Anna Chlumsky (Chicago, 3 de dezembro de 1980) é uma atriz norte-americana.
Iniciou a carreira de atriz quando era criança. Ficou famosa em sua pré-adolescência no papel de Vada Sultenfuss em My Girl filme de 1991 e sua continuação em My Girl 2 de 1994. Nesta época também participou de Gold Diggers: The Secret of Bear Mountain.
Interrompeu a carreira para graduar-se em Relações Internacionais na Universidade de Chicago em 2002. Trabalhou no ramo editorial mas resolveu voltar a atuar quando matriculou-se na Atlantic Theatre Company. Após isso, fez participações especiais em diversos seriados de televisão como 30 Rock, Law & Order e Law and Order: SVU.
A atriz estudou no Brasil, em Salvador, e é fluente em língua portuguesa.
No cinema fez em 2009 In the loop dirigida por Armando Iannucci, que criou o seriado Veep em 2012, da qual Anna participa no elenco principal.
Por sua atuação como Amy Brookheimer na premiada série de televisão Veep, Anna foi indicada à diversos prêmios, incluindo 6 indicações ao Emmy do Primetime de melhor atriz coadjuvante numa série de comédia.
É casada desde 2008 com Shaun So.