La Route du Rhum est une course à la voile transatlantique en solitaire, courue tous les quatre ans entre fin octobre et début novembre entre Saint-Malo (Bretagne) et la Guadeloupe. Créée en 1978 par Michel Etevenon, elle est organisée depuis 2006 par la société française OC Sport Pen Duick (Groupe Télégramme).
Le record de la traversée est détenu par Charles Caudrelier, vainqueur en 2022 de la 12e édition sur Maxi Edmond de Rothschild en classe Ultime, en 6 jours 19 heures 47 minutes et 25 secondes.
Au printemps 1975, Bernard Hass alors secrétaire général du Syndicat des producteurs de sucre du rhum des Antilles et Florent de Kersauson (frère cadet d'Olivier de Kersauson) déjeunent ensemble rue Arsène Houssaye à Paris. Les deux hommes se sont connus à l'université de Cornell aux États-Unis. Bernard Hass cherche une idée pour relancer la filière du rhum. Florent de Kersauson lui répond : « Mais il faut faire une course à la voile, bien sûr, qui va vers les Antilles, à l’automne. ». Bernard Hass et Florent de Kersauson vont naturellement voir Éric Tabarly et Gérard Petipas qui préside alors la société Pen Duick. L'idée d'une course en solo plaît à Éric, mais moins à Gérard qui prépare La Transat en double. Ils vont alors voir Michel Etevenon qui s'occupe de l'Olympia et gère le budget Kriter alors sponsor d'Olivier de Kersauson. À ce moment-là, celui-ci s'apprête à participer à la course autour du monde 1975-1976 Financial Times Clipper Race sur Kriter II et Michel Etevenon refuse.
Pierre-Louis de la Rochefoucauld, président de la branche guadeloupéenne du syndicat est lui, enthousiaste et Louis Claverie Castetnau ancien directeur général de l’usine sucrière Darboussier à Pointe-à-Pitre emmène avec lui la majorité des producteurs de Guadeloupe dès 1976. Pour motiver les coureurs, les Guadeloupéens sont généreux et offrent la somme énorme de 500 000 francs de l'époque pour récompenser les six premiers. « Le choix du lieu de départ fait débat » écrit le journaliste et photographe de voile Christian Février, « Les rhumiers penchent pour Bordeaux, port emblématique de l'importation du sucre et du rhum. Florent se bat pour Saint-Malo ». L'idée est aussitôt proposée à l'UNCL et Florent de Kersauson entre au comité où il est chargé des courses océaniques et se charge d'obtenir toutes les autorisations nécessaires. A trois ans de la future course l'essentiel de la course est sur les rails, mais il faut la lancer.
En décembre 1976, les Anglais décident, pour leur courses, de limiter la taille des bateaux à 17,06 mètres. À l'époque Alain Colas vient de participer à la Transat anglaise sur le Club Méditerranée, un quatre-mâts de 72 mètres de long. En réponse à la limitation de l'accès des bateaux de 56 pieds aux courses transatlantiques organisées par les Anglais, Michel Etevenon adoubé par Jacques Goddet annonce dans L'Équipe du 14 décembre 1976, vouloir créer une grande course française sans limitation de taille. Pendant tout l'hiver, il cherche un sponsor pour sa course. Mais n'en trouve pas et commence peu à peu à croire au projet de Bernard Haas et de Florent de Kersauson. Ce dernier a rédigé un premier règlement de course avec la caution technique de l'UNCL, avait l'aval des ministères des sports, de la Défense pour la Marine, des DOM-TOM et de l'Intérieur, restait à obtenir l'autorisation du ministère des Transports. La société Promovoile est alors constituée le 14 mars 1978 par Michel Etevenon et six autres associés, exploitants de sucreries et de distilleries, afin d'organiser une course transatlantique en solitaire prévue tous les quatre ans et appelée Route du Rhum. Dès la première course en 1978, Promovoile a été l'organisatrice de cet évènement sportif, tandis que Florent de Kersauson alors âgé de 28 ans a été le secrétaire général de la course.
La Route du Rhum rallie Saint-Malo dans le nord-est de la Bretagne, à Pointe-à-Pitre, sous-préfecture et port de la côte est de la Guadeloupe. La ligne de départ est située légèrement à l'ouest de la Pointe du Grouin, sur la commune de Cancale. Pour permettre aux spectateurs de profiter du début de la course, une marque de parcours devant le cap Fréhel est à laisser à tribord par les voiliers. Pour les mêmes raisons, l'île de la Guadeloupe doit être laissée à bâbord, c'est-à-dire que les coureurs doivent en faire le tour par le nord puis l'ouest (en passant par le canal des Saintes) avant de franchir la ligne d'arrivée devant Pointe-à-Pitre. Sur l'orthodromie – la route théorique la plus courte – le parcours représente une distance à parcourir de 3 510 milles.
Comme toutes les courses en solitaire, cette course est contraire au Règlement international pour prévenir les abordages en mer (RIPAM, en anglais ColReg) qui dit dans sa règle 5 que « tout navire doit en permanence assurer une veille visuelle et auditive appropriée, en utilisant également tous les moyens disponibles qui sont adaptés aux circonstances et conditions existantes, de manière à permettre une pleine appréciation de la situation et du risque d'abordage. »
De 1990 à 2018, tous les bateaux vainqueurs ont été conçus par le cabinet d'architectes VPLP design. Le maxi-trimaran Groupama 3 (avec différents noms et skippers) est notamment triple vainqueur successif des Route du Rhum 2010, 2014 et 2018. En 2022, le bateau vainqueur, Maxi Edmond de Rothschild, a été conçu par l'architecte naval Guillaume Verdier.
Les éditions 2006 et 2010 sont sponsorisées par La Banque Postale (La Route du Rhum-La Banque Postale).
Depuis l'édition 2014, la région Guadeloupe étant le partenaire principal, l'épreuve porte le nom de Route du Rhum - Destination Guadeloupe.
Lors de la 1re édition en 1978, il n'y a pas de distinction par taille ou type de bateaux, tous concourent ensemble. Pour les 2e et 3e éditions six classes par longueurs de bateaux apparaissent. A partir de 1990, les classes définissent des groupes par tailles en distinguant monocoques et multicoques.
Entre 1978 et 2014, l'amélioration du temps réalisé par le vainqueur est considérable : il a été divisé par trois. Cela est principalement dû à l'amélioration des matériaux et des systèmes de prévisions météorologiques.
Florence Arthaud est la seule femme à avoir remporté la Route du Rhum au classement général.
Laurent Bourgnon est le seul navigateur qui a remporté la Route du Rhum à deux reprises au classement général.
Mike Birch est le seul navigateur ayant participé aux 7 premières éditions de la Route du Rhum
Trente-huit concurrents prennent le départ le 5 novembre 1978 : 24 seront classés, 14 seront hors temps ou abandonneront.
La course est remportée par Mike Birch à bord de son trimaran Olympus Photo pour 98 secondes devant Michel Malinovsky à bord du monocoque Kriter V.
Alain Colas et de son trimaran Manureva disparaissent le 16 novembre au large des Açores, onze jours après le départ sans que l'on n'ait jamais retrouvé son corps ou son bateau.