Enea Silvio Piccolomini (em alemão: Johann Norbert Piccolomini; Estados Pontifícios, c. 1650 - Pristina ou Skopje, Império Otomano, 9 de novembro de 1689) foi um nobre de Siena cuja linhagem incluía dois papas, e que serviu no exército dos Habsburgos de Leopoldo I, Sacro Imperador Romano-Germânico. Ele é conhecido por liderar uma campanha contra os otomanos na Bósnia, Macedônia e Kosovo em 1689, e por incendiar Skopje, a atual capital da República da Macedônia do Norte.
Enea Silvio Piccolomini veio da família nobre de longa data Piccolomini, que incluía dois papas: Pio II (nascido Enea Silvio Piccolomini) e Pio III (nascido Francesco Todeschini Piccolomini), bem como o Generalfeldmarschall Ottavio Piccolomini.
Jovens nobres deixaram Siena individualmente e contataram o importante lobby italiano em Viena, na esperança de obter posições juniores em algum regimento alemão. Em fevereiro de 1660, Enea Silvio também deixou Siena para procurar uma carreira em Viena. O pai de Enea Silvio o estabeleceu em um apartamento na capital imperial, com um pajem, dois criados e um tratador para seus cavalos, enquanto o jovem buscava audiências com o imperador Leopoldo I, imperatriz, arquiduque e ministros importantes sobre as credenciais de seus famosos ancestrais.
Um avanço veio quando ele conseguiu obter uma posição no regimento do ministro Conde Rabassa. A situação de Enea Silvio, como a de outros jovens oficiais alemães e italianos, era precária. Quando o imperador dissolveu alguns de seus regimentos em outubro de 1660, ele escapou por pouco do desemprego completo e ficou feliz por ser um simples cometa no regimento de cavalaria de seu patrono.
Em 1675, Enea Silvio era tenente-coronel em campanha. Ele descreve alguns combates desesperados e sangrentos que lutou contra os franceses na Renânia sob Montecuccoli.
Embora sua patrona da corte, a imperatriz Cláudia Felicitas da Áustria, tenha morrido em 1676, ele ganhou popularidade repentina com a corte. Em janeiro de 1677, ele se descreve como sendo festejado pelo imperador e por todos os ministros em Viena, parecendo ter tantos amigos na corte como se nunca tivesse saído dela. A última carta, de novembro de 1681, mostra-o negociando através da imperatriz viúva Leonora as posições de pajens para seus sobrinhos; para ele, eles representavam mais dois Piccolomini e Sienase na Alemanha.
Após o cerco de Viena (1683), o imperador Leopoldo I montou uma série de campanhas contra os otomanos (ver: Grande Guerra Turca), para capturar territórios dos Bálcãs.
Durante a Batalha de Mohács (1687), Enea Silvio Piccolomini, agora tenente-general, com alguns de seus regimentos de cavalaria contra-atacou com sucesso e parou o ataque da cavalaria Sipahi otomana numericamente muito superior, ajudando a salvar a ala esquerda do exército dos Habsburgos.
Em 1689, uma das campanhas austríacas foi liderada por Piccolomini. Ele liderou um exército em Kosovo, onde foi recebido pelo arcebispo albanês e patriarca de Këlmendi, Pjetër Bogdani, e um grande número de albaneses e sérvios católicos e muçulmanos, que se juntaram ao exército. Piccolomini, portanto, tinha mais de 20 000 albaneses e sérvios sob suas ordens.
Ele tentou conquistar os territórios otomanos de Kosovo, Bósnia e Macedônia. Durante a ofensiva, a cidade de Skopje, atual capital da República da Macedônia, foi atormentada por epidemias de cólera. Para evitar a explosão da doença, ou, segundo outros relatos, para retaliar o cerco de Viena, o general Piccolomini ordenou que a cidade fosse queimada. Ele mesmo morreu de peste em Skopje; sem líder, seu exército foi derrotado. Muitos dos sérvios e albaneses fugiram para o exílio, liderados pelo patriarca Arsenije III Crnojević.
The decline of a provincial military aristocracy: Siena, 1560-1740 by Gregory Hanlon.
Richter, Die Piccolomini (Berlin, 1874)
A. Lisini and A. Liberati, Albero della famiglia Piccolomini (Siena, 1899)
Articles by A. Lisini in the Miscellanea storica senese, 3rd series 12, and 4th series, 17 and 189.