Francis Albert "Frank" Sinatra (Hoboken, 12 de dezembro de 1915 – Los Angeles, 14 de maio de 1998) foi um cantor, ator e produtor ítalo-estadunidense, considerado um dos maiores artistas de todos os tempos. Foi um dos músicos recordistas de vendas, com mais de 150 milhões de cópias mundialmente. Filho de imigrantes italianos, nasceu na cidade de Hoboken e iniciou sua carreira musical na era do swing, vertente do jazz, em companhia dos músicos Harry James e Tommy Dorsey. Sinatra encontrou a fama como artista solo depois que assinou contrato com a gravadora Columbia, em 1943, tornando-se o ídolo das bobby soxers. Lançou seu álbum de estreia, The Voice of Frank Sinatra, em 1946. Sua carreira profissional havia parado no início da década de 1950, voltando para a cidade de Las Vegas, onde tornou-se um dos mais conhecidos artistas de residência, integrando o grupo Rat Pack. Sua carreira renasceu com o sucesso do filme From Here to Eternity (1953), lhes rendendo um Óscar e um Globo de Ouro na categoria de "Melhor Ator Coadjuvante". O cantor lançou vários álbuns elogiados pela crítica, incluindo In the Wee Small Hours (1955), Songs for Swingin 'Lovers! (1956), Come Fly with Me (1958), Only the Lonely (1958) e Nice 'n' Easy (1960).
Em 1960, o músico deixou a gravadora Capitol para iniciar a sua própria, a Reprise Records, lançando uma série de álbuns de sucesso. Em 1965, gravou a retrospectiva September of My Years e estrelou o especial de televisão ganhador do Prêmio Emmy, Frank Sinatra: A Man and His Music (1965). Depois de gravar Sinatra at the Sands (1966) em Las Vegas, com o pianista Count Basie, no ano seguinte gravou uma de suas mais famosas colaborações com o músico-compositor brasileiro Tom Jobim, através do álbum Francis Albert Sinatra & Antonio Carlos Jobim (1967). Posteriormente, o próximo álbum em parceria foi o Francis A. & Edward K. (1968), com Duke Ellington. Sinatra se aposentou pela primeira vez em 1971, porém saiu da aposentadoria dois anos depois, gravando vários materiais, voltando a apresentar-se no Caesars Palace e alcançando sucesso com a canção "New York, New York" (1980). Utilizando seus shows em Las Vegas como base, realizou suas turnês pelos Estados Unidos e internacionalmente até pouco antes de falecer, em 1998.
Em paralelo à musica, construiu a carreira cinematográfica. Depois de ganhar um Óscar pelo filme From Here to Eternity (1953), estrelando também em The Man with the Golden Arm (1955) e The Manchurian Candidate (1962). Apareceu em vários musicais como On the Town (1949), Guys and Dolls (1955), High Society (1956) e Pal Joey (1957) — ganhando outro Globo de Ouro com este último. No final de sua carreira, frequentemente interpretava detetives. Mais tarde, receberia o Globo de Ouro Cecil B. DeMille Award em 1971. Na televisão, o programa The Frank Sinatra Show começou na American Broadcasting Company (ABC) em 1950, continuando a fazer aparições na televisão durante os anos 1950 e 1960. Esteve fortemente envolvido com a política desde meados da década de 1940 e, ativamente, fez campanha para presidentes como Franklin D. Roosevelt, Harry S. Truman, John F. Kennedy e Ronald Reagan. Chegou a ser investigado pelo Federal Bureau of Investigation (FBI) por seu suposto relacionamento com a máfia.
Francis Albert Sinatra nasceu no dia 12 de dezembro de 1915, na cidade de Hoboken, Nova Jersey. Era o único filho dos italianos Natalina "Dolly" Garaventa e Antonino Martino "Marty" Sinatra. Nascendo com 6,1 kg, durante o parto teve que ser expelido com a ajuda de um fórceps, o que causou cicatrizes graves em sua bochecha, pescoço e orelha esquerda — chegando a machucar o tímpano. Devido os seus ferimentos no nascimento, seu batizado na Igreja de São Francisco foi adiado para 2 de abril de 1916. Foi preciso realizar uma cirurgia no processo mastoide, deixando cicatrizes no pescoço. Durante a adolescência, sofreu de acne, deixando marcas mais expressas em seu rosto. Sinatra foi criado como católico romano.
Considerada uma pessoa enérgica e motivada, os biógrafos acreditam que Dolly Sinatra [mãe] era o fator predominante no desenvolvimento, na personalidade e na autoconfiança de seu filho. Segundo a ex-esposa de Frank, Barbara Sinatra, a mãe era rígida com seu filho na infância, chegando a "bater nele". Dolly tornou-se influente em Hoboken e no Partido Democrata local. Trabalhando como parteira, ganhava cerca de 50 dólares por parto, dirigindo também um serviço de aborto clandestino para meninas católicas italianas, apelidado de "Hatpin Dolly". Ela sabia falar outros idiomas, servindo como intérprete na região. O pai de Frank, Anthony Sinatra, foi um boxeador que lutava sob o pseudônimo de Marty O'Brien. Anthony trabalhou por 24 anos como bombeiro de Hoboken, chegando a ser capitão. Frank passou muito tempo na taberna de seus pais em sua cidade natal e, ocasionalmente, cantava em companhia de um piano mecânico. Durante a Crise de 1929, Dolly fornecia dinheiro a seu filho para passeios com amigos e para comprar roupas caras, ficando conhecido pelos vizinhos como o "garoto mais bem vestido da vizinhança". Na época, sendo um jovem excessivamente magro e de baixa estatura, fez com que Frank fosse alvo de piadas durante os shows de canto.
Ainda jovem, desenvolveu um interesse pela música, particularmente pelo jazz, acostumado a ouvir Gene Austin, Rudy Vallée, Russ Columbo, Bob Eberly e fortemente influenciado por Bing Crosby. Seu tio, Domenico Sinatra [por parte de mãe], deu-lhe um ukulele em seu 15º aniversário, começando a apresentar-se nas reuniões de família. Em 1931, organizou bandas para bailes escolares. Frank saiu sem se formar, tendo comparecido a apenas 47 dias antes de ser expulso por "desordem geral". Para agradar a mãe, matriculou-se no Drake Business School, porém saiu depois de 11 meses. Trabalhou como entregador de jornal no Jersey Observer, onde seu padrinho Frank Garrick trabalhava; atuando também como rebitador em um estaleiro.
Apresentou-se em clubes sociais da cidade, como o The Cat's Meow e The Comedy Club, cantando gratuitamente em estações de rádio, em Jersey. Em Nova York, Sinatra conseguiu um emprego cantando em salas de jantares ou fumódromos. Para melhorar seus discursos, começou a ter aulas de elocução por um dólar, do professor de canto John Quinlan, que foi uma das primeiras pessoas a notar o alcance de seu vocal.
Sinatra começou a cantar profissionalmente na adolescência, porém nunca aprendeu a ler notas musicais. Conseguiu sua primeira pausa em 1935, quando sua mãe convenceu um grupo de canto da região — 3 Flashes — a deixá-lo participar. Fred Tamburro, o barítono do grupo, afirmou que "Frank pairava ao nosso redor como se fôssemos deuses ou algo assim", admitindo que os membros só o aceitaram porque ele possuía um carro e poderia levar o grupo nos lugares. Sinatra logo soube que eles estavam fazendo testes para o Major Bowes Amateur Hour, "implorando" que o grupo o deixasse entrar no ato. Com Sinatra no grupo, tornaram-se conhecidos como o Quarteto Hoboken, passando por um teste de audição com Edward Bowes, a aparecerem no programa. Ganhando 12,50 dólares [cada] pela aparição, obtiveram 40 mil votos, rendendo-lhes o primeiro prêmio: um contrato de seis meses para se apresentarem no palco e na rádio americana. Frank rapidamente tornou-se o vocalista do grupo e, para a inveja de seus colegas, atraiu a maior parte das atenções femininas. Devido ao sucesso do grupo, Bowes continuou a pedir para que eles retornassem disfarçados sob diferentes pseudônimos, variando entre os nomes "The Seacaucus Cockamamies" e "The Bayonne Bacalas".
Em 1938, Frank trabalhou como garçom e cantor em um roadhouse — restaurante ou bar à beira da estrada — chamado The Rustic Cabin, localizado em Englewood Cliffs, Nova Jersey; pela qual ele recebia 15 dólares por semana. O bar logo foi sintonizado à estação de rádio WNEW de Nova York, com ele começando a apresentar-se junto a um grupo ao vivo durante o desfile Dance Parade. Apesar do baixo salário, ele percebeu que esta era uma oportunidade, chegando a gabar-se aos amigos de que ele iria "se tornar tão grande que ninguém poderia ao menos tocá-lo". Em março de 1939, o saxofonista Frank Mane, que já o conhecia da rádio WAAT de Jersey City — onde ambos tocavam em transmissões ao vivo — preparou uma audição para Sinatra gravar a canção "Our Love", sendo sua primeira gravação em estúdio solo. Em junho de 1939, Harry James, que tinha ouvido Sinatra cantar em Dance Parade, assinou um contrato de dois anos com Sinatra, uma noite após um show no Teatro Paramount, em Nova York. Através da banda de James foi que o músico conseguiu lançar "From the Bottom of My Heart", em julho daquele ano. Vendendo um pouco menos de oito mil cópias, outros registros foram lançados com James até 1939, como a música "All or Nothing at All", chegando a ter poucas vendas inicialmente. Graças aos treinos de canto, pôde cantar dois tons acima, desenvolvendo um repertório que incluía as canções "My Buddy", "Willow Weep for Me", "It's Funny to Everyone But Me", "Here Comes the Night", "On a Little Street in Singapore", "Ciribiribin" e "Every Day of My Life".