O Furacão Flora está entre os mais mortíferos furacões do Atlântico na história, com um total de mortes de pelo menos 7.193. A sétima tempestade tropical e o sexto furacão da temporada de furacões no oceano Atlântico de 1963, em 26 de setembro Flora desenvolveu-se a partir de um distúrbio na Zona de Convergência Intertropical, enquanto estava localizado a 1 215 km (755 mi) sudoeste das ilhas de Cabo Verde. Depois de permanecer uma depressão fraca por vários dias, ela rapidamente se organizou em 29 de setembro para atingir o status de tempestade tropical. Flora continuou a fortalecer rapidamente para alcançar o status de furacão de categoria 3 antes de se mover através das Ilhas de Barlavento e passar sobre Tobago, e atingiu ventos máximos sustentados de 145 mph (233 km/h) no Caribe.
A tempestade atingiu o sudoeste do Haiti perto do pico de intensidade, virou-se para o oeste e desembarcou em Cuba por quatro dias antes de virar para o nordeste. Flora passou pelas Bahamas e acelerou para o nordeste, tornando-se um ciclone extratropical em 12 de outubro. Devido ao seu movimento lento em Cuba, Flora é o ciclone tropical mais húmido conhecido para Cuba, Haiti e República Dominicana. As vítimas significativas causadas por Flora foram as maiores devido a um ciclone tropical na Bacia do Atlântico desde o Furacão de Galveston de 1900.
Um distúrbio na Zona de Convergência Intertropical organizado em uma depressão tropical em 26 de setembro, enquanto localizado a cerca de 1 215 km (755 mi) sudoeste da ilha do Fogo nas ilhas de Cabo Verde. Ao formar-se, a depressão apresentava uma circulação mal organizada com bandas em faixas ao norte e ao leste. A depressão moveu-se na direção oeste-noroeste, e o sistema falhou em se organizar significativamente um dia depois de se desenvolver. Em 27 de setembro, as faixas de bandas se dissiparam, embora a área de convecção ao redor do centro tenha aumentado. Imagens de satélite não estavam disponíveis até 30 de setembro, durante o qual não houve relatórios de navios suficientes para indicar a presença de uma circulação de baixo nível. A depressão continuou na direção oeste-noroeste, e estima-se que se intensificou em Tempestade Tropical Flora em 29 de setembro, enquanto localizada a cerca de 900 km (560 mi) leste-sudeste de Trinidade, ou cerca de 560 km (350 mi) ao norte de Caiena, Guiana Francesa. Operacionalmente, os avisos só foram iniciados um dia depois.
A Flora intensificou-se rapidamente depois que se tornou uma tempestade tropical e, no início de 30 de setembro, atingiu o status de furacão. Mais tarde naquele dia, o avião dos caçadores de furacões confirmou a existência do furacão, com o voo relatando uma olho circular de 13 km (8 mi) de largura. Um observador observou que Flora era o ciclone tropical mais bem organizado dos dois anos anteriores. Depois de atingir o status de grande furacão, Flora passou diretamente sobre a ilha de Tobago no final do dia 30 com ventos de 120 mph (190 km/h). O furacão continuou na direção oeste-noroeste ao entrar no Caribe, e no início de 2 de outubro seus ventos atingiram 140 mph (230 km/h). Trinta horas depois, Flora se intensificou um pouco mais e atingiu o pico de ventos de 145 mph (233 km/h) enquanto localizado a cerca de 169 km (105 mi) ao sul da fronteira do Haiti e da República Dominicana.
Depois de virar para o noroeste, o furacão Flora manteve a sua força máxima e atingiu o continente em Sul, Haiti, no final de 3 de outubro com ventos de 150 mph (240 km/h) o furacão de categoria 4 na escala Saffir-Simpson com rajadas de 180–200 mph (290–320 km/h). A calma do olho durou até 70 minutos em um local. Depois de enfraquecer rapidamente para um furacão com ventos de 190 km/h (120 mph), Flora virou mais para o oeste na Passagem de Barlavento, e se reestruturou ligeiramente para atingir o sudeste de Cuba a cerca de 48 km (30 mi) a leste da Baía de Guantánamo com ventos de 125 mph (201 km/h). Um sistema de alta pressão ao norte mudou o movimento do furacão para oeste, fazendo com que enfraquecesse rapidamente. Flora se aproximou da costa norte de Cuba em 4 de outubro antes de seguir para o sul. Ele executou um ciclo ciclônico e entrou nas águas costeiras da província de Granma. Um anticiclone a oeste de Flora virou o furacão para o norte, trazendo-o para a costa perto de Santa Cruz del Sur em 7 de outubro com ventos de cerca de 140 km/h (90 mph). Flora inicialmente virou para sudeste sobre o centro de Cuba, e no final de 8 de outubro, um vale de ondas curtas virou o furacão para nordeste, levando-o para as águas costeiras da província de Holguín. Flora permaneceu um furacão enquanto vagava sobre a terra devido à húmidade abundante e um ambiente de nível superior favorável.
No início de 9 de outubro, depois de passar pelo sudeste das Bahamas, Flora começou a se fortalecer e, em 10 de outubro, novamente atingiu o status de furacão enquanto estava localizado a 470 km (290 mi) ao sul das Bermudas. O furacão enfraqueceu gradualmente à medida que continuou em direção ao nordeste, e enfraqueceu para uma furacão de categoria 1 em 11 de outubro. Flora perdeu gradualmente a sua convecção sobre o oceano Atlântico norte e fez a transição para um ciclone extratropical em 12 de outubro, enquanto estava localizado 430 km (270 mi) leste-sudeste de Cabo Race, Terra Nova. O remanescente extratropical se dissipou no dia seguinte.
O Departamento de Meteorologia em San Juan, Porto Rico, emitiu um alerta de furacão para Trinidade, Tobago e Granadinas ao sul de São Vicente no primeiro comunicado do ciclone sobre o furacão Flora. Avisos de vendaval foram emitidos posteriormente para as ilhas ao norte da Venezuela e de São Vincente em direção ao norte até a Martinica. Os avisos sobre Flora enfatizaram o perigo do furacão e aconselharam os preparativos a serem concluídos às pressas. Os avisos também recomendaram que pequenas embarcações em todas as ilhas de Barlavento permanecessem no porto e para a navegação no caminho do furacão para aconselhar extrema cautela. Pessoas em áreas baixas e perto de praias foram aconselhadas a evacuar para áreas mais altas também. O tempo de espera foi curto, especialmente em Tobago, que recebeu notícias do furacão que se aproximava apenas duas horas antes da sua chegada.
Em 2 de outubro, dois dias antes de atingir a costa sudoeste de Ilha de São Domingos, o San Juan Weather Bureau emitiu um alerta de vendaval de Barahona, na República Dominicana, para Sudeste, no Haiti. Os conselhos recomendaram que pequenas embarcações nas porções do sul dos países permanecessem no porto. Mais tarde naquele dia, o aviso de vendaval foi atualizado para um aviso de furacão no sudoeste do Haiti. No dia em que Flora atingiu a costa, os avisos recomendaram que todos os cidadãos nas praias e áreas baixas a oeste de Santo Domingo evacuassem. Carmelo Di Franco, o Diretor provisório de Defesa Cívica da República Dominicana, organizou procedimentos de segurança e a divulgação de boletins de ciclones tropicais do San Juan Weather Bureau. Di Franco também se organizou para a transmissão de informações de emergência sobre o furacão aos cidadãos, que se acredita reduzir a perda de vidas. Na tarde anterior ao furacão, o chefe da Cruz Vermelha Haitiana proibiu as transmissões de rádio de avisos de ciclones tropicais por medo de pânico entre os cidadãos. Como resultado, muitos pensaram que o furacão iria atingir o país.
Funcionários do Observatório Nacional de Cuba emitiram boletins de rádio sobre o furacão, que incluíam a posição de Flora, a sua intensidade, direção do movimento e avisos necessários. Quando o furacão deixou a ilha, mais de 40.000 pessoas haviam sido evacuadas para áreas mais seguras.
O Weather Bureau previu que Flora se voltaria para o noroeste após entrar na Passagem de Barlavento e afetaria as Bahamas. Os meteorologistas aconselharam as Bahamas a concluir os preparativos rapidamente, embora o olho do furacão só tenha passado pelo arquipélago quatro dias depois. Quando Flora se voltou para o nordeste em direção ao mar, os meteorologistas novamente aconselharam os cidadãos das Bahamas a se prepararem para o furacão e, em 9 de outubro, os alertas meteorológicos aconselharam o sudeste das Bahamas a se preparar para ventos fortes e marés fortes. Um comunicado considerou que havia menos de 50% de chance do furacão atingir o sudeste da Flórida, embora os boletins meteorológicos aconselharam os cidadãos da Flórida a monitorar o furacão. Em sua abordagem mais próxima da Flórida, o furacão permaneceu 330 milhas (530 km) de distância, embora avisos de vendaval tenham sido emitidos de Stuart a Key West devido ao grande tamanho do furacão.