Maxwell Herbert Lloyd Bentley (né le 1er mars 1920 à Delisle, dans la Saskatchewan au Canada - mort le 19 janvier 1984 à Saskatoon dans la Saskatchewan au Canada) est un joueur professionnel canadien de hockey sur glace qui évolue au poste de centre. Il joue pour les Black Hawks de Chicago, les Maple Leafs de Toronto et les Rangers de New York de la Ligue nationale de hockey au cours d'une carrière professionnelle et amateur qui s'étale sur vingt ans. Il termine meilleur pointeur de la LNH à deux reprises et remporte en 1943 le Trophée Lady Byng, décerné au joueur considéré comme ayant le meilleur esprit sportif tout en conservant des performances remarquables, puis en 1946 le Trophée Hart, remis au meilleur joueur de la saison. Il prend part à quatre Matchs des étoiles et est nommé deux fois au sein d'une des équipes d'étoiles.
Bentley est l'un d'une fratrie de six joueurs de hockey sur glace, et à un moment joue avec quatre de ses frères pour les Miners de Drumheller de l'Alberta Senior Hockey League. En 1942-1943, Avec ses frères Doug et Reg, il marque l'histoire de la LNH en formant la première ligne d'attaque de la ligue composée de trois frères. Il joue cinq saisons à Chicago avec Doug avant d'être envoyé en 1947 aux Maple Leafs lors d'une des transactions les plus importantes de l'époque. Bentley remporte la Coupe Stanley trois fois avec Toronto puis dispute sa dernière saison en LNH avec les Rangers en 1953-1954. Il retourne ensuite dans sa province natale où il finit sa carrière à Saskatoon. Considéré comme l'un des meilleurs joueurs de son époque, Bentley est intronisé au Temple de la renommée du hockey en 1966.
Max Bentley est né le 1er mars 1920 à Delisle, dans la province de la Saskatchewan au Canada. Il est le plus jeune de six garçons et un d'une famille de treize enfants. Son père Bill est un natif du Yorkshire en Angleterre ayant émigré aux États-Unis lorsqu'il est enfant. Il devient un champion de patinage de vitesse dans le Dakota du Nord avant de s'établir à Delisle. Devenu maire, il aide à la construction de la patinoire couverte de la ville. Tous les enfants des Bentleys sont des athlètes, les frères jouant tous au hockey. Bill Bentley est convaincu que chacun de ses fils a le niveau pour évoluer en Ligue nationale de hockey (souvent désigné par le sigle LNH). Cependant, les responsabilités dans la ferme familiale font que les quatre aînés disputent la majeure partie de leur carrière dans les ligues amateurs des Prairies canadiennes.
Son père apprend à Max à jouer au hockey à leur ferme, où le patriarche de la famille croit que les tâches quotidiennes donnent à ses enfants la force pour des tirs puissants. Il lui apprend également à utiliser sa vitesse pour échapper aux joueurs plus imposants physiquement, lui ne pesant que 72 kg une fois grandi. Il joue deux ans à Rosetown entre 1935 et 1937, où il termine meilleur pointeur de la ligue intermédiaire de la Saskatchewan. Au cours de cette période, il prend part à un camp d'essai des Bruins de Boston. Convaincu qu'il est trop petit pour évoluer en LNH, ils le renvoient chez lui. Bentley se rend ensuite à Montréal pour un essai avec les Canadiens. L'équipe lui conseille de consulter un docteur. Celui-ci lui indique qu'il a une condition cardiaque et que, s'il n'arrête pas de jouer, il sera mort d'ici un an. Bentley décide de continuer de jouer mais devient hypocondriaque suivant le diagnose. Il se plaint constamment de maux, douleurs et malaises, et, gardant avec lui un nombre important de médicaments, il devient connu comme une « pharmacie ambulante ». En 1937, il rejoint les Miners de Drumheller de l'Alberta Senior Hockey League. Évoluant avec ses frères Roy et Wyatt sur la même ligne, il mène la ligue en termes de points. Le trio est rejoint la saison suivante par leurs frères Doug et Reg. Lorsqu’ils ne jouent pas, la fratrie opère une station essence située dans la ville. En 1938-1939, Max joue avec les Quakers de Saskatoon de la Saskatchewan Senior Hockey League.
En 1940, Les Black Hawks de Chicago invite Max Bentley à leur camp d'entraînement sur les recommandations de son frère Doug, qui les a rejoints l'année précédente. Bentley impressionne Paul Thompson, l'entraîneur des Black Hawks, mais est finalement assigné à leur club-école, les Reds de Providence de la Ligue américaine de hockey. Après une bonne période avec les Reds, il est rappelé par Chicago. Il dispute sa première rencontre en LNH le 21 novembre contre les Bruins puis inscrit son premier but le 1er décembre suivant face aux Rangers de New York. En janvier, Bentley est envoyé dans la seconde équipe affiliée à Chicago, les Americans de Kansas City de l'Association américaine de hockey, afin de gagner de l'expérience, un assignement qu'il refuse dans un premier temps. L'entraîneur des Americans Johnny Gottselig le convainc de rapporter au club pour lequel il dispute cinq parties avant que des blessures amènent Chicago à demander un renfort. Gottselig envoie Bentley, celui-ci finissant la saison en LNH.
Au cours de sa troisième saison en LNH en 1942-1943, il se classe troisième pointeur de la ligue avec 70 points, trois de moins que Doug, le meilleur marqueur de la saison. Le 28 janvier, il égale le record de buts marqués au cours d'une période, avec quatre réalisations lors de la troisième période d'un succès 10-1 sur les Rangers. Durant cette même partie, il ajoute trois aides et, avec sept, égale le record de points en un match de l'époque, établi par Carl Liscombe plus tôt dans la saison. Pénalisé une seule fois durant l'année, il est choisi pour le Trophée Lady Byng décerné au joueur considéré comme ayant le meilleur esprit sportif tout en conservant des performances remarquables.
En raison de la Seconde Guerre mondiale, tous les effectifs des équipes de la LNH sont décimés. Les Black Hawks cherchant de nouveaux joueurs, Max et Doug convainquent la franchise de recruter leur frère Reg. Le trio marquent l'histoire de la ligue le 1er janvier 1943, lorsqu'ils deviennent la première ligne composée de trois frères de la LNH. Deux jours plus tard, Max et Doug font les passes sur le premier et seul but de Reg, la seule fois dans l'histoire de la ligue que trois membre d'une même famille inscrivent tous les points sur un but. Alors que Max et Doug sont des joueurs établis, Reg ne joue que onze parties en LNH.
La carrière de Bentley est interrompu en 1943 lorsqu'il s'engage dans le Canadian Infantery Corps. Il est stationné brièvement à Victoria en Colombie-Britannique où il finit la saison 1942-1943 avec la Navy de Victoria. Il est ensuite basé pendant deux ans à Calgary et évolue avec l'équipe de la Currie Army dans les ligues militaires canadiennes. Il se classe meilleur buteur et pointeur de la Calgary National Defense Hockey League en 1943-1944.
Une fois la guerre terminée, il retourne avec les Black Hawks et est réuni avec Doug, les deux étant rejoint sur leur ligne par Bill Mosienko. Le trio, tous de petite taille et particulièrement rapide, est surnommé la « Pony Line » et prouve être l'une des lignes les plus offensives de la ligue. Meilleur marqueur de la LNH avec 61 points, Max se voit remettre le Trophée Hart du meilleur joueur de la saison, le premier décerné à un joueur des Black Hawks. Il devance Gaye Stewart au vote. Il est aussi nommé dans la première équipe d'étoiles de la LNH.
Bentley termine de nouveau meilleur pointeur en 1946-1947 avec 72 points. Il remporte le titre lors de la dernière soirée de la saison, finissant avec une longueur d'avance sur Maurice Richard des Canadiens. Il devient le troisième joueur de la LNH à être meilleur pointeur deux années de suite, après Charlie Conacher et Sweeney Schriner. Il est nommé dans la seconde équipe d'étoiles. Précédant la saison 1947-1948, Bentley dispute le premier Match des étoiles de la LNH, prenant part à la victoire 4-3 de l'équipe d'étoiles de la ligue sur les Maple Leafs de Toronto et inscrivant un but.
« It is the biggest deal in NHL hockey in a long, long time and only goes to emphasize the worth of such a player as Bentley and puts him on a very high plane. »— Clarence Campbell