Léon Issaakovitch Chestov (en russe : Лев Исаакович Шестов), né Yehuda Leyb Schwarzmann (russe : Иегуда Лейб Шварцман) le 31 janvier 1866 (12 février dans le calendrier grégorien) à Kiev (aujourd'hui Ukraine) et mort le 20 novembre 1938 à Paris 16e, est un avocat, écrivain et philosophe.
Il étudie la philosophie rationaliste de la tradition grecque et influence, dès 1933, Albert Camus, notamment dans Le Mythe de Sisyphe et Caligula.
Chestov naît dans une famille juive de commerçants manufacturiers en tissus. Son père, Isaak Moisseïevitch Schwarzmann, forte personnalité, autoritaire, est très respecté et bon connaisseur de la tradition juive et de la littérature hébraïque.
Chestov fait ses études secondaires à Kiev, puis à la faculté de physique-mathématiques de l'université de Moscou (1884). À la suite d'un conflit avec les autorités, il abandonne ses études scientifiques pour le droit, qu'il étudie à l'université de Kiev. En 1889, la censure refuse la soutenance de sa thèse de doctorat, consacrée à la législation ouvrière, au contenu qualifié de « révolutionnaire », ce qui lui ferme l’obtention de son doctorat en droit. Malgré tout, la faculté de Kiev l'accepte et son nom apparaît sur la liste des avocats de Saint-Pétersbourg.
Après son service militaire (1890), il effectue un stage au sein d'un cabinet d'avocats de Moscou, tout en gérant l'entreprise paternelle sauvée de la faillite en 1891. Il commence une liaison clandestine avec une employée de confession orthodoxe, Aniouta Listopadova, qui lui donne un fils, Sergueï Listopadov, né en 1892, qu'il ne reconnaît pas.
Il fréquente les cercles littéraires de Kiev et de Moscou.
Il prend la direction de la manufacture familiale de 1908 jusqu'à son exil en 1919. Malgré la contrainte que représente la gestion de cette entreprise, il abandonne le droit et se tourne vers l'écriture et la philosophie.
Dès 1895, paraissent, non signés, ses premiers textes littéraires et philosophiques : « Le Problème de la conscience (à propos de Vladimir Soloviev) » et « Georg Brandes sur Hamlet ». C'est aussi l'année d'une crise morale et d'une dépression nerveuse. L'année suivante, il part en Suisse à Genève pour s'y soigner, travaillant à son premier livre, Shakespeare et son critique Brandès, qui paraît en 1898, à Saint-Pétersbourg chez A. Mendeleïevitch, à compte d'auteur et sous le pseudonyme de Lev Chestov. Le livre passe quasiment inaperçu.
Il séjourne aussi près de Vienne, à Carlsbad, à Berlin, au Tréport, à Paris, à Munich. À Rome où il s'installe un temps, il rencontre une étudiante en médecine, Anna Eléazarovna Berezovskaïa, qu'il épouse en 1897, à l’insu de ses parents. De cette union naissent ses enfants : Tatiana (1897) et Nathalie (1900).
Il effectue des retours réguliers en Russie pour participer à partir de 1899 aux réunions de diverses sociétés littéraires et de philosophie religieuses à Saint-Pétersbourg, Moscou ou Kiev et gérer l'entreprise jusqu'en 1914. Il rencontre et se lie avec Berdiaev, Boulgakov, A. Lazarev, G. Tchelpanov ainsi que Mejerovski, Rozanov, Z. Vengerova et Remizov avec qui il correspondra toute sa vie.
En 1905, « L'Apothéose du déracinement » lui vaut dans diverses revues de nombreux articles de I. Eihenvald, Berdiaev, Remizov et Rozanov.
En 1908, l'entreprise familiale est transformée en société. Il en prend la direction, mais se réserve plus de temps pour son travail personnel. À l'automne paraissent « Les Commencements et les Fins », un recueil d'articles parus en revues entre 1905 et 1907. Il s'installe à Fribourg-en-Brisgau en Allemagne.
Le 2 mars 1910, il rend visite à Tolstoï à Iasnaïa Poliana. Il s'installe en Suisse à Coppet, villa des Saules, où il demeure jusqu'en juillet 1914. Il travaille à des études sur la philosophie grecque, les mystiques, Luther et des théologiens allemands spécialistes de Luther, Harnack et Denifle. Ce travail aboutit à une première version de Sola Fide (« la foi seule ») qui lui est confisquée à la douane, à son retour en Russie en juillet 1914. Il s'installe à Moscou et commence à rédiger Le Pouvoir des clefs (Potestas Clavium), où il reprend nombre de thèmes abordés dans Sola Fide. En février 1915, il est élu membre de la Société de Psychologie de Moscou qui est un centre d'études religieuses.
En 1917, pendant la Révolution d'Octobre, il ne partage pas l'enthousiasme général ; son fils Sergueï Listopadov meurt au combat.
En 1918, il quitte Moscou pour Kiev où il loge chez sa sœur, Sophie Balachovskaïa. L'année suivante, il rédige la version définitive du Pouvoir des clefs (Potestas Clavium) qui ne sera publiée, à Berlin, qu'en 1923. À l'automne, il se rend avec sa famille à Yalta, cherchant le moyen de se rendre en Suisse.
En janvier 1920, Chestov obtient des places sur un bateau en partance pour Constantinople, puis gagne Gênes, puis Paris et enfin Genève où il est hébergé par sa sœur, Madame Lowtzky. En avril 1921, il s'installe à Clamart puis à Paris, dans le 15e arrondissement, rejoignant la communauté russe émigrée.
Le peintre Savely Sorine fait son portrait, actuellement conservé au Metropolitan Museum of Art à New York.
En 1922, il publie "Dostoïevski et la lutte contre les évidences", dans le numéro de février de La Nouvelle Revue française, traduit par Boris de Schlœzer, ami de l'auteur, accompagné d'un article d'André Gide et un article de Jacques Rivière, ainsi que des textes de Dostoïevski. À la fin de l'année au Mercure de France, Boris de Schloezer publie un essai intitulé Un penseur russe : Léon Chestov. Schloezer fera énormément pour la réception du philosophe en France. Chestov rencontre André Gide, devient professeur à la Faculté de lettres russes de l'Université de Paris (Institut d'Études slaves), où il dispense des cours de philosophie religieuse. C'est là que le jeune Georges Bataille, bibliothécaire à la Bibliothèque nationale de France, et qui n'est pas encore devenu écrivain, le rencontre en 1923 ; Chestov l'initie à la lecture de Dostoïevski, Pascal, Platon, Nietzsche. Bataille, qui le fréquente jusqu'en 1925, a alors le projet, avorté, d'une étude sur son œuvre ; mais il collabore à la traduction d'un livre de Chestov, L'Idée de Bien chez Tolstoï et Nietzsche, philosophie et prédication, qui paraît en 1925 aux Éditions du Siècle. À la même époque, un des articles de Chestov sur Descartes et Spinoza (au Mercure de France), et son essai intitulé La Nuit de Gethsémani (chez Grasset) sont publiés en français, et reçoivent un accueil élogieux. Il rencontre aussi Benjamin Fondane, qui devient vite un ami proche et son disciple, lequel contribue à faire connaître sa pensée en France. Il collabore à des revues, notamment dès 1926 à la Revue philosophique que dirige le professeur Lucien Lévy-Bruhl.