Olivier de Kersauson de Pennendreff, né le 20 juillet 1944 à Bonnétable (Sarthe), est un navigateur, chroniqueur et écrivain français.
Olivier de Kersauson naît en juillet 1944, à Bonnetable. Il est le septième d'une famille de huit enfants, nés d'Henri de Kersauson (1906-1990) et de Jeanne Buffet (1911-2011).
Gardant de mauvais souvenirs de ses études, notamment de sa scolarité chez les jésuites, il décroche le baccalauréat, et commence des études de droit.
Ancien scout marin, amoureux des grands espaces, Olivier de Kersauson navigue d'abord près de Morlaix puis à La Trinité-sur-Mer (une maison familiale s'y trouve, à la Pointe Kerhino) où, adolescent, il barre notamment le Cambronne, voilier de Jean-Marie Le Pen.
En 1964, il effectue son service militaire au 9e Régiment de chasseurs parachutistes (9e RCP) puis dans la Marine nationale à bord de la goélette Pen Duick III à la demande d'Éric Tabarly qu'il considère par la suite comme son « maître ». Il termine au grade de quartier-maître. Dès lors, il devient l’un des équipiers favoris de Tabarly, puis est le second à bord de plusieurs Pen Duick, apprécié pour « sa force digne d’Hercule, son engagement et son humour », selon Tabarly.
Il est second d'Éric Tabarly de 1966 à 1974.
Il commence ensuite une carrière indépendante. En 1975, son navire Kriter II est victime d'une avarie durant la course Londres-Sydney-Londres.
Il termine quatrième de la première Route du Rhum en 1978.
À partir de 1981, il participe de manière assidue et remarquée par ses saillies, à l'émission radio diffusée Les Grosses Têtes, animée par Philippe Bouvard, sur les ondes de RTL.
En 1986, il fait construire au chantier CDK son trimaran Poulain. Avec le Poulain, il se place deuxième du Tour de l’Europe en 1987, remporte plusieurs Grands Prix et bat le record du Tour du Monde en solitaire en 1989.
À partir de 1992, il se consacre aux records de vitesse autour du monde.
En 1993, il crée avec Fabrice Gieules le restaurant Le Tour du Monde à Brest.
En 1995, il participe à l'émission Osons de Patrick Sébastien sur TF1.
En 1997, Olivier de Kersauson remporte le Trophée Jules Verne à bord de son trimaran Sport-Elec et bat le record en faisant le tour en 71 jours, 14 heures, 22 minutes et 8 secondes.
En janvier 2003, Kersauson affirme que le Géronimo a été attaqué par un calamar géant trois jours après son départ de Brest. La véracité de cette affirmation est sujette à débat car les calamars géants vivent à plus de 500 m de profondeur et ne sont pas réputés survivre à la surface.
En 2004, il remporte le trophée Jules Verne.
Par un décret du 30 septembre 2022, son élection de membre titulaire à l'Académie de marine dans la section « marine marchande, pêche et plaisance » est approuvée.
Entre septembre 2009 et 2014, il participe régulièrement à l'émission de Laurent Ruquier sur Europe 1, On va s'gêner.