Jonathan Calleri é um atacante argentino nascido em Buenos Aires no dia 23 de setembro de 1993. Filho de Guillermo Calleri, ex-jogador do All Boys, e sobrinho de Néstor Fabbri, vice-campeão da Copa do Mundo em 1990, Calleri seguiu os passos dos parentes na carreira esportiva, iniciando sua trajetória no clube de origem.
A estreia oficial de Calleri pelo All Boys ocorreu em 28 de agosto de 2013, em uma partida contra o Estudiantes de La Plata. Ao final daquele ano, foram seis gols em 30 jogos disputados. No ano seguinte, em 2014, Boca Juniors adquiriu os direitos do jogador por um valor de 300 mil dólares, estabelecendo uma nova etapa na carreira do atacante.
Em 2016, Calleri foi transferido para o Deportivo Maldonado, um clube uruguaio que só subiu à primeira divisão nacional em 2019. Pouco tempo depois de sua chegada ao Uruguai, ele se tornou emprestado ao São Paulo Futebol Clube, com contrato válido até o final de junho daquele ano. Em sua estreia pelo clube brasileiro, Calleri marcou o gol de empate contra o César Vallejo durante a primeira fase da Copa Libertadores. Em seguida, foi responsável por dois gols na goleada sobre o Água Santa, pelo Campeonato Paulista.
O atacante desempenhou um papel crucial para o São Paulo nas competições internacionais e nacionais, marcando nove gols durante a sua passagem. Sua última partida no clube paulista ocorreu em 13 de julho de 2016, na semifinal da Copa Libertadores contra o River Plate.
No mesmo ano, Calleri foi transferido para o West Ham United, onde participou de 19 partidas e marcou apenas um gol. Em julho de 2017, passou por uma série de empréstimos no futebol espanhol, tendo atuado pelo Deportivo Alavés, Espanyol e Osasuna.
Em 30 de agosto de 2021, Calleri retornou ao São Paulo Futebol Clube, viajando por um contrato de empréstimo que se estendeu até o final de 2022. Sua reestreia ocorreu no dia 19 de setembro contra o Atlético Goianiense, onde desempenhou um papel crucial para a equipe ao ajudar na evasão do rebaixamento no Campeonato Brasileiro.
Em 2022, Calleri marcou 27 gols em 67 partidas, encerrando o ano como o principal artilheiro do São Paulo. Além disso, foi vice-artilheiro do Campeonato Paulista e terceiro maior goleador do Campeonato Brasileirão daquele ano. Em fevereiro de 2023, ele se consolidou definitivamente no clube com uma transferência em definitivo, atingindo a marca de 50 gols pelo São Paulo.
Além dos gols marcados, Calleri ganhou diversos prêmios e títulos ao longo da carreira. Entre eles está o Craque da Galera do Campeonato Paulista no ano de 2022, Melhor Atacante, Gol mais bonito e Seleção do Campeonato Paulista.
Jonathan Calleri também conquistou importantes títulos com a camisa do São Paulo Futebol Clube. Em 2023, ele levantou a Copa do Brasil, seu primeiro título pelo clube, marcando o gol da vitória na primeira partida da final contra o Flamengo. Em fevereiro de 2024, Calleri conquistou seu segundo título com o São Paulo, a Supercopa Rei.
Ao longo da carreira, Jonathan Calleri se consolidou como um dos principais atacantes do São Paulo Futebol Clube e desempenhou um papel crucial na evolução da equipe no cenário nacional.