John Leslie « Wes » Montgomery (né à Indianapolis le 6 mars 1923 – mort à Indianapolis le 15 juin 1968) est un guitariste de jazz américain.
Il est considéré comme un guitariste de jazz majeur, dans la lignée de Django Reinhardt et Charlie Christian, ayant influencé George Benson, Kenny Burrell, Royce Campbell, Grant Green, Steve Howe, Russell Malone, Pat Martino, Pat Metheny, Jimmy Gourley, Sean Gourley, Lee Ritenour, Joe Diorio, David Becker, Randy Napoleon et Emily Remler.
Son surnom « Wes » vient du diminutif de son deuxième prénom, Leslie.
Wes Montgomery a 19 ans quand il entend Solo Flight, de Charlie Christian : il court alors s'acheter une guitare électrique. Il commence par l'imiter. Un an plus tard il rejoue les solos de Charlie Christian dans des clubs locaux… Autodidacte, il n'aura pas le temps d'acquérir une formation musicale.
Ses deux frères sont également musiciens. Monk Montgomery est bassiste, Buddy Montgomery (en) vibraphoniste. Ils forment un trio, les Montgomery Brothers (en) qui se produit dans les clubs d'Indianapolis et enregistre des disques.
En 1948, Wes est engagé dans l'orchestre de Lionel Hampton : il y passera deux ans en tournée avant de revenir à Indianapolis jouer avec ses frères.
Marié jeune, il doit nourrir une famille de huit personnes. Il travaille le jour comme soudeur dans une usine de composants électroniques : à 15 heures il rentre se reposer, repart jouer dans les bars, puis sur la scène de clubs de jazz presque toute la nuit.
En 1959 il est découvert par Cannonball Adderley, qui produit deux de ses disques : The Wes Montgomery Trio, accompagné de l'organiste Melvin Rhyne, puis The Incredible Jazz Guitar of Wes Montgomery, ce dernier étant jugé comme étant l'un de ses meilleurs.
Il joue avec de grands musiciens de jazz : Milt Jackson, Johnny Griffin, John Coltrane, Wynton Kelly, Cannonball Adderley, Jimmy Smith, Jimmy Cobb...
Il meurt à 45 ans d'une crise cardiaque.
Wes Montgomery est le grand-père de l'acteur américain Anthony Montgomery.
La technique de jeu de Wes Montgomery se distingue par l'usage du pouce de la main droite en lieu et place du médiator. Selon la légende, il aurait appris et développé cette technique pour ne pas gêner sa femme et ses voisins qui se plaignaient du bruit. Plus précisément, sa femme se plaignait essentiellement du fait qu'il puisse réveiller les enfants. Il a donc mis au point une technique au toucher d'une légèreté rarement égalée.
Il utilisait son pouce avec une rapidité surprenante, et frottait les cordes de haut en bas comme de bas en haut, donnant un style unique reconnaissable.
Il popularisa le jeu en octaves , en doublant la note à l'octave ou en double octave, bien que Django Reinhardt eût déjà abordé cette technique avant guerre. Il a utilisé la technique du comping, jeu en accords des pianistes caractéristique du style de Barney Kessel avant lui.
D'après le professeur de guitare Wolf Marshall, Wes Montgomery improvisait ses solos en trois parties : il commençait par des répétitions de notes tirées des gammes et
modes utilisés ; puis il jouait une mélodie en octaves, et enfin finissait par des accords.
Wes Montgomery a tourné avec l'orchestre du vibraphoniste Lionel Hampton de juillet 1948 à janvier 1950 et a alors participé aux enregistrements de l'orchestre. Wes Montgomery est ensuite retourné à Indianapolis et , sauf une session en 1955, n'a plus rien enregistré avant décembre 1957. Il a alors enregistré avec ses frères Monk et Buddy et avec le trompettiste Freddie Hubbard qui a fait ses premiers enregistrements avec Wes. La plupart des enregistrements de Montgomery et ses frères furent produits par le label Pacific Jazz records.
En 1959, Wes Montgomery signe avec Riverside Records, où il restera jusqu'à la faillite de ce label en 1963. Les enregistrements de cette époque sont considérés par les historiens du jazz comme les meilleurs et les plus influents. Deux sessions d'enregistrement en janvier 1960 on mené à l'album The Incredible Jazz Guitar of Wes Montgomery, menées avec le pianiste Tommy Flanagan, le bassiste Percy Heath et le batteur Albert « Tootie » HeathY figurent les célèbres: Four on Six et West Coast Blues