Cananéia, oficialmente Estância Balneária de Cananéia, é um município brasileiro no litoral do estado de São Paulo e primeiro povoado do Brasil. Localizado no Região Sudeste do país, está situado a cerca de 270 km a sul da capital estadual. Ocupa uma área de aproximadamente 1 240 km², sendo que 5 km² estão em área urbana, e sua população foi estimada em 12 491 habitantes em 2025. É o município mais meridional do estado de São Paulo, formado pela sede e pelo distrito de Ariri.
Cananéia é considerada por alguns historiadores portugueses e espanhóis a cidade mais antiga do Brasil, cinco meses antes da fundação de São Vicente (22 de janeiro de 1532); no entanto, devido à falta de documentação oficial que comprove tal fato, São Vicente é oficialmente a cidade mais antiga do Brasil. Estudiosos e historiadores declaram que Cananéia já aparecia em mapas antes mesmo da "descoberta" do Brasil (em 1500), com mapas apresentando Cananéia em datas entre 1498 a 1502. A cidade aparece em desenho do chão do monumento Padrão dos Descobrimentos, em Lisboa, o qual mostra a rota das primeiras navegações portuguesas pelo mundo. Na época, o povoado era chamado de "Maratayama", de origem tupi-guarani.
O Centro Histórico de Cananéia, tombado pelo CONDEPHAAT, ainda preserva os estilos arquitetônicos adotados pelas primeiras casas e igrejas desde o período colonial até o final do século XIX. As praias também atraem milhares de pessoas na alta temporada, sendo que na Ilha do Cardoso há várias trilhas e cachoeiras, além de vários sítios arqueológicos. As festas, a culinária e o artesanato também são atrativos à parte da cidade, cujas principais fontes de rendas são a pesca e o turismo. É reconhecida como uma Estância Balneária pelo governo estadual.
Devido às suas belezas naturais e rico ecossistema, foi apontada pela revista Condé Nast Traveler como melhor roteiro ecológico do mundo, e é tombada como Patrimônio Natural da Humanidade pela UNESCO.
O senador Cândido Mendes investigou o topônimo "Cananéia", sem no entanto o explicar completamente. Para Teodoro Sampaio, a partir dos estudos de Cândido Mendes pode-se afirmar que "Cananéia" não tem origem bíblica. De acordo com Sampaio, o topônimo "Cananéia" é de origem tupi, embora a palavra tenha sido "lusitanizada por simples homofonia". Teria origem na palavra tupi kanindé ou kaniné, uma espécie de arara possivelmente abundante na região. Sampaio corrobora essa hipótese por meio de grafias primitivas da localidade, registrada como "Canínee" por Hans Staden e como "Canené" pelo frei Vicente do Salvador. A palavra tupi ter-se-ia alterado tanto para "Cananéia" quanto para "Cananor", como se vê na carta de Ruych, de 1508, e no mapa da América, da edição de Ptolomeu, de 1513.
Em 24 de janeiro de 1502, chega no local a expedição exploratória com Gaspar de Lemos e Américo Vespúcio (Amerigo Vespucci) no comando, visando reivindicar e demarcar as novas terras e nomearam o local por Barra do Rio Cananor. Esta expedição trazia uma figura obscura da história brasileira, o degredado português Cosme Fernandes, conhecido como Bacharel de Cananéia, o qual tornou-se uma figura poderosa na região, vindo a possuir muitos escravos e não prestando obediência à coroa portuguesa. Anos depois, em 1531, Portugal enviou mais uma expedição, sob o comando de Martim Afonso de Sousa, que chegou na comunidade de Marataiama (antigo nome de Cananéia registrado no diário de navegação da expedição; Mara = mar e Tayama = terra). Este ano é considerado o da fundação oficial da Vila. Porém, devido à falta de documentos consistentes que comprovem tal feito, fica estabelecida a controvérsia sobre qual seria a cidade mais antiga do Brasil: Cananéia ou São Vicente (esta última, também fundada por Martim Afonso, em 22 de janeiro de 1532, conforme documentação).
Consequências do fracasso da expedição ao Império Inca
Em 1536, a propósito do massacre dos oitenta integrantes da expedição de Pero Lobo pelos Carijós às margens do rio Iguaçu, pouco depois de partirem de Cananéia em 1º de setembro de 1531 na malfadada expedição, Pero de Góis intimou os espanhóis a entregarem o Bacharel de Cananéia e a prestarem obediência ao rei de Portugal e ao governador Martim Afonso de Sousa, em trinta dias, sob pena de morte e de confisco de bens. Moschera respondeu que não reconhecia a jurisdição da Coroa portuguesa, uma vez que se encontrava em terras de Castela, criando-se um impasse.
Na iminência de ataque pelos portugueses, Moschera e o Bacharel, apoiados por duzentos indígenas flecheiros, capturaram um navio corsário francês que pouco antes aportara a Cananéia em busca de provisões, apoderando-se de suas armas e munições. Em seguida, fizeram cavar uma trincheira em frente à povoação de Iguape, guarnecendo-a com quatro das peças de artilharia do navio francês. Na sequência, dispuseram vinte espanhóis e cento e cinquenta indígenas emboscados no manguezal da foz da barra do Icapara, aguardando a força portuguesa. Esta, composta por oitenta homens, ao desembarcar foi recebida sob o fogo da artilharia, sendo desbaratada. Na retirada, os sobreviventes foram surpreendidos pelas forças espanholas emboscadas na foz do rio, onde os remanescentes pereceram, sendo gravemente ferido o seu capitão Pero de Góis, por um tiro de arcabuz. Ocorrido no Entrincheiramento de Iguape. Vitoriosos, no dia seguinte os espanhóis embarcaram no navio francês e atacaram a vila de São Vicente, que saquearam e incendiaram, levando inclusive o Livro do Tombo, deixando-a praticamente destruída, matando dois terços dos seus habitantes. Após os ataques, ambos teriam fugido para a Ilha de Santa Catarina, tendo Moschera retornado ao rio da Prata e o Bacharel Fernandes para Cananéia. Esta, ficou conhecida como a Guerra de Iguape. Foi o primeiro confronto entre europeus portugueses e espanhóis na América do Sul.
No final do século XVI, com ameaças constantes de invasão, construíram uma igreja na Praça Martim Afonso de Sousa, a Igreja de São João Batista, que àquela época contava com muros largos e fortes portões e não possuía janelas, propositalmente para servir como Forte. Aquelas proximidades eram usadas por navegadores espanhóis e portugueses como ponto para reabastecimento de água e alimentos, além de reparos em suas embarcações e equipamentos. Em 1600, com a designação de São João Batista de Cananéia, a Vila é elevada à categoria de conselho. A localidade teve que desenvolver uma produção de meios de transportes para as tropas que se dirigiam ao Sul e reparos às caravelas. Naquele tempo era bastante utilizado um porto natural, que fez com que a construção naval ganhasse espaço nas décadas seguintes.
No século XVII, por volta de 1770, Cananéia já contava com pouco mais de 15 estaleiros e mais de duzentas embarcações produzidas. Entre o final do século XVIII e começo do século XIX tal atividade entrou em ligeira decadência em função do avanço de extração de madeira destinada à exportação, e desta forma a "indústria naval" passou a servir quase que somente à pesca, cuja atividade econômica também começou a ganhar força. Com o desenvolvimento financeiro da localidade, foi elevada à categoria de cidade em 1892, tendo a comarca criada a 20 de setembro deste ano e passando a ter a atual designação em 1905.
No decorrer do século XX destacou-se o desenvolvimento econômico da região. A pesca continuou a ganhar força, principalmente durante as décadas de 1910 e 1920, e o turismo também tomou impulso, especialmente nas décadas finais deste século. Em 28 de agosto de 1927 é criada a Usina de Força Municipal, tendo início, no ano seguinte, o serviço de iluminação pública, projetado por Emiliano Matheus de Almeida em substituição aos postes a querosene. Na década de 1950 surgiram pequenas indústrias, como o engenho de beneficiar arroz, a fabrica de gelo, olarias, engenho de aguardente, serraria e carpintaria.
Com o crescimento populacional e a vinda de milhares de turistas durante a alta temporada houve uma necessidade de melhoria na infraestrutura municipal, como por exemplo em 1960 a cidade passou a ter conexão com a Rodovia Régis Bittencourt, e em 1982 foi inaugurada a ponte que liga a ilha de Cananéia ao continente. Hoje muitos de seus prédios construídos entre os séculos XI e XIX viraram patrimônio histórico da cidade e muitas de suas praças e igrejas também conservam o estilo barroco da época do desbravamento da região. Cananéia tem no turismo e na pesca suas principais atividades econômicas.