L'histoire de la Guadeloupe (appartenant à l'ensemble insulaire des Antilles dans la mer des Caraïbes) est marquée par la déportation massive, à partir des années 1670, d'esclaves noirs ouest-africains, ancêtres de la majorité de la population actuelle.
Cette île double (en ailes de papillon) française des Petites Antilles, située à environ 600 km au nord des côtes de l'Amérique du Sud, à 600 km à l'est de la République dominicaine et à 950 km au sud-est des États-Unis a été plusieurs fois investie par les Anglais et a connu la Révolution française plus longtemps que la Martinique.
L'archipel de la Guadeloupe est département et région d'outre-mer (de France) et également région ultrapériphérique de l'Union européenne.
Sa superficie est de 1 628,43 km2, et sa population en 2018 de 384 315 Guadeloupéen(ne)s, parlant principalement français standard et/ou français guadeloupéen et/ou créole guadeloupéen.
La Guadeloupe est peuplée par des populations "amérindiennes" (dites natives) au moins 3000 ans avant J.-C. Vers 300 avant J.-C., le peuple des "premières nations" appelés « Arawaks », un peuple d’agriculteurs et de pêcheurs, s’installent dans la région.
Ils sont progressivement supplantés militairement par les Kalinagos venus de l'actuel Venezuela.
Selon des sources non identifiées, Basse-Terre se serait appelée Karukera et Grande-Terre, Cibuqueira.
XVIe siècle : découverte par les Espagnols, premiers contacts (1493-1635)
21 jours après avoir quitté les îles Canaries, au cours de son deuxième voyage, Christophe Colomb aperçoit une première terre : La Désirade, qu'il baptise ainsi Desirada (« désirée » en espagnol), tant la vue d'une terre a été désirée par l'équipage. Le 3 novembre 1493, une autre île est en vue, que Colomb nomme Maria Galanda (Marie-Galante), du nom du navire amiral. Après un passage d'une nuit à la Dominique, ils reprennent la mer vers une île plus grande dont ils ont aperçu au loin les montagnes : Colomb décide de jeter l'ancre devant cette île afin d'accorder quelques jours de repos à ses hommes. Il nomme l'île Guadeloupe, en référence au monastère Sainte-Marie de Guadalupe, en Estrémadure.
Le 4 novembre 1493, il débarque sur l'île principale. Il baptise cette île Guadalupe du nom du monastère royal de Santa María de Guadalupe en Espagne. Lors d'un pèlerinage, Christophe Colomb aurait fait la promesse aux religieux de donner le nom de leur monastère à une île ou alors, il s'était fait cette promesse à lui-même lors des tempêtes de son retour en Europe en 1492[réf. nécessaire]. Il semblerait également que Christophe Colomb ait été inspiré par les chutes du Carbet, lui rappelant les cascades présentes dans la région d'Estrémadure où se situe le monastère.
Le 10 avril 1496, Colomb retourne à Guadeloupe avec deux vaisseaux. Ils sont de retour vers l'Espagne, mais il a fait fausse route et ils se trouvent à court de provisions. Les habitants, interrogés par des Taïnos qui voyagent avec les Espagnols, refusent de fournir les aliments demandés. Christophe Colomb ordonne un débarquement en force et il s'ensuit une dure bataille après laquelle les guerriers locaux se retirent vers l'intérieur de l'île. Christophe Colomb et ses hommes y restent jusqu'au 20 avril.
Les Espagnols se préoccupent peu de l'île au cours du XVIe siècle. En effet, elle semble relativement inhospitalière et ne possède aucune mine d'or. Elle sert d'aiguade, c'est-à-dire de point de ravitaillement en eau douce et en bois pour les navires.
Au début, les Caraïbes tolèrent ces « marins de passage » et parfois même fraternisent avec eux. Mais, petit à petit, les hostilités grandissent entre les indigènes et les Espagnols. Les Caraïbes, aguerris au combat, résistent à la présence grandissante des Européens, jusqu'à ce qu'une cédule royale datant d'octobre 1503, autorise aux Espagnols la capture d'Arawaks habitant les îles sans or. Plusieurs expéditions et raids au cours du XVIe siècle ont lieu dans le but de capturer des Caraïbes et de les faire travailler, de pacifier, puis de coloniser ces îles.
En 1515, Juan Ponce de León, conquérant de Porto Rico, et Antonio Serrano décident de pacifier la Guadeloupe et d'y installer définitivement des colons ibériques. Leur expédition compte trois navires et trois cents soldats. Cachés en embuscade, les Caraïbes foncent sur ceux qui débarquent, les tuent ou en font des prisonniers.
Lassés, les Espagnols, qui préfèrent les terres plus riches de l'Amérique centrale, abandonnent progressivement les Petites Antilles. Ainsi, ils quittent définitivement leur fort de l'île Saint-Martin en 1648, laissant la place aux colons et flibustiers anglais, français et hollandais. Ceux-ci font escale régulièrement à partir de 1550 pour faire du commerce avec les Kalinago (Caraïbes / Karib).
Les engagés blancs, premiers producteurs de sucre
Menés par Jean du Plessis d'Ossonville et Charles Liénard de L'Olive 150 français (dont de nombreux Normands) débarquent le 28 juin 1635 à la Pointe Allègre dans les environs de l'actuelle ville de Sainte-Rose, avec quatre prêtres dominicains puis s'installent au sud, près de l'actuel Vieux-Fort.
Ces Français sont quasiment tous des engagés par contrat, pour trois ans, auprès d'un maitre qui a le droit de les revendre, car il a payé leur traversée.