En 1996, il crée avec deux associés un portail web, Bomis. Grâce aux fonds de l'entreprise, il lance quatre ans plus tard Nupedia, une encyclopédie en ligne sous licence libre.
Parallèlement, en 2004, Wales cofonde Wikicities (devenu Wikia, puis Fandom), une plateforme d'hébergement de wikis, avec Angela Beesley. En 2006, le magazine américain Time l'inclut dans le Time 100.
En 2019, il crée une plateforme de microblogging, qu'il intitule d'abord WT.Social avant de la renommer Trustcafe.io en 2023.
Jimmy Donal Wales naît en 1966 à Huntsville, en Alabama. Selon son certificat de mariage avec Christine Rohan, il est né le 7 août ; pourtant, selon son passeport et son permis de conduire, sa date d'anniversaire est le 8 août. Son père travaille comme gérant d'une épicerie tandis que sa mère, Doris (née Dudley), et sa grand-mère, Erma, dirigent une petite école privée d’une seule salle (de type one-room school ou école de rang d'enseignement primaire), dans laquelle Jimmy reçoit son éducation. Il est influencé par la pédagogie Montessori.
Après la 8e année, Jimmy Wales devient élève de la Randolph School (en), une école située dans l’Alabama, à Huntsville, qui prépare à l’entrée à l’université. Cette dernière est l'une des premières écoles à favoriser l’usage des nouvelles technologies, et notamment de l’informatique, auprès des étudiants, grâce à des salles de machines. Il affirme que l'école a été coûteuse pour sa famille, mais que cette formation était considérée comme importante : « À la maison, l’éducation a toujours été une passion… vous voyez, cette approche très traditionnelle de la connaissance et de l’apprentissage comme une base pour une bonne vie. »
Par la suite, il obtient un diplôme universitaire de finances à l’université d'Auburn, puis commence le programme du doctorat de finances à l'université d'Alabama, qu'il quitte au niveau de la maîtrise. Ensuite, il continue à suivre les cours du doctorat à l'université d'Indiana. Il enseigne dans ces deux universités pendant ses études, mais ne rédige pas la thèse de doctorat nécessaire à l’obtention du diplôme.
De 1994 à 2000, Jimmy Wales travaille comme directeur de recherche au Chicago Options Associates. Il fait fortune en spéculant sur la fluctuation des taux d'intérêt et de change. D’après Daniel Pink, du magazine Wired, grâce à de la spéculation sur les taux d’intérêt et les fluctuations des monnaies étrangères, il dit avoir gagné assez d’argent pour pouvoir faire vivre son couple durant le reste de son existence.
Le portail web Bomis.com et l'encyclopédie en ligne Nupedia
Durant cette période, l'un des projets qu'entreprend Jimmy Wales est la création de Bomis en 1996, un portail d'information sur la ville de Chicago, qui va ensuite élargir son contenu pour inclure des sujets destinés à un public masculin et évoluer dans le sens d'un moteur de recherche vers des pages essentiellement érotiques. Wales décrit Bomis comme étant un « moteur de recherche plutôt destiné aux gars », vendant des images érotiques semblables le plus souvent à celles du magazine Maximal avec parfois des femmes très légèrement vêtues.
Lors d’une interview en 2007, il déclare qu’en 1999, il avait effectué une étude puis il avait réalisé un logiciel permettant de produire une encyclopédie multilingue en ligne, cependant trop lent pour pouvoir être utilisé.
En mars 2000, Jimmy Wales fonde et finance (grâce à Bomis) Nupedia, un projet d'encyclopédie libre de nature ouverte et corrigée par des pairs. Il embauche pour cela Larry Sanger comme rédacteur en chef. Jimmy Wales désire à l'origine une qualité comparable aux encyclopédies professionnelles du marché avec des rédacteurs libres sélectionnés, mais leur rareté cause la fermeture de Nupedia le 26 septembre 2003, avec seulement 24 articles finis et 74 en cours de développement.
Il forme un comité de cinq membres composé de lui-même, deux de ses collègues de travail, qui ne sont pas des wikipédiens actifs, et deux membres élus parmi la communauté des wikipédiens.
Il crée également, avec Angela Beesley, l’entreprise Wikia, Inc.
En 2005, Jimmy Wales est désigné membre du Centre Berkman pour l’internet et la société de la faculté de droit d'Harvard. Le 3 octobre, selon une revue de presse, il devient membre de la direction de Socialtext, une entreprise proposant des solutions wiki pour le marché professionnel[réf. nécessaire].