Jean Drapeau, né à Montréal le 18 février 1916 et mort dans la même ville le 12 août 1999, est un avocat et homme politique québécois. Maire de Montréal pendant un total de vingt-neuf ans, il détient le record de longévité à la tête de la métropole québécoise.
Membre fondateur du Bloc populaire durant la Seconde Guerre mondiale, Jean Drapeau se fait connaître du grand public au début des années 1950, dans le cadre de l'enquête sur le crime organisé à Montréal, menée au côté de Pacifique Plante, dit Pax Plante. Le succès et la médiatisation de cette enquête lui permettent de bâtir sa réputation et de se faire élire maire de Montréal en 1954. Aux élections municipales de 1957, il est battu par Sarto Fournier.
En 1960, il fonde le Parti civique et reprend la mairie de Montréal. Durant son administration, la ville est marquée par plusieurs réformes et projets de grande envergure. Il voit notamment à la construction de la Place des Arts, du métro de Montréal et du site de l'Exposition universelle de 1967. Fort de ces réalisations, Drapeau réussit également à obtenir pour la ville une équipe de baseball professionnel, les Expos de Montréal, et les Jeux olympiques d'été de 1976.
Jouissant d'un large appui populaire, il demeure en poste jusqu'en novembre 1986. Avec sa personnalité colorée et son « style d'homme-orchestre », Jean Drapeau a marqué durablement l'histoire de Montréal au XXe siècle.
Jean Drapeau est le deuxième fils de Joseph-Napoléon Drapeau (1889-1973), un homme d'affaires, et de Berthe Martineau (1890-1937), une cantatrice. Ses parents le baptisent Jean en l'honneur de son frère aîné (également prénommé Jean) mort prématurément à l'âge de deux ans. Seul garçon de trois enfants, il a une sœur aînée, Thérèse, et une sœur cadette, Madeleine.
Jean Drapeau grandit dans un immeuble de la 5e avenue, près de l'église Sainte-Philomène, dans le quartier Rosemont de Montréal. Décrit comme un enfant sage et fidèle, mais de constitution fragile, il reçoit une éducation stricte, marquée par la discipline, les valeurs traditionnelles et la religion catholique.
Sa mère lui inculque l'amour du verbe et de la musique. Son père, un agent immobilier et courtier d'assurances, lui transmet la passion pour la politique. Organisateur du Parti conservateur (et plus tard de l'Union nationale), Joseph-Napoléon tente de briguer un siège aux élections municipales à Montréal à deux reprises, en 1930 et 1936 – malheureusement, sans succès.
Jean Drapeau fait ses études primaires à l'école Saint-Jean-de-Brébeuf (tenue par les frères maristes), dans le quartier Rosemont. S'orientant d'abord vers les affaires, il poursuit ses études secondaires à l'école Le Plateau, une école publique « prépara[n]t les garçons à des carrières d'ingénieur, d'homme d'affaires ou de comptable ». Ainsi, contrairement à d'autres personnalités politiques de son époque, Jean Drapeau ne fréquente pas le collège classique. Toutefois, comme beaucoup de gens de sa génération, il est très marqué par le nationalisme de l'abbé Lionel Groulx. Un admirateur du prêtre-historien, il va notamment à sa rencontre pour obtenir sa bénédiction afin de créer un chapitre de l'Association catholique de la jeunesse canadienne-française (ACJC) portant le nom de Groulx.
Dépourvu de formation classique, Jean Drapeau cherche à approfondir ses connaissances. Refusé à l'admission de la Faculté de droit de l'Université de Montréal, à l'automne 1935, il décide de s'inscrire à des cours du soir afin de décrocher un diplôme en sciences politiques, économiques et sociales – des matières alors peu en vogue – et de poursuivre le jour des cours de latin, de grec et de philosophie. À la même époque, Drapeau doit affronter une terrible épreuve qui sera, selon ses propres mots, « l'événement capital de sa vie ». En janvier 1937, sa mère meurt des suites d'un cancer du sein. Par l'entremise de son père, utilisant son influence auprès du premier ministre Maurice Duplessis, le jeune homme obtient un emploi au ministère du Travail. Tout en suivant ses cours du soir, il se voit responsable d'enquêter pour le programme d'assistance publique, notamment pour y relever des cas de fraude. Cette expérience le confronte aux réalités de la pauvreté et de l'indigence et laisse en lui une marque profonde.
Décrochant son diplôme en sciences économiques en juin 1938, l'automne suivant, il est admis en droit à l'Université de Montréal. Il y côtoie la future génération d'hommes politiques québécois tels Daniel Johnson, Jean-Jacques Bertrand et Pierre Elliott Trudeau. Sans se distinguer particulièrement pendant ses études (il échoue notamment son premier d'examen au Barreau), il se démarque cependant par ses textes virulents dans Le Quartier latin et par ses talents oratoires. Décrit comme un débatteur redoutable, préparant ses discours avec minutie, puis s'exprimant dans un style « extrêmement autoritaire [...] n'hésit[ant] pas à utiliser son autorité pour faire taire [ses adversaires] », Jean Drapeau est élu président de la Société des débats de l'Université de Montréal en 1940. Il devient officiellement avocat en 1943.
Ligue pour la défense du Canada
À l'hiver 1942, alors que la Seconde Guerre mondiale fait rage, le premier ministre fédéral Mackenzie King décide de tenir un plébiscite sur la question de la conscription. En réaction, les nationalistes du Québec organisent un mouvement d'opposition et fondent la Ligue pour la défense du Canada. Jean Drapeau se joint à cette Ligue et en devient le secrétaire adjoint. Il participe aux assemblées de la Ligue, s'exprimant au nom de la jeunesse étudiante canadienne-française, et prononce des discours enflammés. L'un de ses discours fait réagir la foule avec une telle énergie qu'elle amène Henri Bourassa, l'une des principales figures du nationalisme canadien-français à cette époque, à tempérer les propos du jeune nationaliste. Demandant à la foule de garder son calme, Bourassa envoie ainsi à Drapeau « son premier camouflet public d'importance ».
Le 27 avril 1942, le Québec rejette massivement la conscription réclamée par le gouvernement du Canada. Toutefois, la mesure est massivement appuyée par le Canada anglais, donnant à Mackenzie King le mandat d'aller de l'avant.
En octobre 1942, la Ligue pour la défense du Canada se transforme en parti politique : le Bloc populaire canadien. Jean Drapeau s'y engage.
Entretemps, à Ottawa, le premier ministre Mackenzie King décide de nommer un nouveau ministre des Services nationaux de guerre, le major-général Léo Richer Laflèche. En quête d'un siège, il se présente dans Outremont — une circonscription acquise au Parti libéral. L'élection partielle déclenchée, le Bloc populaire (qui n'avait pas réussi à repousser l'appui à la conscription dans ce comté) choisit toutefois de ne pas présenter de candidat. Jean Drapeau décide de se présenter malgré tout comme candidat indépendant, avec le soutien du chanoine Lionel Groulx et du journal Le Devoir.
Se décrivant comme le « candidat des conscrits », le jeune homme de 26 ans mobilise la jeunesse et attire les foules. Il attaque son adversaire libéral en lui reprochant de vouloir faire verser le sang des Canadiens français pour l’Union Jack. Il s'en prend également au CCF qu'il traite de dangereux groupe communiste. Toutefois, sa campagne est parsemée d'embûches. Son organisateur Marc Carrière se fait arrêter par la police fédérale pour avoir défié son ordre d'appel sous les drapeaux. Il devra se faire alors se faire remplacer au pied levé par le jeune syndicaliste Michel Chartrand. Finalement, au scrutin du 30 novembre 1942, Drapeau perd face au général Laflèche à 7 765 voix contre 12 323. Malgré sa défaite, « Drapeau reçoit la masse des voix canadiennes-françaises et remporte un succès moral contre une écrasante mobilisation officielle ».
Aux élections québécoises de 1944, il se présente à nouveau comme candidat du Bloc populaire, cette fois dans la circonscription de Montréal—Jeanne-Mance. Malgré un très large appui, il est battu par son adversaire libéral Joseph-Émile Dubreuil.