Sir Humphrey Gilbert (né vers 1539 probablement au château de Compton, dans le Devon - disparu en mer au large des Açores le 9 septembre 1583) est un officier et explorateur anglais qui servit sous le règne d'Élisabeth Ire. Pionnier de la colonisation anglaise, il a, le premier, pris possession d'une terre au nom de la couronne d'Angleterre en Amérique du Nord. Il était, par sa mère, demi-frère de Walter Raleigh.
Gilbert était le cinquième fils d'Othon Gilbert, et de sa femme Katherine, née Champernowne. Ses frères Sir John Gilbert et Adrian Gilbert, et ses demi-frères Carew Raleigh et Sir Walter Raleigh étaient des personnalités importantes pendant les règnes de la reine Élisabeth Ire et du roi Jacques Ier. Protégé de Henry Sidney, il poursuivit ses études à Eton, où il apprit le français et l'espagnol, et à l'Université d'Oxford où il étudia l'histoire et la navigation. Il s'établit ensuite à Londres et résida sans doute dans le quartier des Inns of Chancery, vers 1560-1561.
Ses devises, qui étaient : Quid non? (« Pourquoi pas ? ») et Mutare vel timere sperno (« Je dédaigne de me cacher ou d'avoir peur »), reflètent assez son tempérament aventurier. Il fut blessé au combat lors du siège du Havre-de-grâce (auj. Le Havre), en juin 1563. Dès le mois de juillet 1566 il servait en Irlande sous les ordres de Henry Sidney (alors lord lieutenant d'Irlande) contre les armées de Shane O'Neill, mais fut renvoyé en Angleterre assez vite avec des missives à remettre à la Reine (voyez Plantations en Irlande et Reconquête de l'Irlande par les Tudor). Il profita de cette mission pour présenter à la souveraine un projet de route commerciale vers Cathay reposant sur l'existence d'un passage du Nord-Ouest (« A discourse of a discoverie for a new Passage to Cataia », publiée avec des révisions en 1576). En l'espace d'une année, il avait consigné par écrit ses visions, dans lesquelles il avait reçu la promesse de Job et du roi Salomon d'accéder à la connaissance par la voie mystique.
Puis Gilbert retourna en Irlande et, après l'assassinat de O'Neill en 1569, il bénéficia de la charge (purement honorifique) de gouverneur de l'Ulster et entra au Parlement d'Irlande. Vers cette époque, il entreprit le premier secrétaire de la Reine, Lord Burghley, en vue de son rappel en Angleterre pour, selon ses termes, recouvrer la vue ("for the recovery of my eyes") quoiqu'il nourrît encore quelques ambitions en Irlande même, particulièrement dans la province méridionale de Munster. En avril 1569, il proposa de doter la province d'un président et d'une chambre régionale, militant en faveur du développement de la région de Baltimore (auj. le Comté de Cork), propositions approuvées par le conseil municipal de Dublin. Avec Sidney et le Secrétaire d'État Thomas Smith, il était également responsable de la planification des colonies d'Ulster, au bénéfice de nobles du Devon.
Le comportement de Gilbert dans le sud de l'Irlande entre pour une bonne part dans le déchaînement des Rébellions des Geraldines du Desmond. Un de ses parents, Peter Carew (autre aristocrate du Devon), élevait des prétentions discutables sur l'héritage de plusieurs terres du pays de Butler dans le sud du comté de Leinster. Le comte d'Ormonde (qui avait été un compagnon de cœur de la reine dans sa jeunesse) était alors absent d'Angleterre : sa famille joua de son influence à la cour pour contrer les procès intentés par Carew devant les tribunaux.
Gilbert brûlait de soutenir son cousin et, après le coup de main de Carew sur la baronnie d'Idrone (auj. Comté de Carlow), il marcha vers l'ouest avec ses troupes et passa la Blackwater à l'été de 1569, faisant sa jonction avec son cousin pour combattre Edmund Butler, frère benjamin du comte d'Ormond. L'affrontement tourna à la confusion du comté de Leinster à la province de Munster, lorsque les Giraldines du Desmond se soulevèrent. Gilbert, nommé colonel par le gouverneur Sidney, fut chargé de la répression du factieux, James Fitzmaurice Fitzgerald (en qui Gilbert voyait « une cervelle de moineau »).
Les Giraldines furent délogés de Kilmallock, mais revinrent assiéger Gilbert, qui repoussa des assaillants supérieurs en nombre lors d'une sortie, au cours de laquelle son cheval fut abattu sous lui et son bouclier transpercé par une pique. Après ce premier succès, il trouva l'audace de contre-attaquer en territoire rebelle, et se fraya un passage vers le Comté de Kerry et Connello sans rencontrer d'ennemis, s'emparant d'une trentaine de forts sans même disposer d'artillerie.
Au cours des trois semaines de cette campagne, il ne fit aucun quartier et passa tous les paysans par l'épée (femmes et enfants compris) ce qui peut aussi expliquer pourquoi tant de châteaux avaient été abandonnés à son arrivée. On dit aussi que c'est à sa demande que le capitaine Apsley fut envoyé dans le Kerry pour terroriser la population.
L'attitude de Gilbert à l'égard de l'Irlande peut être appréhendée au travers du commentaire suivant, daté du 13 novembre 1569: « Ces gens sont têtus et s'ils sentent qu'ils perdent le fil, fût-ce d'un brin, ils sont prêts à se précipiter mors aux dents dans l'anarchie plus profondément en l'espace d'un mois, que vous ne pourriez les en tirer en y passant trois mois ». Pour modérer les ardeurs des partisans, il n'hésita pas à mettre en scène d'odieux spectacles : après une bataille, il ordonnait de décapiter les cadavres de ses ennemis et de disperser leurs restes, afin de former une allée de têtes coupées à l'entrée de sa tente : ainsi, les survivants, le soir, devaient demander leur grâce en passant devant les têtes de leurs parents.
Si la coutume consistant à décapiter ses ennemis était vivace dans l'Irlande des Gaëls, l'adoption de cette pratique par un commandant anglais censé défendre les intérêts de la justice et des opprimés était une première (John Perrot y eut à nouveau recours dans la région de Kilmallock quelques années plus tard).
Au retour du comte d'Ormond en Angleterre, les frères Butler furent rappelés à la Cour, provoquant l'affaiblissement du parti des Giraldines. En décembre 1569, après l'aveu de trahison d'un chef de la rébellion membre du gouvernement, Gilbert fut anobli comme chevalier par Sidney au milieu du camp du chef ennemi Fitzmaurice, couvert des cadavres de guerriers Gallóglaigh. Fitzmaurice poursuivit cependant le combat (il ne devait se rendre qu'en 1573), et, un mois après le retour de Gilbert en Angleterre, il parvint à reprendre Kilmallock avec 120 fantassins, mettant la garnison de la ville en déroute et pillant la ville trois jours de suite, n'y laissant qu'un « repaire de loups ».
En 1570, Gilbert rentra en Angleterre, où il épousa Anne Aucher, qui devait lui donner six fils et une fille.
Gilbert fut élu au Parlement en tant que représentant de Plymouth. Il milita d'une façon choquante en faveur du maintien de la « Prérogative de la Couronne », un article ancien du droit coutumier anglais par lequel les souverains pouvaient réquisitionner les biens des particuliers pour leur usage propre. Avec Smith, il se lança dans des recherches d'alchimie qui promettaient de transmuter du fer en cuivre et en antimoine, et de transformer du plomb en mercure.
Mais dès 1572, Gilbert portait son attention sur les Pays-Bas espagnols, où, à la tête d'un corps expéditionnaire de 1500 hommes (pour la plupart, des déserteurs de la colonie que Thomas Smith avait fondée en Ulster), il vint au secours des Gueux de la mer de Hollande avec des résultats décevants. Au cours des six années suivantes, Gilbert interrompit ses voyages et se consacra à l'écriture. En 1573, il proposait à Élisabeth Ire d'établir une académie à Londres, suggestion qui fut effectivement mise en application par Sir Thomas Gresham avec le Gresham College. Gilbert prit part, aux côtés de Lord Burghley et de Robert Dudley, qui tous deux avaient monté un laboratoire d'alchimie à Limehouse, à la fondation de la « Society of the New Art ».
Par la suite, Gilbert versa dans une série d'expéditions maritimes plus ou moins avortées dans lesquelles il dilapida sa fortune et fit perdre la vie à plusieurs de ses parents. Il appuya de son autorité l'expédition de Martin Frobisher au Groenland, qui rapporta en Angleterre une cargaison d'un mystérieux minéral jaune, finalement sans valeur. Sans se départir de ses convictions, il mit à nouveau sur pied une expédition pour l'Amérique, assemblant en novembre 1578 à Plymouth une flottille de sept vaisseaux, qui fut dispersée par la tempête et, contrainte au retour, rallia le Devon six mois plus tard ; le seul navire de l'expédition qui avait réussi à gagner le large était le Falcon, commandé par Raleigh.