Giovanni Battista di Jacopo dit Rosso Fiorentino (soit « [Le Maître] roux de Florence » en français à cause de la couleur de ses cheveux), est un peintre, un graveur et un décorateur italien né à Florence le 8 mars 1494, selon le comput grégorien (1493 selon le comput florentin qui débutait l'année le jour de la Fête de l'Annonciation, le 25 mars), et mort à Paris le 14 novembre 1540. Il appartient selon les historiens d'art à l'école maniériste ou à la Renaissance tardive qui marque l'École de Fontainebleau.
Comme Pontormo, son homologue pictural pendant de nombreuses années, il est l'élève d'Andrea del Sarto et est, à bien des égards, un rebelle contre les contraintes classicistes. Partant des constructions équilibrées de son maître, il force les formes à exprimer un monde agité et tourmenté. Artiste original et anticonformiste, il reçoit un accueil mitigé à Florence et à Rome avant de se réfugier en Ombrie et en Toscane.
De là, il franchit le pas et s'installe à la cour de Fontainebleau, où il devient le peintre de cour très estimé de François Ier, poste déjà occupé par son maître Andrea del Sarto et par Léonard de Vinci. Avec Le Primatice, qui lui succède, il apporte le goût sophistiqué et élitiste de la Rome clémentine avant le sac de Rome à travers les Alpes, devenant ainsi l'étincelle qui enflamme l' école de Fontainebleau et, par conséquent, le maniérisme international.
Les théoriciens allemands du maniérisme ont considéré les lieux de la carrière du Rosso Fiorentino, à savoir Florence, Rome, Arezzo, Venise et Fontainebleau comme emblématiques des premières périodes de ce vaste mouvement artistique européen englobant peinture, gravure, sculpture ainsi que de nombreux arts décoratifs.
Par son influence, Le Rosso est le fondateur de la première école de Fontainebleau qui lance la Renaissance française dans l'art de la peinture. Ce décorateur érudit, attiré par le bizarre et le spectaculaire, tout en racontant une histoire à plusieurs niveaux de lecture ou d'émotion, bouscule les genres établis et demeure une source d'évolution durable de l'art décoratif des cours princières de l'Europe du Nord.
Un document mentionne que Rosso Fiorentino est né à Florence, dans la paroisse de l'église san Michele Visdomini, le 18 mars à la huitième heure de l'année, selon le calendrier florentin, de 1494, ou de 1495 selon le calendrier grégorien. Quelques mois plus tard, Pontormo naît dans la banlieue d'Empoli, un artiste avec qui Rosso partage une bonne partie de sa formation et les résultats très originaux de leurs recherches formelles respectives. Le surnom de « Rosso » dérive de ses cheveux roux, comme le rappelle également Giorgio Vasari.
Ce dernier, au début de la biographie qu'il lui consacre dans Les Vies des meilleurs peintres, sculpteurs et architectes, se souvient de lui comme d'une belle personne, dotée de charme, gentille et raffinée dans ses manières, intéressée par diverses activités, dont la musique et les lettres. L'historien d'Arezzo utilise comme sources à la fois sa connaissance directe de l'artiste dans sa jeunesse et les souvenirs recueillis par Bronzino.
Rosso Fiorentino se forme dans divers ateliers en étudiant Michel-Ange, même s'il est d'abord connu comme élève du maître maniériste Andrea del Sarto, à l'instar du Pontormo, son alter-ego dans la peinture pendant de longues années.
Le premier document qui mentionne Rosso adolescent remonte à 1510, lorsqu'il est qualifié de peintre, suivi d'un paiement du 13 septembre 1513 par lequel l'artiste, âgé de presque vingt ans, est payé pour sa première œuvre connue, à quatre mains avec Andrea di Cosimo, un blason de Léon X à la basilique de la Santissima Annunziata, en l'honneur du pape Médicis élu cette année-là. Deux autres armoiries peintes lui sont payées peu de temps après et le même mois, il participe à la réalisation d'une image votive en cire de Julien de Médicis (1479-1516) duc de Nemours pour le même sanctuaire de l'Annunziata, selon la coutume d'offrir un ex-voto en cire à l'image miraculeuse de l'Annonciation florentine. Il est probable que les Médicis voulaient remercier solennellement la Vierge pour la reconquête de la ville après la restauration de la République. Un autre blason du cardinal Lorenzo Pucci nouvellement élu est payé en octobre/novembre et, entre cette date et juin 1514, le solde est enregistré pour la première œuvre certaine qui nous soit parvenue de l'artiste, l' Assomption de la Vierge dans le Chiostrino dei Voti.
Il reçoit peut-être cette importante commande sur proposition d'Andrea del Sarto, responsable de la création de la plupart des lunettes du cloître. Vers la fin de l'entreprise, Andrea a délégué la peinture des lunettes restantes à certains de ses meilleurs collaborateurs, en s'appuyant sur Franciabigio, Pontormo et, précisément, Rosso Fiorentino. Cependant, celui-ci se vantait d'un lien particulier avec la basilique de l'Annunziata, que Vasari fait remonter à son amitié avec le frère « maestro Giacopo » ; en outre, deux des frères de l'artiste sont frères, dont l'un, Filippo Maria, est précisément servite à l'Annunziata et l'autre est dominicain à la basilique Santa Maria Novella.
Selon Vasari, Rosso a peint pour le maître Giacopo une Vierge avec la demi-figure de saint Jean l'Évangéliste, dont seule peut-être la copie ancienne existe au musée des Beaux-Arts de Tours, dans laquelle l'Enfant est représenté de dos, effectuant une torsion élaborée vers le spectateur : la synthèse des formes se réfère cependant plus à l'exemple de Fra Bartolomeo qu'à Andrea del Sarto. Vasari se souvient de lui comme de l'un des peintres qui ont étudié le dessin de Michel-Ange sur La Bataille de Cascina, un artiste qui a sans aucun doute influencé toute la génération suivante, y compris lui-même, mais que Rosso a retravaillé avec un sens du mouvement encore plus brutal, des couleurs plus artificielles et un plus grand détachement de la tradition.
Vasari cite ensuite un tabernacle de la famille Bartoli, sur la colline de Marignolle, dans le sud de Florence, dans lequel l'artiste commence à manifester « certaines de ses opinions contraires aux mœurs ». L'œuvre a été signalée en 2006 par Antonio Natali comme un tabernacle encore existant sur la colline de Marignolle, en mauvais état mais dont la composition est lisible. Vasari s'en souvient dans la ville de Sant'Ilario a Colombaia, en haut de la rue où se trouvait le monastère de Campora, et où Piero Bartoli, le client, avait sa maison. Il représenterait une Madone sur la butte du Saint-Sépulcre (en référence à la dénomination du monastère voisin), avec un Christ mort soutenu par Joseph d'Arimathie et un saint Jérôme à ses pieds.
Dans ces années-là, l'artiste, dont Vasari se souvient comme ayant « peu de maîtres », devait s'intéresser avec le même intérêt à l'école de San Marco, dominée par Fra Bartolomeo et Mariotto Albertinelli, et à celle de l'Annunziata, dominée par Andrea del Sarto et ses collaborateurs, et peut-être aussi à celle de Francesco Granacci. La collaboration avec Andrea del Sarto n'est documentée que par des références à Vasari, comme le cas de la prédelle perdue de l'Annonciation de San Gallo, peinte en collaboration avec Pontormo. Rosso Fiorentino devait également s'intéresser à la sculpture de Jacopo Sansovino et de Baccio Bandinelli, et a dû avoir aussi des contacts avec l'excentrique Alonso Berruguete, artiste espagnol de passage à Florence.
En 1517, il entre dans la corporation des peintres florentins, entité qui deviendra sous la férule de Giorgio Vasari la somptueuse et élitiste Académie du dessin de Florence, certifiant ainsi la fin de son apprentissage.
En 1518, Rosso Fiorentino réalise une commande importante pour un retable, le soi-disant Retable de Spedalingo, d'après le rôle du mécène Leonardo Buonafede, ou Vierge à l'Enfant en majesté avec les saints Jean baptiste, Antoine abbé, Étienne et Jérôme, initialement destiné à l'église Ognissanti (Florence). Malgré l'originalité du tableau, avec une composition serrée qui tend à se fermer vers le centre, Buonafede le refuse, après l'avoir vu en cours car, comme le note Vasari, l'artiste a accentué les traits « cruels et désespérés » des personnages, qu'il atténuera ensuite et normalisera dans la version finale. Rosso y dévoile sa palette provocante de couleurs, la finesse de ses grands drapés, la « fougue diabolique » émanant de sa composition. Après avoir effectué quelques modifications, le retable est finalement destiné à une petite église provinciale (aujourd'hui à la Galerie des Offices à Florence).