Osvaldo Silva est un footballeur brésilien né le 13 mars 1934 à Belo Horizonte et mort le 15 août 2002 à Lisbonne. Il évoluait au poste de milieu offensif.
Avec le FC Porto, il gagne le championnat en 1956 et 1959 ainsi qu'une coupe du Portugal en 1958.
Avec Leixões, il remporte la coupe du Portugal en 1959.
Avec le Sporting Portugal, il remporte la Coupe d'Europe des vainqueurs de coupe 1963-1964. Il inscrit notamment 3 buts lors du quart de finale retour contre Manchester United, dans une rencontre gagnée 5-0 par les sportinguistas alors qu'ils avaient perdu 1-4 à Old Trafford. Lors de son passage à Lisbonne, il remporte aussi un championnat et une coupe.
Lors de la saison 1973-1974, avec les Lions, il assure l'intérim lors du dernier match, la finale de la coupe du Portugal.
La saison suivante, avec l'éviction d'Alfredo Di Stéfano en début de saison, il prend les rênes du club, puis il est remplacé par Fernando Riera.
1962-1966 : Sporting Portugal
1967-1968 : Académico de Viseu
1967-1968 : Académico de Viseu
1972-1973 : Sporting Portugal (- 19 ans)
1973-1974 : Sporting Portugal (adjoint)
1974-1975 : Sporting Portugal
Champion du Portugal en 1956 et 1959
Vainqueur de la Coupe du Portugal en 1958
Vainqueur de la Coupe du Portugal en 1959
Vainqueur de la Coupe des coupes en 1964
Vainqueur de la Coupe du Portugal en 1963
Vainqueur de la Coupe du Portugal en 1974