Ana de Bretanha (25 de janeiro de 1477 — 9 de janeiro de 1514), (em Língua bretã: Anna Vreizh; francês: Ana de Bretagne) foi a Duquesa titular da Bretanha, de 1488 até sua morte, e, por duas vezes, rainha consorte da França entre 1491 a 1498 e de 1499 até sua morte. Ela foi a única na França a ter o título de rainha consorte duas vezes. Durante as Guerras Italianas, Ana também se tornou rainha consorte de Nápoles (1501-1504), e duquesa consorte de Milão (1499-1500/1500-1512).
Ana foi criada em Nantes, durante uma série de conflitos onde o rei da França buscou afirmar sua suserania sobre a Bretanha. Era filha e única herdeira do duque Francisco II da Bretanha, e de Margarida de Foix. Sendo assim, Ana era neta, por via materna, dos reis de Navarra, Leonor I de Navarra e Gastão IV. Quando seu pai morreu, em 1488, tornou-se duquesa da Bretanha, condessa de Nantes, Monfort e Richmond (na Inglaterra), e viscondessa de Limoges. Era tida como a mulher mais rica da Europa.
Ana era a única filha de Francisco e Margarida que sobreviveu à infância (sua irmã, Isabel, morreu em 1490, com 12 anos). Tradicionalmente, ela foi criada como a herdeira do ducado. Foi educada pelo poeta Jean Meschinot.
Antes da Guerra da Sucessão Bretã, a Bretanha operava de acordo com uma semi lei sálica, no caso uma mulher poderia herdar o trono apenas se a linhagem masculina tivesse se extinguido. Porém, a guerra terminou com o Tratado de Guérande, que declarava que na ausência de um herdeiro da Casa de Montfort, os herdeiros de Joana, Duquesa de Bretanha os sucederiam. Quando Ana nasceu, seu pai era o único homem restante dos Montfort. Durante o século, o acordo foi violado e reinterpretado múltiplas vezes. Por isso, para garantir a sucessão da filha, o duque a teve oficialmente reconhecida como a herdeira em 1486. Contudo, a questão de casamento continuou a ser uma questão diplomática. Francisco não tinha a intenção de deixar a França absorver a Bretanha em seu território. Dessa forma, ele procurou casar Ana com um marido em uma posição capaz de resistir aos franceses.
Em 1480, Ana foi oficialmente prometida em casamento a Eduardo, Príncipe de Gales, filho de Eduardo IV, porém, após a morte do pai, ele desapareceu. Outros pretendentes incluíam Maximiliano I, Sacro Imperador Romano-Germânico (viúvo de Maria, Duquesa da Borgonha), Alan de Albret, Jean de Charlon (Príncipe de Orange) e o casado Luís, Duque d'Orleães.
Em 1488, os exércitos de Francisco II foram derrotados na Batalha de Saint-Aubin-du-Cormier, acabando com a Guerra Louca (la Guerre Folle) entre a França e a Bretanha. No Tratado de Sablé, o duque foi forçado a aceitar cláusulas estipulando que suas filhas não se casariam sem a aprovação do rei francês. Logo depois, ele morreu em 9 de setembro de 1488, ao cair de seu cavalo. Ana tornou-se duquesa, e a Bretanha entrou em sua última guerra contra os franceses.
Necessitando de alguém que pudesse manter a independência do ducado em relação à França, Ana casou-se com Maximiliano I, em Rennes, por procuração em 19 de dezembro de 1490, posteriormente recebendo o título de Rainha dos Romanos, o que causou sérias consequências. Os franceses consideraram isso uma séria provocação, pois não foi aprovado o casamento pelo rei, e pior, Maximiliano era um inimigo da França que agora controlava a Bretanha. O casamento também ocorreu em má hora, pois os Habsburgo estavam ocupados na Hungria para prestar atenção à Bretanha, e a Coroa de Castela estava lutando em Granada. A primavera de 1491 trouxe novos sucessos ao general francês Luís II de la Trémoille, e Carlos VIII de França fechou o cerco em Rennes.
Após Maximiliano ter falhado em ajudar a esposa, Rennes caiu e Ana ficou noiva de Carlos VIII. Então, escoltada pelo seu exército (ostensivamente, para mostrar que ela consentiu de boa vontade com o casamento), Ana foi para Langeais para se casar. Apesar dos protestos diplomáticos da Áustria, alegando que o casamento era inválido porque era contra a vontade da noiva, que ela já era casada legalmente com Maximiliano, e por último, que Carlos estava legalmente noivo da filha de Maximiliano, Margarida de Áustria, Ana celebrou seu segundo casamento com Carlos VIII no Castelo de Langeais em 6 de dezembro de 1491.
A união foi consequentemente validada pelo Papa Inocêncio VIII em 15 de fevereiro de 1492. O contrato do casamento previa que o cônjuge que vivesse mais que o outro iria reter possessão da Bretanha. Também estabelecia que caso o rei morresse sem herdeiros masculinos, Ana iria casar-se com o seu sucessor, assegurando assim ao rei francês uma segunda chance de anexar a Bretanha.
Ana conseguiu negociar um contrato justo antes de se casar com Carlos VIII, pois ele declarava que o segundo filho, menino ou menina, iria herdar o Ducado da Bretanha. Seu segundo casamento começou mal, pois eles viviam separados. Ela foi coroada Rainha da França em 8 de fevereiro de 1492, na Basílica de Saint-Denis. Ela foi proibida pelo marido de usar o título de Duquesa da Bretanha, o que se tornou motivo de disputa entre os dois. Enquanto seu marido lutava na Itália, a regência foi exercida por sua irmã, Ana da França. Grávida durante a maior parte de sua vida, Anne viveu nos castelos de Amboise, Loches e Plessis ou nas cidades de Lyon, Grenoble ou Moulins(quando o rei estava na Itália). Ela foi brevemente Rainha da Sicília e Rainha de Jerusalém com a conquista de Nápoles por Carlos.
O casamento produziu sete filhos que não sobreviveram á infância. Apenas o primogênito Carlos Orlando, Delfim da França, sobreviveu. Uma criança saudável e inteligente, ele era adorado pelos pais, que sofreram muito quando ele morreu de sarampo. O segundo, Carlos, viveu menos de um mês. Francisco e Ana morreram logo após o nascimento e três foram natimortos. Tais tragédias causaram muitas dores à Ana, que orou por um filho após a morte de Francisco.
Havia um círculo de poetas na corte de Ana, entre eles o humanista italiano Publio Fausto Andrelini que espalhou o "New Learning" (Novo Conhecimento), na França.
Quando o rei morreu, em 1498, Ana tinha apenas 21 anos e nenhum filho vivo. De acordo com a lei, ela era obrigada a casar-se com Luís II, porém, ele já estava casado com Joana de Valois, Duquesa de Berry, filha de Luís XI de França e irmã de Carlos VIII. Em 19 de augusto de 1498, em Étampes, Ana concordou em se casar com o rei, caso ele conseguisse a anulação do casamento com Joana em até um ano. O primeiro casamento de Luís foi anulado pelo Papa Alexandre VI antes do final do ano.
Durante esse meio tempo, ela retornou à Bretanha em outubro de 1498. Ela restaurou Felipe de Montauban à chancelaria do Ducado, nomeou Jean de Châlon como Tenente Hereditário, reuniu os Estados da Bretanha, e ordenou produção de moedas carregando o seu nome. Ela também viajou pelo Ducado, fazendo triunfantes entradas às cidades, sendo recebida ricamente por seus vassalos.
Quando Ana se casou, em 8 de janeiro de 1499, ela já era uma mulher, uma Rainha viúva, e estava determinada a garantir que seus direitos de herdeira fossem reconhecidos. Apesar de seu novo marido exercer o poder na Bretanha, ela carregava formalmente o título de Duquesa e tomava decisões.
Ela arranjou o casamento de sua filha Claúdia, com Carlos de Áustria em 1501, para reforçar a aliança Franco-Espanhola e fortalecer o sucesso francês nas guerras italianas. Luís dissolveu o noivado quando se tornou claro que não teria um herdeiro homem. Então, noivou Claúdia com Francisco I de França. Ana, preocupada com a independência bretã, recusou até a morte sancionar o casamento.
Ana morreu no Castelo de Blois em 9 de janeiro de 1514, em decorrência de pedra no rins. Foi enterrada em Saint-Denis, tendo o enterro durado 40 dias, o que inspirou os funerais de nobres franceses do século XVIII. Duas missas foram lidas pela Ordem Franciscana e pela Ordem Dominicana.
De acordo com o seu testamento, o coração de Ana foi colocado em um relicário de ouro, transportado para Nantes e depositado na tumba de seus pais na capela dos frades do Carmo.