1514 (MDXIV na numeração romana) foi um ano comum do século XVI do Calendário Juliano, da Era de Cristo, a sua letra dominical foi A (52 semanas), teve início a um domingo e terminou também a um domingo.
Março - Luís XII de França assina paz com o imperador Maximiliano I, imperador do Sacro Império Romano-Germânico.
12 de Março - 2º Domingo da Quaresma - Entrada solene em Roma da impressionante embaixada enviada pelo rei D.Manuel I de Portugal ao Papa Leão X.
Criação da Diocese do Funchal pela Bula Pro Excelenti e eleição de D. Diogo Pinheiro para seu Bispo.
Transferência da sede da paróquia da Igreja de Nossa Senhora do Calhau para a Sé Catedral no Funchal.
18 de junho - Elevação do lugar de Nordeste, ilha de São Miguel, à categoria de vila.
julho - Paz entre Inglaterra e França.
15 de setembro - O rei dom Manuel outorga um foral ao Montijo, localidade conhecida então como Aldeia Gallega ou Aldeia Gallega do Ribatejo ou Aldegalega, renovando-o 4 meses depois, a 17 de janeiro de 1515.
17 de setembro – Alvará determinando que os capitães das ilhas dos Açores obedeçam ao corregedor.
9 de outubro - Celebra-se o matrimônio entre Luís XII de França e Maria Tudor (rainha consorte de França).* Criação do Bispado do Funchal e Criação da Câmara Eclesiástica da mesma cidade.
Doação da Capela dos Santos Reis (Funchal) ao Hospital da cidade do Funchal.
Carta de Frei Nuno Cão ao Rei solicitando parecer sobre as obras na torre da igreja do Funchal.
Em Portugal, Forais de Armamar, Préstimo, Anadia, Avelãs de Caminho, Óis do Bairro, São Lourenço do Bairro, Sangalhos, Alvarenga, Pinheiro da Bemposta, Vale de Cambra, Midões e Alhos Vedros.
Carta do rei D. Manuel I de Portugal, nomeando cavaleiro João Dias Ximenes, terceirense, que havia combatido com denodo na Batalha de Azamor.
O Império Otomano apodera-se do Curdistão.
31 de dezembro - Andreas Vesalius, anatomista belga.
9 de Janeiro - Ana, Duquesa da Bretanha e rainha consorte de França (n. 1477).
11 de Março - Donato d'Angelo Bramante, pintor italiano.