Massimiliano Allegri, parfois surnomé Max Allegri, né le 11 août 1967 à Livourne en Italie, est un ancien footballeur italien reconverti en entraîneur. Il est l'actuel entraineur du Napoli.
Milieu de terrain, il commence sa carrière au Cuoiopelli Cappiano Romaiano, alors en Serie D, la quatrième division italienne, durant la saison 1984-1985. Après trois saisons à l'AS Livourne Calcio en Serie C (1985-1988), durant lesquelles il joue 29 matchs sans marquer de but, il est transféré au Pise Calcio, alors en Serie A, pour la saison 1988-1989, où il ne joue que deux matchs. Il fait ses premiers pas en Serie A le 11 juin 1989 contre le Milan AC. Il retourne à l'AS Livourne Calcio, tout juste rétrogradé en Serie D la saison suivante où il devient un titulaire indiscutable, disputant 32 matchs et marquant 8 buts. Il est ensuite transféré pour la saison 1990-1991 à l'AC Pavie, fraîchement promu en Serie C1 : il y joue 29 matchs pour 5 buts.
L'année suivante, 1991-1992, il arrive au Pescara Calcio en Serie B : l'équipe des Abruzzes termine deuxième du championnat derrière le Brescia Calcio et est donc promue en Serie A. Massimiliano Allegri est un des piliers de l'équipe, jouant 33 matchs et marquant 4 buts.
La saison suivante, 1992-1993, il vit sa première saison en tant que titulaire en Serie A, avec Dunga à ses côtés. Il ne peut néanmoins éviter la relégation de son équipe malgré ses 12 buts marqués en 31 matchs, son record en une saison. Il reste néanmoins en Serie A en signant pour le Cagliari Calcio, où il reste deux années, prenant part à 46 matchs sous le maillot bleu et rouge et marquant 4 buts. En octobre 1995, il quitte l'île pour rejoindre le Pérouse Calcio en Serie B.
Il retrouve immédiatement avec les « griffons » les joies de la Serie A car l'équipe finit troisième et monte à l'étage supérieur. Massiliano Allegri est encore un artisan de ce succès avec ses 7 buts en 26 matchs. Il commence donc la saison 1996-1997 avec le Pérouse Calcio, jouant 15 matchs et marquant 3 buts, avant d'être transféré en janvier en Serie B au Calcio Padova avec qui il entame aussi la saison 1997-1998, jouant au total 21 matchs. En janvier 1998, il retrouve la Serie A pour la dernière fois avec le SSC Naples où il ne jouera que sept petits matchs.
Il retourne finalement au Pescara Calcio en Serie B pour la saison 1998-1999 et 1999-2000, jouant 46 matchs pour 4 buts. Âgé de 33 ans, il signe en 2000-2001 pour l'AC Pistoiese, toujours en Serie B assurant de justesse son maintien (18 matchs, 1 but) avant de finir sa carrière à l'Aglianese, avec qui il dispute deux saisons (2001-2003), obtenant la première année une promotion en Serie C2, quatrième division
de l'époque. Il conclut sa carrière de joueur en 2003 avec 374 matchs au compteur et 63 buts, dont 19 en Serie A.
Il commence sa nouvelle carrière dès la saison suivante à l'Aglianese en Serie C2, durant l'année 2003-2004. Il passe la saison suivante à la SPAL Ferrare dans la catégorie supérieure, puis de 2005 à 2007 à l'US Grosseto FC en troisième division. Durant la saison 2006-2007, il est remercié après neuf journées après un rendement médiocre. L'équipe obtient sans lui la promotion en Serie B à la fin de la saison.
Début de renommée à Sassuolo et Cagliari
Il est alors embauché en Serie C1, la 3e division, par l'US Sassuolo pour la saison 2007-2008. Il obtient pour le club une première promotion historique en Serie B, obtenant au passage le prix du meilleur entraineur de Serie C1. Il quitte alors le club et signe un contrat d'un an en Serie A, au Cagliari Calcio, club dont il avait porté le maillot durant deux saisons. Allegri est considéré par les tifosi de Sassuolo comme l'élément déclencheur de la montée en puissance du club d'Émilie-Romagne, qui aboutit jusqu'à une promotion dans l'élite italienne en 2013.
Ses premiers pas d'entraîneur en Serie A sont pour le moins compliqués : ses cinq premiers matches se soldent par autant de défaites et la dernière place. Le président Massimo Cellino réitère néanmoins sa confiance en l'entraîneur. Commence alors une remontée fantastique de l'équipe sarde, complètement transformée, qui récupère 34 points en 17 matches, et rejoint la première partie de tableau. À la deuxième journée de la phase retour du championnat, le Cagliari Calcio est remonté à la septième place, avec des victoires de prestiges à l'extérieur, notamment contre la SS Lazio (4-1) et la Juventus FC (3-2).
La suite du championnat est moins spectaculaire mais le Cagliari Calcio obtient très vite le nombre de points suffisants pour s'assurer le maintien, objectif déclaré du début de saison. L'équipe termine la saison à la neuvième place de la Serie A, à dix points de l'Europe, mais devant des équipes plus prestigieuses comme la SS Lazio ou encore le SSC Naples. Cette saison surprenante fait de Massimiliano Allegri l'une des cibles de nombreuses équipes de premier rang comme la Juventus FC, l'AC Milan ou encore la SS Lazio. Il préfére finalement rester une saison supplémentaire à la tête de l'équipe surprise de ce championnat.
La saison 2009-2010 commence avec une dynamique identique à celle de la saison précédente : un seul point pris sur les cinq premiers matches, avant une nouvelle fois de remonter la pente. Après 24 matches, l'équipe sarde se retrouve avec 38 points au compteur et ne pointe plus qu'à trois points de la quatrième place qualificative pour la Ligue des champions de l'UEFA. Son nom est toujours pressenti pour prendre la tête d'un grand club, notamment le Milan AC, malgré un contrat courant jusqu'en 2011.
Signe de reconnaissance ultime pour un entraîneur de Serie A, Massimiliano Allegri reçoit le 1er février 2010 le prix convoité de « meilleur entraîneur » pour la saison 2008-2009, trophée décerné par ses pairs. Cependant une série de neuf matchs sans victoire et son refus de prolonger son contrat à la suite des rumeurs le donnant partant pour l'AC Milan ou la Juventus FC placent l'entraineur en situation de litige avec le président du club Massimo Cellino. Allegri est remercié le 13 avril 2010, remplacé par le duo Gianluca Festa-Giorgio Melis jusqu'à la fin de la saison.
Les années milanaises : de la gloire à la chute
Il est officiellement nommé entraîneur du Milan AC le 25 juin 2010. Le club lombard vit alors une période assez délicate dans l'ombre de son rival intériste, entre vieillissement de ses cadres (Alessandro Nesta, Clarence Seedorf, Daniele Bonera, Filippo Inzaghi, Gennaro Gattuso) et une série de trois saisons sans titre depuis la Ligue des champions de 2007. En toute fin de mercato, le directeur sportif du club Adriano Galliani recrute coup sur coup Kevin-Prince Boateng, Robinho et surtout la star suédoise Zlatan Ibrahimović, permettant ainsi à son nouvel entraineur de disposer d'une force de frappe impressionnante en attaque. Au mois de janvier 2011 Mark van Bommel, Urby Emanuelson et Antonio Cassano viennent apporter des renforts additionnels, compensant ainsi le départ surprise de Ronaldinho.
Le 7 mai 2011, Allegri remporte dès sa première saison au sein du club lombard son premier trophée (également son premier trophée en tant qu'entraîneur) : le championnat d'Italie avec l'AC Milan. Il s'agit du 18e de l'histoire du club lombard et surtout du premier depuis la saison 2003-2004. Les moments marquants de ce parcours sont la victoire à Turin contre la Juventus sur une rare réalisation de Gattuso et le doublé réalisé sur l'Inter, avec notamment un cinglant 3-0 infligé aux Nerazzurri en avril 2011. En revanche le parcours européen du club est nettement moins glorieux, marqué par une qualification de justesse pour les huitièmes de finale où les Milanais subiront la loi de Tottenham.
Les saisons suivantes se soldent par des résultats de moins en moins convaincants, une deuxième place de championnat amère lors de la saison suivante après des défaites cruciales contre des rivaux, puis une troisième place décrochée in extremis lors de la saison d'après à la suite d'un mauvais début de saison. Au-delà du classement en fin de saison, le niveau de jeu proposé et des défaites en championnat ainsi qu'en Ligue des champions pénalisantes pour la notoriété du club alimentent sans cesse des questionnements sur sa légitimité sur le banc de touche milanais. La direction du club, consciente des circonstances délicates à la suite du départ de joueurs clés et ténors du club, l'a cependant défendu et conforté à son poste. Les défenseurs d'Allegri pointent du doigt sa capacité à maintenir l'équipe dans le Top-3 en dépit des départs dès 2012 de nombreux éléments (dont Zlatan Ibrahimović et Thiago Silva, partis au Paris Saint-Germain) ayant permis la conquete du titre en 2011.