Osvaldo Bailo (né le 12 septembre 1912 à Serravalle Scrivia, dans la province d'Alexandrie, au Piémont et mort le 28 février 1997 dans la même localité) est un coureur cycliste italien.
Professionnel de 1934 à 1947, Osvaldo Bailo a remporté plusieurs semi-classiques italiennes et a porté le maillot rose durant le Tour d'Italie 1940.
2e étape du Grand Prix du Journal de Nice
3e du championnat d'Italie sur route
Tour du Nord-Ouest de la Suisse
Résultats sur les grands tours
1940 : non-partant (8e étape), maillot rose pendant 2 jours
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