Olga Guillot est une chanteuse cubaine de boléros née le 9 octobre 1922 à Santiago de Cuba et décédée le 12 juillet 2010 à Miami. Figure emblématique qui s'est popularisée dans toute l'Amérique latine lorsqu'elle a interprété pendant plus de soixante ans des thèmes musicaux appartenant au genre boléro tels que « Miénteme » , « La gloria eres tú » de José Méndez ou encore « Tú me habitué. » . On la surnomme la mère ou la reine du boléro. elle a chanté aux côtés de Frank Sinatra et Edith Piaf. Elle s'est également aventurée en tant qu'actrice dans 16 films et a animé sa propre série télévisée, The Olga Guillot Show. Elle est la première chanteuse cubaine à chanter au Carnegie Hall de New York.
Olga Guillot naît à Santiago de Cuba, le 9 octobre 1922.
Elle part vivre très jeune à La Havane et avec sa sœur Ana Luisa, elles forment le duo Hermanitas Guillot, et se produisent à la radio dans l'émission La Corte Suprema del Arte.
En 1938 elle suit des cours de chant avec la soprano Hortensia Cohalla et le chanteur Mariano Meléndez.
Au début des années 1940, elle est choriste du cuarteto Siboney, dirigé par Isolina Carrillo (en).
Le pianiste du groupe, Facundo Rivero, lance sa carrière solo en 1945, au Zombie Club.
L'année suivante elle connait un grand succès avec son adaptation en espagnol de Stormy Weather (l'original a été interprété par de nombreux artistes tels que Billie Holiday).
Elle est désignée comme la révélation de l'année par l'association des critiques cubains.
Miguelito Valdez l'emmène à New York où elle enregistre sur le label Decca.
Elle voyage au Mexique en 1948. Là, elle s'impose comme chanteuse et actrice internationale, apparaissant dans divers films et réalisant son deuxième album. Elle a commencé à jouir d'une grande popularité pour la première fois de sa carrière. Elle tourne dans La venus de fuego, avec Meche Barba et enregistre avec l'orchestre de Gonzalo Curiel.
En 1952 et 1953 elle entame une tournée en Amérique latine et enregistre avec le pianiste-compositeur Juan Bruno Terraza.
En 1954, elle signe sur le label Puchito et enregistre Miénteme, du mexicain Chamaco Domínguez.
De 1954 à 1956, l'Unión de Crónica Tele-Radia la désigne « plus belle voix de la chanson cubaine ».
En 1957 elle revient au Mexique et interprète le boléro Tú me acostumbraste de Frank Domínguez.
Elle enregistre sur le label Musart avec le maestro José Sabre Marroquín.
En 1958 elle entame une tournée en Europe et donne un concert au casino du Palm Beach à Cannes, en France.
En 1961, elle reçoit un disque d'argent.
En 1963, l'Académie des Arts John F. Kennedy d'Hollywood lui remet la Palme d'Or de la meilleure chanteuse de boléro d'Amérique latine.