaneamente no mesmo dia; o primeiro no hotel The Beverly Hilton em Beverly Hills, Califórnia, e o segundo no Park Sheraton Hotel em Nova York. Ella Fitzgerald ganhou a maioria dos prêmios com 3, enquanto Count Basie, Domenico Modugno, Henry Mancini e Ross Bagdasarian Sr. ganharam 2 prêmios.
Domenico Modugno por "Nel Blu Dipinto di Blu (Volare)"
Henry Mancini por The Music from Peter Gunn
Domenico Modugno por "Nel Blu Dipinto di Blu (Volare)"
Ross Bagdasarian Sr. por "The Chipmunk Song (Christmas Don't Be Late)" performed by Ross Bagdasarian Sr. as "David Seville and the Chipmunks"
Ross Bagdasarian, Sr. por "The Chipmunk Song", performed by Ross Bagdasarian Sr. as "David Seville and the Chipmunks"
Nelson Riddle (composer) por "Cross Country Suite"
Henry Mancini (arranger & artist) por The Music from Peter Gunn
The Kingston Trio por "Tom Dooley"
Ella Fitzgerald por Ella Fitzgerald Sings the Duke Ellington Songbook
Melhor Álbum Original (Broadway ou TV)
Meredith Willson (composer) & the original cast with Robert Preston, Barbara Cook, David Burns, Eddie Hodges, Pert Kelton & Helen Raymond por The Music Man
Melhor Trilha Sonora ou Gravação Original pra Filme ou TV
André Previn & the original cast por Gigi (Original Motion Picture Soundtrack)
Frank Sinatra por Frank Sinatra Sings for Only the Lonely
Melhor Performance Vocal (feminino)
Ella Fitzgerald por Ella Fitzgerald Sings the Irving Berlin Songbook
Melhor Performance Vocal (masculino)