Cyro Monteiro (Rio de Janeiro, 28 de maio de 1913 — Rio de Janeiro, 13 de julho de 1973) foi um cantor e compositor brasileiro.
Cyro nasceu em 28 de maio de 1913 na Rua D. Alice (atual Rua General Belford), nº 68. Seus pais eram Ildefonso Monteiro, dentista, capitão da reserva e funcionário público; e Luísa Monteiro, dona de casa. Teve oito irmãos, todos batizados com nomes iniciados na letra "c": Celso, Célia, Careno, Celma, Cícero, César Cássio e Cenira.
A partir dos dois anos, Cyro e sua família se mudaram constantemente: primeiro foram para a Alameda São Boaventura nº 1 005, em Niterói. Depois, em 1924, foram para a Travessa Santa Rosa, nº 22, onde ficaram até Cyro ter 15 anos. De 1928 a 1938, morou na Rua Cruzeiro (atual 5 de Julho).
Cyro estudou o primário no Grupo Escolar Alberto Brandão e depois, aos 12 anos, foi para a Escola Profissional Washington Luís. Aos 16, saiu de lá e foi para o Instituto de Humanidades, onde ficou até os 19 anos.
Início e passagem pela Rádio Clube
Costumava cantar informalmente em festinhas do bairro. Inspirado por duplas como Chico Alves & Mário Reis, Jonjoca & Castro Barbosa e Sílvio Caldas & Luís Barbosa; Cyro montou uma parceria com seu irmão Careno. Os dois eram acompanhados no violão por Eliziário Peixoto (conhecido como "Cadete", irmão de sua mãe, e pai de Cauby Peixoto , seu primo, portanto).
Juntos, apresentaram-se regularmente na Rádio Clube do Brasil. Por meio do pianista Nonô, que costumava praticar na casa dos Monteiro, onde havia um piano, a dupla conseguiu uma oportunidade para conhecer Sílvio e Luís. Por excesso de timidez, Careno se recusou e Cyro apresentou um repertório sozinho.
Algum tempo depois, Silvio o convidou a substituir Luís, que havia assinado um contrato de exclusividade com a Rádio Mayrink Veiga. Assim, Cyro estreou no Programa Casé com Silvio ao final de 1933, apresentando-se também como corista de outros cantores, como Antônio Moreira da Silva.
Contudo, menos de um mês depois, Cyro pediu demissão por não aceitar o fim da parceria com seu irmão, deixando Silvio e o próprio Careno muito decepcionados.
Carreira na Rádio Mayrink e primeiros discos
Em 1934, atuando como meio-campista do Fluminense de Niterói, Cyro conheceu Patacho, um colega de equipe que trabalhava na Mayrink. O jogador o apresentou ao maestro Napoleão Tavares, que o testou (numa apresentação que contou com Custódio Mesquita) e o aprovou.
Cyro é contratado pelo cachê de 25 mil-réis por programa. Dois anos depois, foi promovido à "tropa de elite" da emissora, ganhando 300 mil-réis por mês e juntando-se a Carmen e Aurora Miranda, Francisco Alves, Mário Reis, João Petra de Barros, Noel Rosa, Luís Barbosa, Patrício Teixeira, Muraro e outros nomes. No mesmo ano, conhece a cantora Odete Amaral, com quem inicia um relacionamento e com quem se casaria em 1937. É na Mayrink que consolida sua técnica de acompanhar-se sempre com uma caixa de fósforos para marcar o ritmo.
Também em 1936, lançou seu primeiro disco, pela Odeon, tendo "Perdoa" de um lado e "Vê se Desguia" no outro.
Carreira como freelancer, outros trabalhos e doença
Em 1937, motivado por um boato - que no fim não se concretizou - de que haveria uma demissão em massa na rádio, tomou a iniciativa antes e saiu da emissora. Passa a trabalhar como freelancer, apresentando-se nas rádios Philips, Clube, Educadora, Ipanema e outras por cachês de 25 ou 30 mil-réis.
Passou também a integrar o coro da RCA Victor, ao lado de Almirante, Castro Barbosa, Odete, e Violeta Cavalcanti. Ainda no mesmo ano, gravou seu primeiro grande êxito, "Se Acaso Você Chegasse", de Lupicínio Rodrigues e Felisberto Martins. A gravação só foi possível após interferência do próprio Felisberto, uma vez que Leslie Evans, então diretor da RCA, preferia que algum outro cantor da gravadora interpretassem a canção.
Em 1938, começa a atuar também como compositor, geralmente co-autorando as músicas com Dias da Cruz. No ano seguinte, gravou quatro discos pela RCA.
Em 1956, participou como ator da peça Orfeu da Conceição, de Vinicius de Moraes (que o considerava "o maior cantor popular brasileiro de todos os tempos", rivalizando apenas com João Gilberto). Ainda nos anos 50 e 60 participou de programas de televisão como O Fino da Bossa e Bossaudade, gravou discos e fez muitos espetáculos.